安徽省2013届高考化学二轮复习资料题型考点详析专题09有机化学基础（教师版）【四年安徽高考题回顾】1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基2．【2009安徽卷·26题】（12分）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是。（2）B→C的反应类型是。（3）E的结构简式是（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：（5）下列关于G的说法正确的是a．能与溴单质反应b．能与金属钠反应c．1molG最多能和3mol氢气反应d．分子式是C9H6O343\n3．【2010安徽卷·26题】（17分）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：（1）AB的反应类型是，DE的反应类型是，EF43\n的反应类型是。（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体（写结构式）。①含有苯环②含有酯基③能与新制Cu(OH)2反应（3）C中含有的它能团名称是。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列CD的有关说法正确的是。a．使用过量的甲醇，是为了提高B的产b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c．甲醇即是反物，又是溶剂d．D的化学式为C2H2NO4O‖O‖（4）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是(写结构简式)。（5）已知R1－C－NH－R2在一定条件下可水解为R1－C－OH和R2－NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是。【解析】根据前后关系推出BC结构简式即可43\n4．【2011安徽卷·26题】（17分）室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；（1）已知A是的单体，则A中含有的官能团是（写名称）。B的结构简式是。（2）C的名称（系统命名）是，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是。（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有、、、。（4）F→G的反应类型是。（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是。a．能发生加成反应b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色c．能与盐酸反应生成盐d．属于氨基酸【答案】（1）碳碳双键羧基（2）2-溴丙酸+2NaOH→+NaBr+H2O（3）H3C－－CH2NH2CH3CH2－－NH2（4）取代（5）abc43\n5．【2012安徽卷·26题】（14分）PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可有马来酸酐等原料经下列路线合成：（1）A→B的反应类型是___________；B的结构简式是________________（2）C中含有的官能团名称是___________；D的名称（系统命名）是__________________。（3）半光酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和一个羟基，但不含-O-O-键。半光酸的结构简式是_____________（4）由B和D合成PBS的化学方程式是______________________________。（5）下列关于Ａ的说法正确的是_________________。a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应c．能与新制Cu(OH)2反应d．1molA完全燃烧消耗5molO243\n【解析】本题主要考查有机物的命名、组成和结构特点及反应类型，侧重考查考生对有机物的组成、结构、性质的综合应用能力，以及对信息迁移能力。⑴由A→B，只能是碳碳双键与H2发生加成反应，生成HOOC(CH2)2COOH。⑵由已知信息及D的结构简式可推知C的结构为HOCH2C≡CCH2OH，分子中含有碳碳叁键和羟基。D为二元醇，根据有机物的系统命名法可知，其名称为1,4-丁二醇。⑶已知4个碳原子全部在环上，含有一个－OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，根据不饱和度原则可知，分子中还必须有一个碳碳双键，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式。⑷B[HOOC(CH2)2COOH]为二元羧酸，D[HO(CH2)4OH]为二元醇，两者发生综聚反应生成PbS聚酯。⑸A中含有碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液或Br2的CCl4溶液褪色，可与HBr等加成；因分子中含有－COOH，可与Cu(OH)2、Na2CO3等发生反应；1molA（分子式为C4H4O4）完全燃烧消耗3molO2，故ac正确。【四年安徽高考题分析】43\n年份命题情境考点解题方法难度2009S-诱抗素的分子结构有机物键线式、官能团认知等通过碳的四个价键，写出其结构简式，进行相关判断易有机合成路线、官能团之间的转化路线结构简式的书写、有机反应类型、酯的水解、官能团的性质推断结构简式，根据结构简式判断反应类型、根据官能团判断有机物的性质中2010有机合成路线、有机反应条件、官能团之间的转化路线有机反应类型、同分异构体的书写、官能团的名称、肽键的水解根据反应条件推断反应类型、根据所给条件书写同分异构体的结构简式、根据合成路线推断有机物的结构简式中2011有机合成路线、官能团之间的转化路线、根据官能团判断物质的性质官能团的名称、有机物的命名、卤代烃的消去反应、同分异构体的书写、有机反应类型、官能团的性质根据合成路线、反应条件推断有机物的结构简式，根据结构简式、官能团推断物质的性质中2012有机合成路线、官能团之间的转化路线、信息给予有机反应类型、官能团的名称、有机物的命名、官能团的性质、同分异构体的判断根据合成路线和反应条件推断有机物的结构简式、判断有机反应类型、根据官能团判断有机物的性质中【考纲解读】考纲内容考纲解读考点分析(四)常见有机物及其应用1、了解有机化合物中碳的成键特征。2、了解甲烷、乙烯、苯等烃类物质的主要性质及化工生产中的重要作用。3、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。4、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。