K单元烃K1有机结构认识25．K1、L1、L5、L7[2015·北京卷]“张烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：(R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：COH＋CH2COHHCCCHO＋H2O(1)A属于炔烃，其结构简式是________。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是________。(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是____________________。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是________________________________________________________；试剂b是________。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是________。(6)N为顺式结构，写出N和H反应生成I(顺式结构)的化学方程式：________________________________________。25．(1)CH≡C—CH3 (2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)CHCHCOOH＋Br2―→CHBrCHBrCOOH NaOH醇溶液(5)CH3C≡CCH2OH(6)\n[解析](1)根据分子式结合有机物的类别可确定A为CH≡C—CH3。(2)根据B的元素组成及相对分子质量可知B是HCHO。(3)根据C＋D→E，结合已知信息，判断E中含有碳碳双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式可确定F为CHCHCOOH；根据N与H的酯化反应类型可判断H为CCCOOH，故F→G→H的反应为先加成后消去，从而确定F→G的反应方程式，试剂b为氢氧化钠的醇溶液。K2脂肪烃7．K2、K3、M4[2015·广东卷]化学是你，化学是我，化学深入我们的生活，下列说法正确的是( )A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃D．PX项目的主要产品对二甲苯，属于饱和烃7．B [解析]遇I2变蓝是淀粉的特性，木材纤维的主要成分与淀粉成分不同，遇碘不变蓝，A项错误；食用花生油的主要成分为高级脂肪酸的甘油酯，可水解为高级脂肪酸(盐)和甘油，鸡蛋清的主要成分为蛋白质，最终水解为氨基酸，B项正确；烃只含有C、H两种元素，聚氯乙烯含有C、H、Cl3种元素，C项错误；对二甲苯中含有的苯环具有不饱和性，D项错误。7．M4、L7、K2、I3[2015·福建卷]下列关于有机化合物的说法正确的是( )A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C．丁烷有3种同分异构体D．油脂的皂化反应属于加成反应7．B [解析]由聚氯乙烯结构简式CH2CHCl知聚氯乙烯分子中无碳碳双键，A项错误；淀粉水解可得到葡萄糖，葡萄糖酒化可得到乙醇，乙醇最终可氧化成乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应可得到乙酸乙酯，B项正确；丁烷只有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，C项错误；油脂的皂化反应属于水解反应，D项错误。38．K2、L2、L4、M3[2015·全国卷Ⅰ][化学——选修5：有机化学基础]A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：图0回答下列问题：(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。(2)①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是______________。(3)C和D的结构简式分别为________、________。(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________。\n(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：______________________________(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。38．(1)乙炔 碳碳双键和酯基(2)加成反应 消去反应(3)CH2CHOH CH3CH2CH2CHO(4)11 CCH2H3CCH2CH(5)HC≡C—CH2CH2CH3CH3C≡C—CH2CH3CHCCHCH3CH3(6)CH≡CHCHCCHOHCH3))CH2===CH—CH—CH3OHCH2===CH—CH===CH2[解析](1)A的分子式为C2H2，是基本化工原料，A是乙炔；B为乙炔和乙酸的加成产物，结构简式为CH2===CH—OOCCH3，所含官能团为碳碳双键和酯基。(2)根据不饱和度及结构简式对比，反应①为加成反应，⑦为消去反应。(3)C为CH2—CHOCCH3O的水解产物，根据其最终生成CH2—HCCH2OCHCH2CH2CH3OCH分析，C应为CH2—CHOH；D应为CH3CH2CH2CHO。(4)异戊二烯两个双键确定的平面重合时共平面的原子最多，共有11个。(5)异戊二烯不饱和度为2，与A含有相同官能团的同分异构体，即为含有三键的链烃，分别为HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、CHCCHCH3CH3。34．K2、L2、L4、L5[2015·山东卷][化学—有机化学基础]菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：CHCH2CHCH2＋CHCH2CHOABCCH2MgBr(CH2)3OH(CH2)2CHOD(CH2)2COCH2CHOCH2 F已知：CHCH2CHCH2＋CH2CH2RMgBrRCH2CH2OH＋MgBrOH(1)A的结构简式为________________，A中所含官能团的名称是________________。(2)由A生成B的反应类型是____________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式：________________________________________________。\n(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH334．