2022届高三化学一轮考点精讲精析考点42醇、酚考点聚焦1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的构造特点、一般通性和几种典型醇的用途；3.掌握苯酚的主要化学性质；4.了解酚类的构造特点和苯酚的物理性质及用途；5.认识有机物中原子与原子团之间的相互影响。知识梳理烃的衍生物：烃分子中的H被其它原子或原子团代替所得物质。根据官能团的种类可分为：一、醇、酚的定义：（注意它们的区别）醇：酚：二、醇类1、醇的分类一元醇：按羟基数目分二元醇：多元醇：醇饱和脂肪醇：脂肪醇按烃基的类别分不饱和脂肪醇：芳香醇：2、醇的命名1，2，3—丙三醇（甘油）3、醇的同分异构体醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。8/8\n思考：写出C4H10O的同分异构体。4、醇的物理通性：⑴熔沸点：a比相应的烃高（分子间形成氢键）；b随n（C）的增大熔沸点升高；c同n（C）时，－OH数目越多熔沸点越高。⑵溶解性：低级醇与水互溶（与水分子能形成氢键），随n（C）的增大溶解性减小。5、乙醇的化学性质（醇类的重要代表物）⑴乙醇分子构造与化学性质的关系在乙醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移。因而醇在起反响时，O—H键容易断裂，同样C—O键也容易断裂。置换、酯化———断裂取代（HX）——断裂催化氧化——断裂分子内脱水（消去）——断裂分子间脱水（取代）——断裂⑵化学性质①置换反响：（乙醇与金属钠的反响）②消去反响：说明：a．浓H2SO4的作用：、b．混合液的配制：乙醇与浓硫酸体积比1:3（如何混和？）c．温度控制：迅速将温度升到170℃，不能过高或过低（原因）8/8\n温度计的水银球在d．加热前加几粒碎瓷片，防止暴沸。③取代反响：（酸与醇的反响不都是酯化反响）④氧化反响：a．燃烧氧化：b．催化氧化：c．强氧化剂氧化：酸性KMnO4、K2Cr2O7（橙色→绿色）小结：有机氧化复原反响：氧化反响：加氧或去氢，复原反响：加氢或去氧，⑤酯化反响：三、酚类1、酚类知识：⑴代表物：苯酚⑵苯酚的同系物：CnH2n—6O，如：CH3—C6H4—OH①酚中烃基异构⑷酚的同分异构体②与芳香醇异构③与芳香醚练习：写出C8H10O，分子中含有苯环的有机物的同分异构体2、物性：⑴色、态、味：⑵熔沸点：43℃（保存，使用）⑶溶解性：⑷毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（不慎沾到皮肤上应立即用洗涤）8/8\n说明：在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在，呈液态，不溶于水，ρ＞1g·cm－33、构造特点：⑴苯环与—OH互相影响苯环对—OH的影响：C—O极性减弱，O—H极性增强——酸性，显色—OH对苯环的影响：邻、对位H活泼性增强——取代⑵苯酚—OH中的H原子与苯环不在同一平面内。4、化学性质⑴弱酸性：俗名石炭酸，参加石蕊不变色①酸性的验证：浊液中参加NaOH变澄清②酸性强弱及验证：a.酸性：b.弱酸性：思考：—OH＋Na2CO3→－ONa＋NaHCO3？—OH＋NaHCO3→－ONa＋CO2＋H2O？⑵取代反响：（易与Br2、HNO3发生苯环H取代，不能发生－OH取代）①卤代（反响方程式）：注意：a常温下浓溴水即能与苯酚反响，说明苯酚的取代比苯及同系物容易，b此反响常用于苯酚的定性检验、与定量测定，c（－OH）的除杂与别离：②硝化：2，4，6－三硝基苯酚，俗名：苦味酸，烈性炸药⑶显色反响：苯酚＋Fe3+→溶液呈紫色（用于Fe3+和－OH的相互鉴别（方程式）⑷其它反响：氧化反响、缩聚反响、酯化反响8/8\n5、苯酚的用途：重要化工原料，制酚醛树脂、染料、药品，稀溶液可用于防腐剂和消毒剂。试题枚举浓H2SO4140℃浓H2SO4170℃Br2水C2H6O2六元环NaOH水溶液△【例1】乙醇能发生以下所示变化：CH3CH2OHAC2H4Br2BC试写出A、B、C的构造简式。