周练汇编第三十八周 时间：45分钟 满分：100分一、选择题(每题7分，共63分)1．已知某有机物X的结构简式如图所示，下列有关叙述不正确的是( )A．X的化学式为C10H10O6B．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C．1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molD．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应答案 D解析 C项，1个X分子中含有1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基和1个酯基，酯基水解又得到1个酚羟基，所以1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1mol；D项，X在一定条件下能发生酯化反应，但不能发生消去反应。2．[2022·广东高三联考]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能氧化为醛，满足以上条件的酯有( )A．6种B．7种C．8种D．9种答案 A解析 有机物C5H10O2在酸性条件下可水解，则该物质为酯类。水解产物乙在铜的催化作用下能氧化为醛，则乙为含—CH2OH结构的醇。若乙为甲醇，则甲为丁酸，由于丙基有2种结构，所以丁酸有2种，形成的酯有2种；若乙为乙醇，则甲为丙酸，形成的酯只有1种；若乙为丙醇(含—CH2OH)，则甲为乙酸，形成的酯只有1种；若乙为丁醇(含—CH2OH)，其结构有2种，则甲为甲酸，形成的酯有2种，所以符合条件的酯共6种，故选A项。3．[2022·南昌模拟]下列说法正确的是( )A．乙二醇和丙三醇互为同系物B．分子式为C7H8O且属于酚类物质的同分异构体有4种C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基使苯环变活泼D．乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和Na2CO3溶液后经分液除去答案 D解析 A项，同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”基团的有机物之间的互称，乙二醇和丙三醇之间相差1个CH216O，错误；B项，甲基与羟基可以形成邻、间、对3种不同的位置关系，错误；C项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于KMnO4将苯环上的甲基氧化，即苯环对甲基产生影响，错误；D项，乙酸与Na2CO3反应，乙酸乙酯与Na2CO3溶液分层，故可以用分液法分离，正确。4．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是( )A．属于酯类的有4种B．属于羧酸类的有2种C．存在分子中含有六元环的同分异构体D．既含有羟基又含有醛基的有3种答案 D解析 C4H8O2属于酯类的同分异构体有种，B项正确；C4H8O2存在分子中含有六元环的同分异构体：5．[2022·湖南十三校联考]迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：16以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为：下列说法错误的是( )A．有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应B．1molB与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOHC．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到D．有机物A分子中所有原子可能在同一平面上答案 B解析 有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环，可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应，A正确；酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应，而醇羟基不能，故1molB最多能与3molNaOH反应，B错误；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，生成，其中后者可由B转化得到，C正确；有机物A中含有苯环和酚羟基，可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成，而苯环是平面结构，酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上，通过O—H键的旋转，酚羟基中的氢原子也可能在该平面，故A中所有原子可能处于同一平面上，D正确。6．[2022·上海高考]已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )16A．分子式为C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应答案 C解析 A项，利用价键规律和咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，故1mol咖啡酸最多可与4molH2发生加成反应，错误；C项，含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，含碳碳双键，可与溴水发生加成反应，正确；D项，含有羧基，可与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误。7．下列说法错误的是( )A．0.1mol某醛与足量的银氨溶液反应，产生银的质量为21.6g，则该醛肯定为二元醛B．乙醇、苯酚、乙酸都有羟基，但是电离常数不同，这主要是由基团之间相互影响造成的C．分子中最多有19个碳原子共平面、最多有6个原子共直线D．分子式为C10H20O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C，则有机物A的可能结构有4种答案 A解析 0.1mol某醛与足量的银氨溶液反应，产生银的质量为21.6g，即0.1mol醛产生0.2molAg，根据RCHO＋2Ag(NH3)2OHRCOONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3知，该醛中含有一个醛基，为一元醛，所以A错误；乙醇、苯酚、乙酸都有羟基，但是电离常数不同，这主要是由基团之间相互影响造成的，B正确；16中三键、双键、苯环上的原子均共平面，所以分子中最多有19个碳原子共平面，共直线的原子有三键连接的碳原子及左侧苯环对位C和H，最多有6个原子共直线，C正确；分子式为C10H20O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C，说明B、C含有的碳原子数相同，为5个C原子，且对应醇能氧化成酸，分析C4H9COOH或C4H9CH2OH中都含有C4H9—，有四种结构：，即符合条件的B、C有4种，则有机物A的可能结构有4种。8．[2022·广西调研]2022年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等，其合成路线如下图：下列说法正确的是( )A．双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物B．反应②有H2O生成C．青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有5个六元环D．1mol双氢青蒿素和Na反应，最多产生1molH2答案 B解析 双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样，不属于同系物，A项错误；反应②为两个羟基生成醚键的反应，有H2O生成，B项正确；青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有3个六元环和2个七元环，C项错误；双氢青蒿素中只有羟基能与金属钠反应，故1mol双氢青蒿素与Na完全反应时最多产生0.5molH2，D项错误。9．[2022·广东佛山质检]某有机物A的结构简式如图所示，有关叙述中正确的是( )16A．有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应B．1molA和足量的H2发生加成反应，最多可以消耗4molH2C．1molA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4molNaOHD．