(1)CHO 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应 CH3COCH3(3)(CH2)2COOH＋CH2===CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2＋H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH[解析](1)根据题干信息，结合反应物，可知A为CHO，所含官能团为碳碳双键和醛基。(2)A和H2发生加成反应，也叫还原反应；根据流程图可知D为CH2CH2COOH，E为CH2===CHCH2OH，则有一种化学环境氢的同分异构体为丙酮：CH3COCH3。(3)D＋E→F＋H2O的方程式为CH2CH2COOH＋CH2===CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2===CH2＋H2O。(4)根据题干信息可知，先由CH3CH2Br与Mg/干醚反应得到CH3CH2MgBr，然后再与环氧乙烷反应，即可得到1丁醇。具体流程为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。3．A3、J1、J2、K2[2015·四川卷]下列操作或装置能达到实验目的的是( )3．C [解析]定容时视线应该与刻度线相平，图示为俯视刻度线，A项错误；HCl与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，使得Cl2中又会混入杂质CO2气体，不能达到除杂目的，B项错误；在中性条件下，铁作原电池的负极，发生吸氧腐蚀，消耗了O2，使得左端试管中压强减小，则右端导管中红墨水会上升一段液柱，C项正确；用电石与饱和食盐水反应制得的乙炔中会含有H2S、PH3等具有还原性的杂质，也会使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法检验乙炔的还原性，D项错误。10．I3K2[2015·浙江卷]下列说法不正确的是( )A．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B．\n在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D．聚合物可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得10．A [解析]己烷有5种同分异构体，A项错误；溴原子、硝基、磺酸基均可以取代苯环上的H原子，发生取代反应，B项正确；油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应，生成的产物为高级脂肪酸盐和甘油，C项正确；丙烯和乙烯发生加聚反应，碳碳双键打开形成聚合物CH2CH2CHCH3CH2，D项正确。题号：16 科目：化学K2、L1、L5、L7“有机化学基础”模块某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：已知：R—XR—CNR—COOHR—CH2COOHR—CHCOOHBr请回答：(1)以下四个化合物中，含有羧基的是________。A．化合物3B．化合物4C．化合物6D．化合物7(2)化合物4―→8的合成路线中，未涉及的反应类型是________。A．取代反应B．消去反应C．加聚反应D．还原反应(3)下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是________。A．CH3COOC2H5B．C6H5COOHC．CH3CH2CH2COOHD．CH3COOH(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为____________________________。(5)化合物7―→8的化学方程式：________________________________________________________________________。[答案](1)BC (2)D (3)CD (4)CH3COOCH3，HCOOC2H5(5)nCH2===CHCOOCH3CH2CHCOOCH3[解析]按流程和提示信息推知，化合物1为乙烯，与HBr发生加成反应生成化合物2(CH3CH2Br)，再与NaCN反应生成化合物3(CH3CH2CN)，它水解生成化合物4(CH3CH2COOH\n)，根据已知的第二个信息知，CH3CH2COOH与Br2、P反应转化生成化合物5(CH3CHBrCOOH)，接着在碱的乙醇溶液中发生消去反应生成化合物6(CH2===CHCOOH)，然后与CH3OH发生酯化反应生成化合物7(CH2===CHCOOCH3)，它在催化剂作用下，碳碳双键断开形成聚合物8。(1)化合物3含有“－CN”、化合物7含有酯基，化合物4、6含有羧基(—COOH)。(2)4→5，6→7均为取代反应；5→6为消去反应；7→8为加聚反应。(3)化合物4为CH3CH2COOH，同系物中的官能团要相同，且分子组成上相差若干个CH2，C项、D项符合要求，正确。(4)与CH3CH2COOH互为酯类的同分异构体有甲酸乙酯和乙酸甲酯。(5)碳碳双键打开即可形成聚合物。K3苯芳香烃7．K2、K3、M4[2015·广东卷]化学是你，化学是我，化学深入我们的生活，下列说法正确的是( )A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃D．PX项目的主要产品对二甲苯，属于饱和烃7．B [解析]遇I2变蓝是淀粉的特性，木材纤维的主要成分与淀粉成分不同，遇碘不变蓝，A项错误；食用花生油的主要成分为高级脂肪酸的甘油酯，可水解为高级脂肪酸(盐)和甘油，鸡蛋清的主要成分为蛋白质，最终水解为氨基酸，B项正确；烃只含有C、H两种元素，聚氯乙烯含有C、H、Cl3种元素，C项错误；对二甲苯中含有的苯环具有不饱和性，D项错误。32．K3、L1、L7[2015·福建卷][化学——有机化学基础]“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。图0(1)下列关于M的说法正确的是________(填序号)。a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：AB(C7H6Cl2)CHO Ⅰ Ⅱ ⅢC(CHCH2CHOHO)D(C9H8O) Ⅳ Ⅴ\n肉桂酸已知：RCOHOHR′(H)―→RCOR′(H)＋H2O①烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是________________________________________________________________________。