有机专题四：同系物、同分异构体【知识点1】同系物判断规律1．一差（分子组成差一个或假设干个CH2）2．二同（同通式，同构造）3．三注意（1）必为同一类物质（2）构造相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3）同系物间物理性质不同化学性质相同因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。例1．以下各组物质中一定互为同系物的是（）A．CH4、C3H8B．C2H4、C3H6C．C2H2、C6H6D．C2H2、C6H6例2．以下各组物质中，互为同系物的是（）A．—OH与—CH3B．HCOOCH3与CH3COOHC．—CH=CH2与CH3—CH=CH2D．C6H5OH与C6H5CH2OH【知识点2】同分异构体1．碳链异构2．位置异构3．顺反异构4．官能团异构（类别异构）组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃环烷烃CH2=CHCHH2CCH2CH2CnH2n-2炔烃二烯烃环烯烃CHCCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮烯醇环醇环醚CH3CH2CHOCH3COCH3CH=CHCH2OHCH3CHCH2CH2CHOHOCH2CnH2nO2羧酸酯羟基醛羟基酮CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCnH2n-6O酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）例3.某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（）A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14例4.已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，那么n与m（n不等于m）的关系是A．n+m=6B．n+m=4C．n+m=8D．无法确定例5.某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物构造为：CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH5/5\n那么该有机物可能的构造有（）种（说明羟基与碳碳双双键的构造不稳定）A．1B．2C．3D．4例6.液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。CH3OCH=NCH2CH2CH2CH3（MBBA）CH3OCHOH2NCH2CH2CH2CH3醛A胺（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：CH3CH2CH2CH2——NH2、（CH3）2CHCH2——NH2、、；（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且构造式中有苯环的异构体就有6种，它们是—COOCH3、—OCOCH3、HCOO——CH3、、、。例7．对复杂的有机物的构造，可以用“键线式”简化表示。如有机物CH2=CH—CHO，可以简写成。那么与键线式为的物质互为同分异构体的是（）A．—OCH2CH3B．—CHOC．—COOHD．HO——CH3【点击高考】1．(07年海南)以下烷烃在光照下与氯气反响，只生成一种一氯代烃的是()(A)CH3CH2CH2CH3(B)CH3CH(CH3)2(C)CH3C(CH3)3(D)(CH3)2CHCH2CH32．(07年宁夏)根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16(A)3(B)4(C)5(D)63．(07年海南)分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)()(A)5种(B)6种(C)7种(D)8种4．（08海南）分子式为C4H10O并能与金属钠反响放出氢气的有机化合物有（）A．3种B．4种C．5种D．6种5．（08全国Ⅰ）以下各组物质不属于同分异构体的是（）A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯6．(07年全国II)某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反响生成化合物Z(C11H14O2)。X＋YZ＋H2O(1)X是以下化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反响，那么X是_________(填标号字母)。(A)(B)(C)(D)5/5\n(2)Y的分子式是__________，可能的构造简式是___________________和__________________。(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反响后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反响：F＋H2O该反响的类型是________________，E的构造简式是__________________________。(4)假设Y与E具有相同的碳链，那么Z的构造简式为____________________________。【反响练习】1、以下几组物质，既不是同系物，也不是同分异构体的一组是A．2－丙醇和丙二醇B．乙醇和甲醚C．醋酸和软脂酸D．苯和甲苯2、已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，那么n与m(n≠m)的关系是A．n+m=6B．n+m=4C．n+m=8D．无法确定3、乙酸苯甲酯的构造简式如右图，它有很多种同分异构体，其中含有酯基的一取代苯构造的同分异构体，除所给出的乙酸苯甲酯外，还有()种A．3B．4C．5D．64、分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)：A．7种B．8种C．9种D．10种5、有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，那么甲的可能构造有 A．8种 B．14种C．16种D．18种6、与互为同分异构体的芳香族化合物有 A、2种 B、3种 C、4种 D、5种7、某有机物的构造简式为 ，它的含有醛基(—CHO)的芳香族化合物的同分异构体共有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种8、某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2。实验说明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反响生成有机物D，C在铜催化和加热条件下氧化为E，其中D、E均不能发生银镜反响，由此判断A的可能构造有 A．6种 B．4种 C．3种 D．2种9、某有机物A的化学式为C6H12O2，已知A～E有如图转化关系，且C、E均能发生银镜反响，那么A的构造可能有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种10、有机物甲是一种包含有一个六元环构造的化合物，其分子式为C7H12O2，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，那么甲的可能构造有 A．6种 B．8种 C．10种D．14种11．有四种有机物A、B、C、D，其分子式均为C3H6O2，把它们分别进展实验并记录现象如下：5/5\n有机物氢氧化钠银氨溶液新制氢氧化铜金属钠A发生中和反响不反响溶解放出氢气B不反响发生银镜反响生成红色沉淀放出氢气C发生水解反响发生银镜反响生成红色沉淀不反响D发生水解反响不反响不反响不反响四种物质的构造式为：A．；B．；C．；D．。(4)A的二氯代物的同分异构体有几种12．有机物A的构造简式是，它可以通过不同的反响得到以下物质：B、C、D、（1）A中官能团的名称是：、 （2）写出由A制取B的化学方程式： 。（3）写出A制取C、D两种物质的有机反响类型：C：D：（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的A的同分异构体的构造简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同） ； 13．有机物的构造可用“键线式”简化表示，有机物X的键线式如右图，(1)有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的构造简式：。(2)Y与乙烯在一定条件下可发生聚合反响，写出其反响的化学方程式：。(3)X与足量的H2在一定条件下反响可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有种。—C—CH2ClO14．（1）白乳胶是常用的粘合剂，其主要成分为醋酸乙烯酯（CH3COOCH＝CH2），它有多种同分异构体，如。已知含有构造的物质不能稳定存在。请另外任写其3种含－CH＝CH－构造的链状同分异构体的构造简式:、、；—COOHCH3乙：—CH2OHCHO丙：—C—CH3OOH甲：（2）今有化合物①请写出丙中含氧官能团的名称②请判别上述哪些化合物互为同分异构体：③请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：15．某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。（1）写出化合物A的构造简式：；（2）依题意写出化学反响方程式：；（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的构造简式5/5\n16．北京东方化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如上图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。（1）该产品的构造简式为，分子式为。（2）以下物质中，与该产品互为同分异构体的是（填序号），与该产品互为同系物的是（填序号）。①CH3CH=CHCOOH②CH2=CHCOOCH 3③CH3CH2CH=CHCOOH④CH3CH（CH3）COOH（3）在一定条件下，该产品跟乙二醇反响可得到分子式为C6 H10O3 的物质，该物质发生加聚反响可得到用来制作隐形眼镜的高分子材料，这种高聚物的构造简式为。17．有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如以下图，已知：A的碳链无支链，且1molA能与4molAg(NH3)OH完全反响；B为五元环酯。提示：CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R(1)A中所含官能团是。(2)B、H构造简式为、。(3)写出以下反响方程式(有机物用构造简式表示)D→C；E→F(只写①条件下的反响)。(4)F的加聚产物的构造简式为。5/5