5、了解常见高分子材料的合成反应及重要用途6、以上各部分知识的综合应用。考查物质：烷烃(甲烷)、烯烃(乙烯)、炔烃(乙炔)、芳香烃(苯)、卤代烃、醇(乙醇)、酚(苯酚)、醛(乙醛)和酮、羧酸(乙酸)、醇、糖、蛋白质、高分子化合物。考查的侧面：相关物质的结构简式、官能团的性质和名称、反应的化学方程式、反应条件和反应类型、简单的实验操作。题目一般设计为推断题。解决该类题目的关键是选准突破口，而典型物质的独特结构和性质就是这些突破口的具体体现点，所以熟悉物质的结构和性质是解决该题的重点。熟悉典型物质的结构、性质、用途并明确三者间的相互关系。要求学生在面对陌生度比较高、结构较复杂的有机物的相关情景时，能抓住官能团的转化进行推理。(一)《有机化学基础》模块1、有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。43\n(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如氢谱等)。(4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。2、烃及其衍生物的性质与应用(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。(3)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构、性质以及它们的相互联系。(4)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，以及氨基酸与人体健康的关系。(5)了解加成反应、取代反应、消去反应和聚合反应。(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。【考点精析】☞考点一：有机物的结构与性质1、有机化合物的空间结构“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义。常见部分“基”的空间结构如下：2、烃的性质对比(一)烷烃（1）结构：通式CnH2n+2（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。43\n（2）化学性质①在光照条件下与卤素单质发生取代反应如：CHCHCH+ClCHCHCHCl（1-氯丙烷）+CHCHClCH（2-氯丙烷）②氧化反应（燃烧）CnH2n+2+OnCO+（n+1）HO(二)烯烃（1）结构：通式CH（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。（2）化学性质①容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应CHCH＝CH+BrCH—CHBr—CHBr②容易发生氧化反应燃烧：CnH2n+OnCO+nHO(三)苯及其同系物（1）结构：通式CnH2n-6（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。（2）化学性质①易发生取代反应在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60℃水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。②较难与H等发生加成反应如：③苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应如：3、烃的衍生物性质对比43\n（1）脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5CH2OH官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）与FeCl3溶液显紫色（2）苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代（3）醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 通式醛R—CHO羰酸R—COOH酯R—COOR＇油脂化学性质①加氢②银镜反应③催化氧化成酸①酸性②酯化反应③脱羰反应酸性条件水解碱性条件水解氢化（硬化、还原）代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸软脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯（4）烃的羟基衍生物性质比较 43\n物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性能不能不能比H2CO3弱能能能强于H2CO3能能能（5）烃的羰基衍生物性质比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中C-H键易被氧化（成酸）乙酸CH3COOH稳定不易羧基中C-O键易断裂（酯化）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中C-O键易断裂（水解）（6）酯化反应与中和反应的比较 酯化反应中和反应反应的过程酸脱-OH醇去-H结合生成水酸中H+与碱中OH—结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂（6）三大基本营养物质比较名称糖类油脂蛋白质是否为高分子单糖：葡萄糖、果糖二糖：蔗糖、麦芽糖多糖：淀粉和纤维素（高分子）高级脂肪酸的甘油酯为小分子氨基酸通过缩合反应得到，为天然高分子含有官能团羟基、醛基（或酮基）酯基，液态油有不饱和键肽键（氨基和羧基）水解条件及产物酸性条件下水解，最终为单糖酸性或碱性，高级脂肪酸（或盐）和甘油，碱性条件下水解较彻底。酸性或碱性，最终产物为氨基酸特征反应及鉴别盐析、变性、烧焦羽毛气味、遇浓硝酸变黄色。43\n含有醛基的可与新制氢氧化铜、银氨溶液反应；淀粉遇碘单质变蓝不溶于水，不饱和高级脂肪酸的甘油酯可使溴水褪色，碱性条件下彻底水解☞典型例题：【例1】（2009年重庆卷）下列对有机物结构或性质的描述，错误的是A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱C．乙烷和丙烯的物质的量各1mol，完成燃烧生成3molH2OD．光照下2，2—二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种【例2】2004年诺贝尔化学奖授予美国和以色列的三位科学家，以表彰他们在蛋白质降解的研究中取得的成果。下列关于蛋白质的说法中不正确的是A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命B．HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性C．