②步骤Ⅱ反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。③步骤Ⅲ的反应类型是________。④肉桂酸的结构简式为________。⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。32．(1)a、c (2)①甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成②CHCl2＋2NaOHCHO＋2NaCl＋H2O③加成反应④CHCHCOOH ⑤9[解析](1)M分子中含有苯环但苯环上无羟基，a项正确，b项错误；M分子中含有碳碳双键，c项正确；M分子中含有3个酯基，1molM水解时可得到3mol醇，d项错误。(2)由流程图中反应Ⅰ、Ⅱ的条件及反应Ⅱ中产物的结构简式知A是甲苯。因甲苯分子中甲基上的三个氢原子可分别被取代1个、2个、3个，故导致二元取代物产率较低。Ⅱ中反应物是B与NaOH，生成物是苯甲醛，另外还有NaCl与水。反应Ⅲ中，苯甲醛中的“C===O”键反应后消失了，故属于加成反应；由C、D分子组成知C转化为D时发生了消去反应，故肉桂酸的结构简式为CHCHCOOH。除去苯环及苯环上的1个甲基后，还剩余有2个碳原子、2个氧原子，故含有酯基的结构有3种：HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—，每个酯基与—CH3在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，故共有9种同分异构体。K4烃综合38．K4、L1、L7、M3[2015·全国卷Ⅱ][化学—选修5：有机化学基础]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：ＫPPGＫ已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量相差14的同系物，F是福尔马林的溶质④R1CHO＋R2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为________。(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________。(3)由E和F生成G的反应类型为________________，G的化学名称为________________。(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为________________________________________________________\n；②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________(填标号)。a．48b．58c．76d．102(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是______________(写结构简式)。D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪38．(1)(2)＋NaOH＋NaCl＋H2O(3)加成反应 3羟基丙醛(或β羟基丙醛)(4)①nHOOCCOOH＋nHOOHHO—CO(CH2)3COO(CH2)3On—H＋(2n－1)H2O ②b(5)5 COCHOCH3H3CCOOH c[解析](1)根据信息①可知A为。(2)与Cl2发生取代反应生成，在NaOH乙醇溶液加热时生成。(3)结合信息④可知E和F的反应为加成反应，生成的G为HOCH2CH2CHO。(4)被酸性KMnO4溶液氧化为HOOCCOOH，G与H2加成得到HOOH，二者发生缩聚反应生成PPG和H2O。根据链节的式量为172，可求出该聚合物的聚合度为10000÷172≈58。(5)D的同分异构体中含羧基、酯基和醛基，根据D的分子式可确定该同分异构体只能为含有羧基的甲酸酯，符合条件的结构有5种，即HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、HCOOC(CH3)2COOH和HCOOCH(C2H5)COOH。符合峰面积比为6∶1∶1的是COCHOCH3H3CCOOH。同分异构体的结构不同，质谱仪上的信号不完全相同，a错误；结构不同，官能团或结构信息不同，b错误；同分异构体所含元素均相同，c正确；结构不同，分子中的氢原子所处的环境也不同，d错误。26．K4、L7、M3[2015·安徽卷]四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：(1)A的名称是________；试剂Y为______________。(2)B→C的反应类型是________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是________。(3)E→F的化学方程式是________________________________________________________________________。\n(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：__________________________。(5)下列说法正确的是________。a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃26．(1)甲苯 酸性KMnO4溶液 (2)取代反应 羧基 羰基(3)Br＋NaOHOH＋NaBr(4)CCCH2OH、CCCH2OH(5)ad[解析]由框图和物质的化学式和结构简式可推出A为甲苯，在加热条件下被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸(B)，再在加热条件下与PBr3发生取代反应生成C，C物质与苯取代生成D，E为溴代烃，碱性条件下水解生成醇F，F发生催化氧化生成D。(4)由D的结构简式可写出化学式为C13H10O，计算其不饱和度为9，依题意除了含有萘结构(不饱和度为7)还应含有不饱和度为2的结构，再根据位置异构写出结构简式。(5)苯甲酸的酸性强于苯酚，a项正确；D物质可与氢气发生加成反应即还原反应，b项不正确；E中含有4种不同化学环境的氢，c项不正确；TPE既有苯环又有碳碳双键，且属于烃，d项正确。1．[2015·东北三省四市教研联合体一模]下列各组中的反应，不属于同一反应类型的是( )A．乙烯使溴水褪色；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．苯与液溴混合后加入铁粉；光照甲烷与氯气的混合气体C．