高二化学糖类【本讲主要内容】糖类1.葡萄糖和蔗糖的重要性质2.淀粉和纤维素的重要性质【知识掌握】【知识点精析】1.了解糖的组成和分类：2.掌握葡萄糖的结构（多羟基、醛基）和性质（还原性），了解葡萄糖的用途：葡萄糖分子式C6H12O6结构简式官能团化学性质（1）氧化反应 ①生理氧化反应 C6H12O6（s）+6O2（g）→6CO2（g）＋6H2O（l）+放热 ②与银氨溶液反应 ③与新制氢氧化铜反应17/17（2）还原反应（3）酯化反应（4）在酒化酶的催化作用下的反应主要用途①营养物质②制药③制糖果④制镜或热水瓶胆镀银制法3.蔗糖、麦芽糖性质的比较：（1）蔗糖和麦芽糖17/174.了解淀粉和纤维素的重要性质，重点掌握淀粉和纤维素的水解反应。17/17【解题方法指导】例1.对于糖类化合物的概念叙述正确的是（）A.含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物B.是碳和水的化合物，又称碳水化合物C.有甜味的物质D.一般是多羟基的醛或多羟基的酮及能水解生成它们的物质解析：由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，应是烃类的含氧衍生物，烃类的含氧衍生物有许多种，如醇、醛、羧酸、酯等，从糖类化合物的分子组成分析，糖类化合物属于有机化合物，含碳、氢、氧三元素组成的化合物中的一类，所以，A的说法不正确。糖类也叫碳水化合物，但是，碳水化合物绝对不是碳和水的化合物，虽然糖类化合物分子式通式可表示为Cn（H2O）m这只是说明了这类化合物的组成，并不能表示这类化合物的结构。B不正确。有甜味的物质不一定是糖类，有的物质属于糖类，但不一定有甜味。例如淀粉和纤维素。C的说法不正确。答案：D此题关键是掌握糖的概念以及糖的组成、结构特点。糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。例2.只用一种试剂鉴别乙醇、葡萄糖、乙酸、乙醛四种无色溶液解析：（117/17）此题为有机物的鉴别。这是一种特殊的有机物的鉴别，因为要求只用一种试剂。首先要考虑四种物质各自的特性。乙醛有醛基、乙酸有羧基、乙醇有醇羟基，这三种物质与新制Cu（OH）2悬浊液在加热时出现不同现象，葡萄糖含有醛基，多羟基，因此与鉴别试剂作用时又有不同的现象。（2）将四种溶液，各取少量分别放在试管中，并编号1、2、3、4。再分别都加入新制的Cu（OH）2悬浊液再加热，根据下列现象进行判断并加以鉴别。试管编号1234常温下加入新制Cu（OH）2蓝色沉淀不消失蓝色沉淀不消失蓝色沉淀消失成为蓝色溶液蓝色沉淀消失成为绛蓝色溶液混合物加热无红色沉淀红色沉淀无沉淀红色沉淀试管中存放溶液乙醇乙醛乙酸葡萄糖答案：新制的Cu（OH）2悬浊液例3.为了检验淀粉的水解情况，某同学设计了以下三个实验方案。并根据实验现象，得出了相应的结论：方案A：结论：淀粉完全没有水解方案B：结论：淀粉完全没有水解方案C：结论：淀粉已经水解完全了根据上述操作现象首先回答结论是否正确，然后简要说明理由（1）方案A。（2）方案B。（3）方案C。解析：（1）本题是对学生实验能力测试，要求学生将知识与实验技能有机地结合在一起，要求学生掌握化学实验的基本操作，并能根据实验现象进行准确分析从而得出正确结论。（2）本题考查知识内容是淀粉的水解实验，要求学生掌握淀粉水解过程。淀粉未水解过程关键是实验证明没有水解产物葡萄糖生成。淀粉正在水解过程关键是要用实验证明有水解产物葡萄糖生成，还要用实验证明仍有未水解的淀粉存在。淀粉水解完全过程关键是要用实验证明淀粉已不存在。（3）对淀粉水解实验考查知识点要十分敏感，淀粉水解条件是在淀粉溶液中加入硫酸并加热，又因在证明水解产物为葡萄糖时所用试剂为Cu（OH）2或银氨溶液，所以在加鉴别试剂前必须用NaOH溶液中和硫酸，在审题时必须十分关注有无此步骤。答案：（1）结论不正确。如果淀粉只是发生部分水解，未水解的淀粉遇碘（I2）也会呈蓝色。（2）结论不正确。如果淀粉发生水解会生成葡萄糖，但由于水解液没有用NaOH17/17溶液中和所以加入的Cu（OH）2会溶于硫酸，从而无法氧化葡萄糖也就无红色沉淀生成但淀粉水解了。