某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄D．可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质【例3】（08四川卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO－－CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是()A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度43\n☞巩固练习：1．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是（）A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖C．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D．蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水【考点定位】考查了葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质的结构和性质。2．天然维生素P（结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是A．可与溴水反应，且1mol该物质与足量溴水反应耗6molBr2B．可与NaOH溶液反应，1mol该物质可与4molNaOH反应C．一定条件下1mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为7molD．维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应【答案】C【解析】43\nA要注意遗漏中间环上C==C的加成反应和酚羟基对位的取代反应。B只有酚羟基才与NaOH反应。C注意羰基的加成反应。D显色反应是含酚羟基物质的共性。【考点定位】考查各类官能团的性质。3．下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（）A．分子中可能含有羟基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．该物质的分子式可能为C3H6O3【答案】C4．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（）（A）分子中至少有9个碳原子处于同一平面上（B）分子中至少有10个碳原子处于同一平面上（C）分子中至少有11个碳原子处于同一平面上（D）该烃属于苯的同系物【考点定位】考查官能团的空间结构（共线、共面情况）。5.有机物M的结构简式如图所示。下列说法中正确的是（ ）43\nA．分子式为C17H18O3B．M中所有碳原子均可能在同一平面C．M可以发生加成、取代、消去等反应D．1molM常温下最多可以与3molNaOH反应6．美籍华裔科学家钱永键、日本科学家下修村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研究绿色荧光蛋白（GFP）方面做出突出贡献而分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现GFP中的生色基团结构如图所示，下列有关GFP的说法中正确的是A．该有机物属于芳香烃B．1mol该有机物分子中含有7mol碳碳双键C．该有机物与溴水既能发生加成反应，又能发生取代反应D．该有机物所有原子都有可能共平面【答案】C☞考点二：有机化学基本概念（有机物、同系物、同分异构体）及命名1、基和根的比较（1）“基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。（2）“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等.43\n两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）分子式C2H4最简式（实验式）CH24、同系物与同分异构体（1）同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。（2）同分异构体：具有相同分子式和不同结构的化合物。方法技巧：1、同分异构体的常见题型及解法①限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。②对结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。③判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体的数目。2、同分异构体的判断方法首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清下列几个方面：必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如：（1）CH3CH3与HCHO，CH3CH2OH与HCOOH都是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼此不能互称为同分异构体。（2）最简式相同、结构不同的化合物，不一定是同分异构体。如CH≡CH和C6H6最简式都是CH，淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同，但n值不同，不是同分异构体。其次，要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指：①碳链骨架不同，称为碳链异构；②官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；③官能团种类不同，称为类别异构或官能团异构；④分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为空间异构。43\n5、有机物的命名有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）烷烃的系统命名原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小☞典型例题：【例1】下列各组物质，其中属于同系物的是： (1)乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇(4)丁二烯与异戊二烯 (5)蔗糖与麦芽糖A．(1)(2)(3)(4) B．(2)(4)C．(1)(2)(4)(5) D．