苯与氢气在镍作催化剂的条件下反应；乙烯与水反应制乙醇D．乙醇与乙酸的酯化反应；乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应1．A [解析]乙烯使溴水褪色是加成反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化还原反应。4．[2015·厦门期末]下列不能达到实验目的的是( )A．等量的CH4和Cl2在光照下反应生成纯净的CH3ClB．将苯与浓硝酸和浓硫酸共热制取硝基苯C．将红热的铜丝迅速插入无水乙醇中可将乙醇氧化为乙醛D．可用浓硝酸鉴别淀粉溶液和鸡蛋白溶液4．A [解析]CH4和Cl2在光照下反应生成一氯代产物、二氯代产物、三氯代产物及四氯代产物，不会生成纯净的CH3Cl,A错误。7．[2015·株洲期末]下列说法正确的是( )A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色D．乙醇能够被酸性高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸7．D4．[2015·吉林省实验中学月考]以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物N(C4H8O2)。\nHOCH2C≡CCH2OH(1)反应Ⅰ的反应类型为____________。(2)HOCH2C≡CCH2OH分子中在同一个平面的原子最多有______个。(3)化合物M不可能发生的反应是________(填序号)。A．氧化反应B．取代反应C．消去反应D．加成反应E．还原反应(4)N的同分异构体中，属于酯类且含有两个甲基的有________种。(5)A与M互为同分异构体，有如下转化关系。其中E的结构简式为OHCCH3CH3CHO。图383填写下列空白：①A的结构简式为________________，B中的官能团名称是________________。②D的分子式为________________。③写出B与银氨溶液反应的化学方程式：__________________________________。4．(1)加成反应 (2)8 (3)D、E (4)3(5)①CCH3CH3OHCH2OH 醛基、醇羟基 ②C8H12O4③CCH3CH3OHCHO＋2Ag(NH3)2OHCCH3CH3OHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O[解析](1)－CHO中C＝O双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，该反应为加成反应；(2)根据－C≡C－为直线结构，与其直接相连的原子在同一直线上，则4个C原子在一条直线上，又因为单键可以旋转，则在同一个平面的原子最多有8个；(3)HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成M，则M中含有的官能团为－OH，能发生氧化、取代、消去反应，M中没有不饱和键，则不能发生加成、还原反应；(4)M→N，去掉2个H原子，发生氧化反应，N中含有1个—OH、1个CHO，结构简式为HOCH2CH2CH2CHO，其含有两个甲基且属于酯类的同分异构体为HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，则N的同分异构体中含有两个甲基且属于酯类的有3种。(5)A与M(HOCH2CH2CH2CH2OH)互为同分异构体，A被氧化生成B，B一定条件下反应生成E，由E的结构并结合信息，可知B的结构简式为CCH3CHOOHCH3，故A的结构简式为CCH3CH3OHCH2OH，B和银氨溶液发生银镜反应，然后酸化生成C，所以C的结构简式为CCH3COOHOHCH3，C在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子间酯化反应生成D，D是六元环状化合物，所以D的结构简式为CH3CCH3COOCCH3CH3COO。3．[2015·北京市东城区期末]A是一种常见的烃，标准状况下，A对氢气的相对密度是14。乳酸是一种常见的有机酸，用途广泛。高吸水性树脂F是一种高分子材料，可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠，还可制作尿不湿。如图G61是由A为原料制取高吸水性树脂F的合成路线图：\n图G61已知：RCHOCHCOOHROH请回答：(1)A的名称是________，A→B的反应类型是________。乳酸中的官能团名称为____________。(2)B→C的化学方程式是________________________________________________________________________。乳酸→D的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)乳酸分子中核磁共振氢谱峰面积比是____________。乳酸有多种同分异构体，其中所含官能团与乳酸相同的为____________(用结构简式表示)。(4)一定条件下，乳酸经聚合可制得聚乳酸，聚乳酸在医疗上可作手术缝合线，聚乳酸的结构简式为________________________________________________________________________。(5)F的结构简式为________________________________________________________________________。3．(1)乙烯 加成反应 羧基、羟基(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OCH3CH(OH)COOHCH2＝CHCOOH＋H2O(3)3111 HOCH2CH2COOH[解析]A是一种常见的烃，标准状况下，A对氢气的相对密度是14，则Mr(A)＝14×2＝28，故A为CH2＝CH2。C生成乳酸的转化发生了信息中的反应，则C为醛，B氧化得到C，则B为醇，故A与水发生加成反应生成B，则B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，结合反应信息，乳酸的结构为CH3CH(OH)COOH，乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，则D的结构简式为CH2＝CHCOOH，D与氢氧化钠反应生成的E为CH2\n＝CHCOONa，E发生加聚反应得到高聚物F为。(3)乳酸分子结构为CH3CH(OH)COOH，分子中有4种化学环境不同的H原子，H原子数目分别为3、1、1、1，故核磁共振氢谱峰面积比是3111，乳酸有多种同分异构体，其中所含官能团与乳酸相同的为HOCH2CH2COOH。