有机物A的同分异构体中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6种答案 C解析 有机物A的羟基连在苯环上，不能发生消去反应，—Cl发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，A项错误；A中苯环能与H2发生加成反应，但酯基不能与H2发生加成反应，1molA与足量H2发生加成反应，最多消耗3molH2，B项错误；A中—Cl、酚羟基、酯基都能与NaOH反应，其中酯基水解生成的酚羟基还能与NaOH反应，故1molA最多可以消耗4molNaOH，C项正确；符合条件的有机物A的同分异构体的苯环上取代基的组合方式有：③ClCH2CH2CH2COO—、—OH，⑥—CH3、—OH、ClCH2CH2COO—，16其中各种组合中取代基在苯环上均有多种位置关系，故符合条件的有机物A的同分异构体远远大于6种，D项错误。二、非选择题(共37分)10．(12分)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：已知：①A能与FeCl3溶液发生显色反应②RCH===CH2＋CO＋H2RCH2CH2CHO③(1)A的名称为________。(2)G中含氧官能团名称为________。(3)D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为__________________________________________________________________________。16(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：__________________________________________________________。a．分子中有6个碳原子在一条直线上；b．分子中含有—OH。(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH答案 (1)3－甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基 (3)2(4)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O(5)(6)CH3CH2OHCH3CHOCH2CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH===CH2CH3CH2CH2CH2CHO解析 A分子式为C7H8O，遇FeCl316溶液显色，说明含有酚羟基，结合G的结构可知甲基与酚羟基处于邻位，结构为；由信息③及G的结构可知C为。由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2COOH，E为(CH3)2CHCH2CHO，由信息②可知D为CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有—OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳三键。(6)利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息②生成5个碳原子的醛。11．(12分)某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂——对羟基苯甲酸乙酯。请回答：(1)产品的摩尔质量为________。(2)请写出物质D的结构简式________________________。(3)在①～⑥的反应中属于取代反应的有__________________。反应⑧的反应条件为_________________________________________。16(4)若把反应③和反应④的反应条件对调，会对制备产生的影响为__________________________________________________________。(5)在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)___________________________________________________。(6)的同分异构体很多，其中符合下列条件的有________种。①遇到FeCl3溶液出现显色现象②能发生水解反应③能发生银镜反应④无—CH3结构上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为_________________________________________________________。答案 (1)168g/mol (2)(3)①②③⑤⑥ NaOH醇溶液，加热(4)会将酚羟基氧化(5)(6)3 16解析 对比甲苯与对甲基苯酚的结构可知，甲苯与溴发生取代反应生成(B)，物质B→产品路线分析：在一定条件下发生水解反应生成，对比反应③的反应物、产物的结构可知，反应③为取代反应，对比反应④中反应物、产物的结构可知，苯环上连接的甲基被氧化为—COOH，对比反应⑤中反应物、产物的结构可知反应⑤为取代反应，反应⑥为酯化反应，反应中脱去—OH，醇脱去羟基氢原子，故产品的结构简式为。物质B→16路线分析：高聚物的单体为(D)，则(B)与氢气发生加成反应生成(C)，C发生消去反应得到(D)。(1)通过以上分析知，产品的结构简式为，其摩尔质量为168g/mol。(2)通过以上分析知，物质D的结构简式为。(3)通过以上分析知，在①～⑥的反应中属于取代反应的有①②③⑤⑥。反应⑧为消去反应，反应条件为NaOH醇溶液，加热。(4)酸性高锰酸钾溶液具有很强的氧化性，若把反应③和反应④的条件对调，则会将酚羟基氧化。(5)中含有羧基、羟基，发生缩聚反应生成16。(6)遇到FeCl3溶液出现显色现象，说明该同分异构体中含有酚羟基；能发生水解反应，能发生银镜反应，结合结构简式可知，该同分异构体中应含有甲酸酯基，因无—CH3结构，所以只能含有2个取代基：—OH、—CH2OOCH，2个不同的取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的同分异构体有3种。上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为。12．[2022·吉林长春质检](13分)分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列条件：①其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1；②其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基)；且苯环上的一卤代物只有一种；③水解酸化后的产物C能发生银镜反应，D遇FeCl3溶液显色且E能与浓溴水反应。在一定条件下可发生下述一系列反应：已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解；②请回答下列问题：(1)X中含氧官能团的名称是________。(2)E可能具有的化学性质________(填序号)。a．取代反应b．消去反应c．氧化反应d．还原反应(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是________。a．A→Bb．D→Ec．E→Fd．F→H(4)写出下列反应的化学方程式：16①A→B：________________________________________________②F→H：______________________________________________(5)同时符合下列条件的E的同分异构体共有________种，其中一种的结构简式为___________________________________________。a．能发生水解反应b．遇FeCl3溶液显色c．含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子答案 (1)酯基 (2)acd (3)c(4)①2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O②＋H2O(5)6 、解析 由水解酸化产物C能发生银镜反应可知C为HCOOH，根据框图中的转化条件可知A、B分别为CH3OH、HCHO；根据X所属芳香族化合物及分子式，结合“条件”①②③，以及“已知”①②可知X为16(1)由上述分析可知X中官能团为酯基、溴原子。(2)E为，能发生酯化反应，即取代反应，能燃烧，即氧化反应，一定条件下苯环能发生加成反应被还原，即还原反应。(3)A→B、D→E均为氧化反应；E→F为加成反应，属于还原反应；F→H为消去反应。(4)①A→B为甲醇被O2氧化生成甲醛的反应。②F→H为羟基的消去反应。(5)E为，根据题目中的条件，可知这些同分异构体含有酚羟基和酯基，而且苯环中的两个取代基位于苯环对位，因此符合这些条件的同分异构体有：1616