（3）结论不正确，实验只能证实淀粉已经或正在发生水解，没有证明是否仍有淀粉存在。所以无法证明淀粉水解完全。本题要求学生对重点有机物的鉴别实验掌握准确无误。【考点突破】【考点指要】以葡萄糖、淀粉为核心物质，考点常集中于淀粉的水解、葡萄糖多官能团的性质，常可设计有机推断题，与生活和工农业生产密切联系，与生物学相互渗透，结合有机化学官能团的性质，使试题灵活而富于变化。【典型例题分析】1.在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：请填空：（1）过程①是反应，过程②是反应，过程③是反应（填写反应类型的名称）。（2）过程④的另一种生成物是（填写化学式）。（3）上述物质中和互为同分异构体（填写字母代号）。解析：（1）由（A）物质转化为（B）物质就是醇羟基脱去一分子水形成碳碳双键，因而是消去反应；由（B）物质转化为（C）物质实质就是碳碳双键断裂，两个不饱和碳原子分别结合一个氢原子和一个羟基，所以是加成反应；由（C）物质转化为（D）物质，分子中脱去了两个氢原子，由-OH变成了C＝O双键，故属于氧化反应。（2）比较（D）和（E）的分子结构可发现，（D）的中间的变成了（E）中的，少了一个碳原子和两个氧原子，可能生成CO2。（3）从官能团的种类和数量上看：（A）和（C）完全相同，但—OH的位置不同，检查（A）和（C）的分子式，发现分子式相同，因此（A）和（C）互为同分异构体；而其它物质间不可能互为同分异构体。说明：葡萄糖属于多羟基醛，因而既具有醇的性质（如消去反应、氧化反应、酯化反应等），又具有醛的性质（如氧化反应、还原反应等）。本题可根据官能团的变化来判断反应的类型，根据官能团的种类和数目及各物质的组成来判断。17/17答案：（1）消去；加成；氧化（2）CO2（3）A、C2.如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。A：B：C：D：E：F：解析：本题的知识点是有机化合物的官能团性质。解题可以直接从A入手。A是淀粉水解的产物，应该不难判断出A是葡萄糖。葡萄糖为多羟基醛，分子中有一个醛基和5个羟基—OH。醛基和羟基都能被氧化。从提示可知醛最容易被氧化，伯醇（R-CH2OH）。其次，作为氧化产物的B应是被氧化的结果，转变为羧基—COOH。B为葡萄糖酸，分子式C6H12O7。题设C也是A的氧化产物，分子式，与B相比多一个氧原子，少两个氢原子，所以C应该是A中的和都被氧化的结果，生成两个羧基—COOH，C是葡萄糖二酸。A→B的氧化剂通常用溴水，A→C的氧化剂可用稀硝酸。A、B、C均可被强还原剂还原成D，也就是说醛基，羧基在一定条件下都可以被还原成羟甲基。D的分子式为C6H14O6，是己六醇。B、C两种物质都不能发生银镜反应。也可以推知它们的结构中已不存在醛基。本题要求书写结构简式。因为这几种物质的分子组成都比较复杂，所以书写时应该特别细心，否则很容易写错。说明：淀粉水解生成葡萄糖、葡萄糖结构简式的正确书写是解答本题的前提，—OH、—CHO、—COOH的性质是考察的重点。17/17答案：A：HOCH2(CHOH)4CHOB：HOCH2(CHOH)4COOHC：HOOC(CHOH)4COOHD：HOCH2(CHOH)4CHOE：或F：或【达标测试】I卷选择题：（每小题有1—2个选项符合题意）1.下列对糖类的叙述正确的是（）A.都含有C、H、O三种元素B.都符合Cn（H2O）m的通式C.都可以水解D.都有甜味2.葡萄糖是单糖的主要原因是（）A.在糖类物质中含碳原子最少B.不能水解成更简单的糖C.分子中有一个醛基D.分子结构最简单3.下列有机物分子中，没有醛基的是（）A.葡萄糖B.甲酸C.蔗糖D.麦芽糖4.以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是（）A.乙醇B.葡萄糖酸钙C.己六醇D.五乙酸葡萄糖酯5.淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示分子组成，所以它们是（）A.同分异构体B.同一种物质C.同系物D.多糖类物质6.