(1)(2)(4)【考点定位】考查对同系物概念的理解【例2】化合物A的结构简式为，A的同分异构体中：（1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物有种，其结构简式分别是（2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含基。43\n【答案】（1）3，（2）醛基【例3】某烷烃的结构为：，下列命名正确的是（）A．2，4—二甲基—3—乙基己烷B．3—异丙基—4—甲基已烷C．2—甲基—3，4—二乙基戊烷D．3—甲基—4—异丙基已烷☞巩固练习：1．下列命称的有机物实际上不可能存在的是（ ）A．2，2-二甲基丁烷B．2-甲基-4-乙基-1-己烯C．3-甲基-2-戊烯D．3，3-二甲基-2-戊烯【答案】D【解析】D、按照命名写出其结构，可以发现3号C上有5个价键，不符合要求。故错误。【考点定位】考查有机的命名。2．化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体（包括顺反异构体）共有43\nA．3种B．4种C．5种 D．6种【考点定位】考查有机物同分异构体的书写。3．2—氨基—5—硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如图所示。若分子式与红色基B相同，且氨基与硝基直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B）可能为（ ）A．2种 B．4种 C．6种 D．10种【答案】D4．有机物C4H8O3在一定条件下的性质有：在浓硫酸存在下，可脱水生成能使溴水褪色的只有一种结构形式的有机物；在浓硫酸存在下，能分别与乙醇或乙酸反应；在浓硫酸存在下，还能生成分子式为C4H6O2的五元环状有机物。则有机物C4H8O3的有关叙述正确的（ ）A．C4H8O3的结构简式为HOCH2CH2CH2COOHB．C4H8O3的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOHC．C4H8O3为α—羟基丁酸D．C4H8O3为羟基乙酸乙酯【答案】A【解析】根据所给有机物的性质可以推测分子中含有羧基和羟基，所以可以发生分子内酯化反应生成环酯，由于产物为五元环，所以羟基所在的碳原子和羧基所在碳原子中间只能有2个碳原子，因此结构简式为HOCH2CH2CH2COOH。【考点定位】考查有机物结构的判断，涉及同分异构相关知识。43\n5．下列各组物质中必定属于同系物的是A．(C6H10O5)m(淀粉)和(C6H10O5)n(纤维素)B．分子式为C7H8O和C8H10O的含苯环有机物C．CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3D．HCOOH和C17H35COOH6．纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒.我国纳米专家王雪平发明的“WXP复合纳米材料”的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物，它能保持长期杀菌作用。若戊二醛是直链的，则氨基二氯代戊二醛的同分异构体有A．4种B．5种C．7种D．8种7．（08上海卷）下列各化合物的命名中正确的是（）【答案】D【解析】明确各类物质的命名原则。选项A应命名为1、3－丁二烯；选项B应命名为2－丁醇；选项C应命名为邻甲基苯酚。【考点定位】考查了有机物系统命名方法。43\n☞考点三：有机实验（检验、分离、提纯）1、有机物的检验（1）化学检验方法官能团试 剂判断依据C＝C或三键Br2的四氯化碳溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去R－OHNa有氢气放出－CHO银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液砖红色沉淀酚羟基FeCl3溶液紫色溴水有白色沉淀生成－COOH紫色石蕊试液变红NaHCO3有CO2气体生成卤代烃（－X）水解后，加稀硝酸和硝酸银溶液生成沉淀氰基稀碱溶液，加热有NH3放出（2）物理检验方法①紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键。红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团。②核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的C骨架结构。（3）常用鉴别法※能使溴水褪色的物质※能使酸性KMnO4溶液褪色的物质 ※新制氢氧化铜悬浊液※银镜反应：醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖※与钠反应生成氢气：醇、酚、羧酸等含有－OH的物质（注意不可含水）43\n※显色反应※指示剂 2、分离和提纯混合物的常用方法（1）分离方法①蒸馏：适合于分离提纯能够相互溶解而各组分沸点有较大差距的液态混合物，如从乙醇的水溶液中提纯乙醇。分馏是蒸馏的一种特殊形式，它适用于多种组分溶解在一起的混合物，分馏得到的是一定沸点范围的多种馏分，如石油分馏。②萃取：利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法。如从溴水中提取溴，就可以加入苯或四氯化碳进行萃取。③重结晶：提纯固态混合物的常用方法，其原理是利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却法将组分分离出来的方法。如分离KNO3和NaCl的混合物，就可以采用冷却热饱和溶液重结晶的方法。④分液：适用于互不可相溶的液体混合物，如分离NaCl溶液和溴的苯溶液。⑤过滤：固体与液体不互溶的混合物。⑥渗析：用于精制胶体。如除去淀粉溶液中的葡萄糖和NaCl，可将其装入半透膜袋里悬挂在流动的水中，葡萄糖分子及Na＋、Cl－等离子透过半透膜而进入水中。⑦盐析：向油脂碱性水解后的产物中，加入食盐细粒，可使高级脂肪酸钠的溶解性减小而析出。盐析是个可逆过程。（2）常见的除杂方法物质（杂质）试 剂方 法苯（苯酚）NaOH溶液分液乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液溴苯（Br2）NaOH溶液分液乙醇（少量水）新制生石灰蒸馏乙醇（乙酸）CaO或NaOH蒸馏淀粉（NaCl）溶液蒸馏水渗析水（溴）苯或四氯化碳分液甲烷（乙烯）溴水洗气43\n物质分离和提纯时，还可以应用的化学方法有①热分解法 ②氧化还原法 ③沉淀法④酸碱溶法 ⑤水解法等。化学法提纯和分离物质应遵守“四原则”和“三必须”。“四原则”是一不增（不增加新物质），二不减（不减少被提纯物质）、三易分离（被提纯物与杂质易分离）、四易复原（被提纯物易复原）。“三必须”是除杂试剂必须过量，过量的试剂必须除尽，除杂途径必须最佳。