OHOH解析：根据所学知识得：CH3CH2OH在浓H2SO4作用下加热到170℃，发生消去反响生成CH2=CH2，CH2=CH2与溴水发生加成反响得到CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br与NaOH水溶液反响，两个溴原子被两个—OH取代，构造简式应为CH2—CH2，由B到C的反响条件可知发生的是分子间脱水反响，又因为C物质是环状构造，可推知C是由两分子B脱去两分子水形成的化合物，构造简式为OHOH答案：A：CH2=CH2B：CH2—CH2C：【例2】实验室常用溴化钠，浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷，其反响的化学方程式如下： NaBr＋H2SO4NaHSO4＋HBr C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O 试答复以下各问： (1)第二步反响实际上是一个可逆反响，在实验中可采取______和______的措施，以提高溴乙烷的产率． (2)浓H2SO4在实验中的作用是________________，其用量(物质的量)应________于NaBr的用量(填大于、等于或小于)．8/8\n(3)实验中可能发生的有机副反响(用化学方程式表示)是________和________．解析：(1)乙醇与氢溴酸的反响是一个可逆反响： C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O 在一定条件下会到达平衡状态．要提高溴乙烷的产率，就应设法使平衡正向移动． (2)浓硫酸在第一个反响中是反响物，用难挥发的硫酸与NaBr反响制取氢溴酸．在第二个反响中浓H2SO4作为吸水剂，以减少反响体系中的水，使平衡正向移动，故投料时浓H2SO4物质的量应大于NaBr物质的量． (3)浓H2SO4还具有脱水性，乙醇在浓H2SO4的作用下可发生分子内脱水生成乙烯，也可能发生分子间脱水生成乙醚． 答案：(1)增大某种反响物的量，如加过量NaBr以增加HBr的量 减小某种生成物的量，以使平衡正向移动，如加过量浓H2SO4吸水 (2)在第一个反响中是反响物，在第二个反响中是吸水剂 大于 【例3】乙醇的分子组成为C2H6O，现采用实验方法确定一个乙醇分子里有几个氢原子能被钠置换．测试装置如以以下图所示． 实验操作要点是：全部实验装置必须保证气密性良好；装置A要枯燥，酸式滴定管中参加无水乙醇；过量金属钠先在二甲苯(二甲苯不跟金属钠反响)中分散成米粒大小的颗粒；连接B和C的玻璃导管内先要充满水而又不能发生虹吸；从滴定管中缓缓滴入无水乙醇V8/8\nmL，同时松开弹簧夹，氢气将水由B压入C；待烧瓶恢复到常温后，测出C中所增加水的体积为V1mL．(气体体积已折算成标准状况) 答复以下问题： (1)如果实验开场前连接B和C的玻璃管内未充满水，那么实验结果将__________． (2)如果用普通酒精代替无水乙醇做实验，那么所得实验结果将____________． (3)连接A和B的导管的左段垂直局部要相当长，其作用是________________． (4)把金属钠粉末分散成小颗粒的目的是__________________ (5)假设无水乙醇的密度为rg/mL，那么乙醇分子中被钠置换的氢原子个数为______．解析：这是一道定量实验题，题目从误差分析，装置的作用、药品的处理和化学计算等多个角度提出问题，着重考察学生应用原有知识解决比较陌生的实际问题的能力，同时也能考察学生的思维严密程度． 要能正确答复题中各问，首先必须弄清实验目的和原理．实验的目的即是测定出一个乙醇分子里有几个氢原子能被钠置换．而实验原理是通过测定一定量的乙醇完全反响所产生氢气的体积来推算出一个乙醇分子里终究有几个氢原子能被钠置换． 不难知道，产生H2的体积：V(H2)＝(V1-V)mL 乙醇的物质的量：n(C2H6O)＝Vρ/46mol 所以每个乙醇分子中可被置换的氢原子数 N(H)＝， 即N(H)＝ 所以为使实验结果能准确，就必须准确测定V和V1，而不当操作那么会引起误差．为使讨论方便，我们将上式等效转化成下式： N(H)＝ 其中为常数，且不管操作正确与否，数据处理时乙醇的体积数V仍取测定值，故V也为一常数，因此误差分析时可以将不当操作都归结到对V1的影响，如果V1偏大，那么结果偏高，反之亦然． 如果实验开场前连接B和C的玻璃管内未充满水，那么会使V18/8\n减小，故实验结果偏小；如果用普通酒精代替无水乙醇，那么会引起V1增大，故实验结果偏大． 从以上的误差分析可以总结出一条规律，即进展误差分析前首先必须建立一个数学模型(即测量对象与所求对象的数学关系式)，然后在此根底上进展误差判断． 至于连接A和B的导管的左段垂直局部要相当长，原因是可以依靠外界冷空气使其冷凝回流，防止其逸散，有利于乙醇完全反响．而把金属钠粉散成小颗粒，也是鉴于此目的． 答案：(1)偏小 (2)偏大 (3)使乙醇蒸气冷凝回流 (4)使之反响完全 (5)8/8