验证淀粉水解可生成还原糖，进行如下实验，在该实验中，操作步骤顺序正确的是（）（1）取少量淀粉加水制成溶液（2）加热煮沸（3）加入新制的氢氧化铜悬浊液（4）加入几滴稀硫酸（5）再加热（6）加入碱液中和溶液呈碱性A.（1）（2）（4）（5）（3）（6）B.（1）（2）（3）（5）（4）（6）C.（1）（4）（2）（6）（3）（5）D.（1）（3）（2）（4）（6）（5）7.向淀粉中加少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解的程度，所需下列试剂是（）（1）NaOH溶液（2）银氨溶液（3）新制氢氧化铜悬浊液（4）碘水（5）氯化钡溶液A.（1）（5）B.（2）（4）C.（1）（3）（4）D.（2）（3）（4）17/178.下列有机物中不能发生酯化反应的是（）A.甲酸B.甲醛C.纤维素D.葡萄糖9.互为同分异构体，且可用银镜反应区别的是（）A.丙酸、乙酸甲酯B.蔗糖、麦芽糖C.苯甲醇、苯甲醛D.—羟基丙醛、丙酸10.在酸性条件下可以水解生成两种物质A和B，且A和B的相对分子质量相同，该物质是（）A.蔗糖B.麦芽糖C.淀粉D.甲酸乙酯11.核糖的结构简式是CH2OH(CHOH)3CHO，此物质在一定条件下能发生的反应是（）①氧化②中和③还原④酯化⑤加成⑥皂化A.①②③④B.③④⑤⑥C.①③④⑤D.②④⑥12.某有机物能发生银镜反应，加入石蕊试剂不变色，取少量此有机物加入少量NaOH的酚酞溶液共煮，红色变浅，则原有机物是（）A.葡萄糖溶液B.甲酸乙酯C.蔗糖溶液D.乙酸甲酯13.在ag冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中，碳元素的质量分数为（）A.30%B.40%C.50%D.数据不全，无法计算II卷填空题14.今有下列有机物：A.C2H5OHB.C6H5OHC.（C17H35COO）3C3H5D.CH2=CH—CH3E.葡萄糖F.淀粉G.蔗糖H.麦芽糖I.CH3COOCH3J.①能用来杀菌的是②能与NaOH溶液反应的是③常温下和溴水反应的是④能和银氨溶液反应的是⑤在一定条件下能形成高分子化合物的是⑥能水解最终生成一种有机物的是15.以淀粉为原料制乙二醇，其反应化学方程式为（注明反应条件）：16.某白色粉末状物质A，难溶于冷水，在热水中成糊状物，滴入碘水即成蓝色。在一定条件下与水作用生成B。经实验测知B分子中氢、氧原子个数比为2：1，氢原子数比碳原子数多10。B的相对分子质量为342。B能溶解于水，又能发生银镜反应，且在一定条件下水解生成C，而C也能发生银镜反应。试推断：（1）A物质的名称，通式（2）B物质的名称，分子式17/17（3）C物质的名称，结构简式17.某学生称取9g直链淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：①各步所加试剂ABC②只加A溶液，不加B溶液是否可以?其理由是③当析出2.16g金属单质时，淀粉的水解率是【综合测试】I卷选择题：（每小题有1—2个选项符合题意）1.能证明淀粉已完全水解的试剂是（）A淀粉—碘化钾试纸B银氨溶液C碘水D碘化钾溶液2.木糖醇常用做口香糖的甜味剂。木糖醇的结构简式为：，下列有关木糖醇的说法不正确的是（）A.是一种单糖B.能发生酯化反应C.不能发生水解反应D.在口腔中不易被氧化3.分别燃烧下列各组中的两种物质，所得CO2和H2O的物质的量之比相同的是A.乙烯、丁二烯B.乙醇、乙醚C.苯、苯酚D.醋酸、葡萄糖4.若有1mol有机物A在稀酸作用下水解生成2molB，下列物质符合题意的是（）A.蔗糖B.淀粉C.D.5.聚戊糖是一种多糖，它与纤维素同时存在于木材、稻草、麦秆和玉米芯中。这一类戊糖是由含五个碳原子的单糖（木糖醛）相互脱水缩合而成，则聚戊糖水解的最终产物的结构简式为（）A.CH2OH（CHOH）3CHOB.C.CH2OH（CHOH）4CHOD.6.棉花纤维素平均相对分子质量为175960，由此可推知每个分子中所含的葡萄糖单元的数目为（）A.1080B.1800C.972D.10007.将淀粉与蔗糖按质量比为9：19混合，在一定条件下完全水解，得到mg葡萄糖和ng果糖，则m：n=（）A.19：9B.1：2C.1：3D.2：1II卷17/17填空题8.