☞典型例题：【例1】（08重庆卷）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（）A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验【考点定位】有机官能团的性质、检验等相关知识。【例2】油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键(C==C)有关的是A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)43\nD．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质【例3】（2009年山东卷）下列关于有机物的说法错误的是A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应☞巩固练习：1．下列实验方法合理的是A．可用水鉴别己烷、四氯化碳、乙醇三种无色液体B．油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油充分分离C．可用澄清石灰水鉴别Na2CO3溶液和NaHCO3溶液D．为准确测定盐酸与NaOH溶液反应的中和热，所用酸和碱的物质的量应相等43\n2．下列关于实验现象的描述，正确的是A．在盛有苯的试管中加入几滴酸性KMnO4溶液，可观察到紫色褪去B．用强光照射盛有CH4与Cl2(体积比1：4)的集气瓶后，可观察到瓶内壁附有油状物C．将植物油、乙醇和NaOH溶液按一定配比放在反应容器中加热、搅拌，待反应完成后，再加入饱和食盐水，可观察到容器底部有固体物质析出D．淀粉能与银氨溶液发生银镜反应3．某有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色②可以和NaOH溶液反应③在一定条件下可以和乙酸发生反应④在一定条件下可以发生消去反应⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2反应⑥遇FeCl3溶液可以发生显色反应其中正确的是（ ）A．①②③⑥B．①②③⑤C．①②③④D．①②④⑤【答案】B【解析】从结构简式中可以看出，含有醇羟基、酯基和醛基，故只有④⑥不能发生，故答案选B。【考点定位】考查有机官能团的结构和性质、检验等相关知识。4．下列实验能达到预期目的的是①用乙醇和浓硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸；②用NaOH溶液除去苯中的少量苯酚；③用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的少量SO2；④用加热的方法提取NH4Cl固体中混有的少量碘；⑤用醋和澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐；⑥用米汤检验食用加碘盐不含碘；⑦用碘酒验证汽油中含有不饱和烃；A．①②⑥⑦B．①③⑤⑥⑦C．②③⑤⑦D．②③④⑤⑦43\n☞考点四：有机物分子式、结构式的确定1、常规思路：由组成元素质量分数分子式可能的结构式结构式2、推断有机物化学式的一般方法M=22.4ρM=dM(B)M=根据化学方程式计算摩尔质量相对分子质量通式法商余法最简式法化学式各元素的质量之比各元素的质量分数燃烧后生成水蒸气和CO2的量(限含C、H或C、H、O)各元素的原子的物质的量之比（1）直接法如果给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），可直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量，推出分子式。 密度（或相对密度）——→摩尔质量——→1mol气体中各元素原子各多少摩——→分子式．（2）最简式法43\n根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式．如烃的最简式的求法为： C∶H=：=a:b（最简整数比） 最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n， n=（M为烃的相对分子质量，12a+b为最简式的式量）．（3）商余法①用烃的相对分子质量除14，视商数和余数． 其中商数A为烃中的碳原子数.此法运用于具有确定通式的烃（如烷、烯、炔、苯的同系物等）。②若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数。 ③由一种烃的分子式，求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下：（4）化学方程式法利用燃烧反应方程式，抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等，同时可结合差量法、平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来求得有机物的分子式。根据题意给的条件依据下列燃烧通式所得的CO2和H2O的量求解x、y: CxHy+(x+)O2→xCO2+H2O CxHyOz+(x+-)O2→xCO2+H2O3、结构式的确定43\n（1）通过定性或定量实验确定：物质的结构决定性质，性质反映结构。由于有机物存在同分异构体，确定物质的结构，主要是利用该物质所具有的特殊性质来确定物质所具有的特殊结构，即通过定性或定量实验来确定其结构式。主要确定该物质的官能团，以及官能团所处的位置。（2）通过价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3—CH3;同理CH4O,由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3—OH。确定有机物结构式的一般步骤如下：①先确定有机物的分子式，；②根据分子式，依据化合价书写可能的结构式；③通过实验检测出的数据计算或依据其特殊的化学性质来确定其结构式。4、有机物燃烧规律（1）烃的燃烧规律用CxHy表示烃的通式，则烃的燃烧反应方程式：CxHy+(x+)O2→xCO2+H2O反应前后气体体积的变化(ΔV)：如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100℃，水以气体存在，则ΔV=1+(x+)-(x+)=1-①当ΔV=0时，1-=0时，y=4，即满足CxH4通式的烃在燃烧前后体积不变，如CH4、C2H4、C3H4等。②当ΔV＞0时，1->0,y<4即氢原子数少于4个的烃，完全燃烧后体积减少(只有C2H2)③当ΔV＜0时，1-<0,y>4即氢原子数多于4个的烃，完全燃烧后体积增大，如C2H6、C3H6等。（2）烃的含氧衍生物的燃烧规律（3）烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律若烃的分子组成为CxHy，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式，则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等；或在物质的量不变的情况下，满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合，完全燃烧时所需氧气的量相等。