在课外实验中，某学生利用蔗糖、碳铵、消石灰和H2SO4四种药品，从AgNO3（内含少量Fe3+和Al3+）的废液中提取银，试在右图设计方案的方框中填写适当的物质的名称或分子式。物质①溶液②沉淀③物质④物质⑤9.某制糖厂以甘蔗为原料制糖，产生大量甘蔗渣。对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染。现按下图所示的方式进行综合利用：回答下列问题：（1）图中反应甲的反应类型是_______________反应。（2）写出A→F化学反应方程式___________________。（3）写出G的结构简式______________________。（4）E物质在甲烷菌作用下的反应曾做过如下的同位素示踪实验（D、T为H的同位素）在同样反应条件下，预测下列反应的产物：10.17/17某酿造厂以淀粉为主要原料，制备葡萄糖、酒精、醋酸。在此基础上，再用醋酸与异丁醇（）在硫酸催化下反应制备乙酸异丁酯。乙酸异丁酯主要用于配制香蕉、树莓、草莓和奶油等香型的香精。其反应过程如下：请回答下列问题：（1）关于淀粉和纤维素，下列说法正确的是A.互为同系物B.互为同分异构体C.均为多糖D.均为天然有机高分子化合物（2）按序号写出下列反应的化学方程式：反应①反应②反应⑤反应⑤的反应类型为（3）葡萄糖是一种重要的营养物质，它是人类生命活动所需能量的重要来源之一，它在人体中进行氧化反应，放出热量，其反应的方程式为11.有甲、乙、丙、丁四种有机物，它们均由C、H、O元素组成，且质量比均为6：1：8，常温下甲为气态，其水溶液可泡制生物标本，丙和丁呈液态；乙是白色晶体，乙有甜味，但不及蔗糖，相对分子质量是丙或丁的三倍，乙的水溶液能发生银镜反应。丙难溶于水但在加热条件下，与NaOH溶液混合时发生反应，反应物之一与新制氢氧化铜悬浊液混合加热煮沸后，有红色沉淀生成，而另一生成物在铜作催化剂及加热条件下能氧化，氧化后的生成物与新制的氢氧化铜悬浊液混合后加热煮沸，也有红色沉淀生成。丁是丙的同分异构体，试回答：甲乙丙丁名称分子式结构简式12.某有机物A完全燃烧时，生成二氧化碳和水，且消耗氧气的物质的量和生成二氧化碳及水的物质的量均相等。（1）A的通式为（2）若A的相对分子质量为90，试写出A的化学式（3）若A符合上述条件，且能发生银镜反应，一定条件下，每1molA跟醋酸发生酯化反应时，最多消耗2mol醋酸。试写出A的结构简式13.葡萄糖经发酵后可得乳酸。乳酸也可从酸奶中提取。纯净的乳酸为无色粘稠状液体，易溶于水。为研究其分子结构，进行如下实验：（1）取0.90g乳酸，使之气化，并测得其密度是乙烷的3倍。（2）将它燃烧并使产物通过碱石灰，测得碱石灰增重1.42g，当再用硫酸铜白色粉末处理时，未出现蓝色；当接着将气体通入过量石灰水时，测得产生1.00g白色沉淀。向增重的碱石灰中加入足量的盐酸，收集到无色气体448mL。（标准状况）（3）再取0.90g乳酸与足量碳酸钠溶液反应，得到112mL无色气体（标准状况）；若使同量乳酸与足量金属钠反应，则析出无色气体224mL。（标准状况）（4）乳酸可跟醋酸发生酯化反应，且反应物质的量之比为3：2，乳酸又可跟乙醇发生酯化反应，且测得反应时两种物质的物质的量之比为1：1。又知以上发生的两种酯化反应，分别发生在乳酸的链中和链端。17/17简答以下问题：（1）乳酸的相对分子质量（2）0.90g乳酸充分燃烧时，产物的物质的量分别是CO2mol，H2Omol（3）乳酸的分子式为；结构简式为17/17【达标测试答案】I卷选择题：（每小题有1—2个选项符合题意）1.A提示：单糖不能水解。糖类物质是烃的含氧衍生物中的一类。2.B提示：明确单糖的定义3.C提示：明确哪些是还原糖，哪些是非还原糖。注意甲酸结构的特殊性。4.B提示：葡萄糖经一步反应只能生成葡萄糖酸（铵）。5.D提示：表示淀粉和纤维素分子组成中的n值不同。6.C提示：实验中，淀粉的水解需要有酸作催化剂，当用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基时，一定要注意先用碱把作为催化剂的酸先中和，且碱过量时，才能正确检验出醛基。