☞典型例题：【例】某有机物A由C、H、O三种元素组成，90克A完全燃烧可生成132克CO2和54克H243\nO。试求：①该有机物的最简式 。②若符合该最简式的A物质可能不止一种，则它们之间的关系 （填序号）A．一定互为同系物 B．一定互为同分异构体C．等质量的它们完全燃烧耗氧量相同 D．等物质的量的它们完全燃烧耗氧量相同③若A的相对分子质量为180，每个碳原子上最多只有一个官能团，能发生银镜反应，也能发生酯化反应，且所有碳原子在同一链上，则A的结构简式为 。☞巩固练习：1．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。（1）A的分子式是 。（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。①A的结构简式是 。②A不能发生的反应是（填写序号字母） 。a．取代反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．还原反应43\n（4）A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。（5）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是 。②A中含有醛基和羟基，所以不能发生消去反应，答案选b。（4）生成两种相对分子质量相同的化合物，则应该是乙酸和丙醇。其中一种的分子中有2个甲基，说明应该是2－丙醇，所以方程式为。43\n（5）由于B的结构简式为(CH3)2C(CH2OH)2，所以反应后的结构简式为。【考点定位】考查有机物分子式、结构式的确定。☞考点五：官能团基本转化关系及有机推断1、重要有机物之间的转化关系各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R—XR—OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上是醇中的—CH2OH—CHO—COOH（3）消去加成关系：如CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和H原子形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的—H和—OH形成具有官能团—OH的醇的过程（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH＋R′—OHR—COOR′＋H2O，酯化反应实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—43\nOH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。2、有机物的推断的基本方法有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识，结合有关计算的能力题。熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系，是推断未知物的前提。分析有机物推断题常用的方法有：（1）顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，由已知逐步推向未知，最后得出正确的结论（2）逆推法：从最终的生成物逐步推测各步所需的反应物，再把整个题中各物质联系起来，从而得出正确的结论。（3）剥离法：先把明显的未知物剥离出来，然后根据已知物逐步推测未知物的结构，得出正确的结论（4）分步推理法：先根据题意进行分步推理，然后再将各步反应物（或生成物）的结构进行综合，最后得出正确的结论。2．有机推断的常见突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：（1）特殊的结构或组成①分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。②卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷③烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷④常见的有机物中C、H个数比C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺（2）特殊的现象和物理性质①特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色②特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。43\n③特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。④特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。（3）特殊的化学性质、转化关系和反应①与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖②使溴水褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。③使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。④直线型转化：（与同一物质反应）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃烯烃烷烃⑤交叉型转化淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽卤代烃烯烃醇醇酯羧酸醛⑥能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水⑦数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。☞典型例题：【例】（2012马鞍山二模）26．（16分）用芳香烃A为原料合成某香料中间体G的路线如下；43\n(1)A的结构简式为____________：G的结构简式为____________：(2)B→C的反应类型是________________________；E→F为消去反应；该反应的反应条件为_________________________。(3)写出下列转化的化学方程式：C→D______________________：E→H______________________。