7.C提示：要从是否水解；是否完全水解考虑。是否水解需要从检验是否有醛基入手，是否完全水解要从检验淀粉是否存在入手。8.B提示：判断物质结构中是否存在—OH和—COOH。9.BD提示：—羟基丙醛的结构可以根据其名称写出：CH3CH2(OH)CHO。10.AD提示：甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇。饱和一元羧酸和饱和一元醇，当其含碳数分别为n和n+1时，其相对分子质量相同。11.C提示：中和反应需要有机物结构中有羧基，皂化反应需要物质类型为油脂。12.B提示：根据有机物能发生银镜反应，排除C、D；再根据有机物加入少量NaOH的酚酞溶液共煮，红色变浅，选出B。因为酯类物质在碱性条件下水解，生成酸，酸又与NaOH反应，使溶液碱性减弱，酚酞指示溶液红色变浅。13.B提示：题给物质种类虽多，但其分子式均可以用（CH2O）n来表示。即，它们无论以何种比例混合，其碳元素的质量分数均为定值，为[12/（12+2+16）]×100%。II卷填空题14.答案：①AB②BCIJ③BDJ④EH⑤BDEJ⑥FH15.答案：17/1716.答案：（1）淀粉，（C6H10O5）n（2）麦芽糖；C12H22O11（3）葡萄糖；CH2OH（CHOH）4CHO17.答案：①A稀硫酸，BNaOH溶液，C银氨溶液②不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行③Ag：=0.02mol，故需0.01mol葡萄糖水解率：×100%=18%【综合测试答案】I卷选择题：（每小题有1—2个选项符合题意）1.C提示：被测体系中若不含有淀粉，则证明淀粉已经水解完全。而证明淀粉存在的试剂是碘水2.A提示：糖是多羟基的醛或多羟基的酮类物质，而木糖醇是个五元醇。3.CD提示：（1）本题考查学生对有机物燃烧的规律的认识及应用有机物燃烧规律解决实际问题的能力。（2）要求学生掌握最简式相同的不同有机物，各元素的质量比为定值，燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之比必相同。并能敏捷判断醋酸，葡萄糖的最简式相同。（3）此题中苯、苯酚为特例，分子式分别为C6H6、C6H6O，不难看出它们分子中碳原子，氢原子数相同也满足题意。4.C提示：先根据物质类型判断物质是否能在稀酸的作用下发生水解反应；再根据题给条件的限定，观察C物质结构中含有两个，分别断开，仔细观察水解产物。5.A提示：以葡萄糖缩合为淀粉，淀粉又可水解生成葡萄糖作为理解本题信息的基础，可判断出聚戊糖水解的产物是木糖醛，即结构中有5个碳原子的多羟基醛。17/176.A提示：纤维素的分子式表示为（C6H10O5）n，其相对分子质量表示为：160n=175960，n=1080。7.D提示：（1）本题是有关混合物的计算题，涉及到的化学反应有：淀粉的水解、蔗糖的水解。由于果糖是由蔗糖水解产生的，而葡萄糖是由淀粉和蔗糖共同产生的。则可由已知的蔗糖量先求出它水解产生的果糖与葡萄糖的量；再由淀粉量求出它水解产生的葡萄糖的量，进而求出葡萄糖总量与果糖量的比。（2）有关混合物计算的解题关键是：①正确写出反应的化学方程式。②依据方程式，找出各组分的反应量与产物量的关系，利用比例法或联立方程法求解。应当注意的是：对高分子化合物的计算，可利用“相对分子质量=链节式量×n（聚合度）”，n在实际计算中一般可约去，不必实际求值。II卷填空题8.答案：①NH3②银氨溶液③Fe（OH）3、Al（OH）3④蔗糖⑤葡萄糖、果糖9.答案：10.答案：（1）C、D（2）；葡萄糖酯化反应（或取代反应）17/17（条件写“”符合题意给分）11.答案：甲乙丙丁名称甲醛葡萄糖甲酸甲酯乙酸分子式CH2OC6H12O6C2H4O2C2H4O2结构简式HCHOCH2OH（CHOH）4CHOHCOOCH3CH3COOH12.答案：（1）（CH2O）n（2）C3H6O3（3）CH2OHCHOHCHO13.答案：（1）90（2）0.03；0.03（3）C3H6O3；CH3CHOHCOOH17/17