(4)E有多种同分异构体，其中的一种符合下列条件：①分子内含有苯环，且苯环上有两个取代基；②核磁共振氢谱中有5个峰；③1mol该物质与NaOH溶液反应，最大能消耗3mol的NaOH,该同分异构体的结构简式为_________________________。【答案】（方程式各3分，其余每空2分，共16分）（1）（2）取代反应（水解），浓H2SO4、加热；（3）43\n（4）☞巩固练习：1．（2012合肥二模）26．(18分）已知：醛在一定条件下可以两分子间反应兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗酸合成兔耳草醛的路线如下：(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有_________种峰；A→B的反应类型是_________。(2)B中含有的官能团是_________（写结构式)；检验B中含氧官能团的实验方案是_________43\n(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：__________________。(4)若分子式与A相同，且符合①苯环上有两个取代基，其中一个取代基为—CH(CH3)2，②能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则其同分异构体有_________种，写出其中2种有机物的结构简式：__________________、__________________【解析】根据提供的条件，两个醛之间加成的原理（与醛基相连C上C—H键断裂，加成到另一醛基的C=O上），可以到得到A的结构为；然后发生消去反应生成B为，在发生加成，氧化，最后得到兔耳草醛，结构为；（4）同分异构体的判断中，水解后能使三氯化铁显色，说明有酚羟基，故水解后有一物质为43\n，有邻、间、对三种；另结构为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH两种结构，故共有6种。【考点定位】有机化学基础相关知识。考查了有机化合物之间的转化，反应类型，官能团、核磁共振氢谱，同分异构体的书写等相关知识。2．（2012淮南、淮北二模）26．（16分）奥米洛芬G是一种消炎药，由烃A(C8H8)合成G路线如图所示：ii物质B能发生银镜反应，其核磁共振氢谱如下图所示(1)烃A能合成常见的一种高分子材料，写出这种高分子化合物的结构简式____。(2)请写出B与银氨溶液反应的化学方程式_______________________________。(3)指出E→F的反应类型___________________、___________________。(4)关于奥米洛芬G的说法中正确的是：____。A．只含有羧基和碳碳双键两种官能团B．只能与酸反应C．分子式为C13H17NO2D．属于α—氨基酸(5)已知F+X→G+HCI，则X的名称（系统命名）是____________。请写出X的同分异构体中含有两个甲基的顺反异构体的结构简式________________________。【答案】43\n（1）（2）（3）还原反应取代反应（4）C（5）2-甲基-3-氯丙烯和【考点定位】有机化学基础知识，涉及有机物官能团之间相互的转化，反应类型，反应方程式的书写，有机物的命名，有条件的同分异构体的书写。☞考点六：有机合成路线的设计43\n1、有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2、表达方式：合成路线图ABC…………→D3、有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。4、有机合成中官能团的引入方法（1）引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；（2）引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；（3）苯环上引入（4）引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。（5）引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。（6）引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。（7）引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。（8）引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。（9）引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚43\n5、有机合成中官能团的消除方法（1）通过加成反应可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH2＋H2CH3CH3（2）通过消去、氧化可消除—OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O、2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（3）通过加成或氧化可消除—CHO。如2CH3CHO＋O22CH3COOH、CH3CHO＋H2CH3CH2OH（4）通过水解反应消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2O→CH3COOH＋C2H5OH。6、有机合成中官能团位置和数目（1）官能团数目的改变：如①CH3CH2OHCH2＝CH2X－CH2CH2－XHO—CH2CH2－OH。②。（2）官能团位置的改变：如①CH3CH2CH2ClCH3CH＝CH2CH3CHClCH3②CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。☞典型例题：【例】化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：43\n(1)化合物A的含氧官能团为和(填官能团的名称)。(2)反应①→⑤中属于取代反应的是(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【解析】43\n解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。☞巩固练习：1．盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下：现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。提示：①②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：浓硫酸170OCCH3CH2OHCH2=CH2—CH2—CH2—[]n高温高压催化剂【答案】43\n43
