第30题 有机合成及推断1．液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成线路如下：(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1mol化合物Ⅰ最多可与________molNaOH反应。(2)CH2===CH—CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为____________(注明条件)。(3)化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式____________。(4)下列关于化合物Ⅱ的说法正确的是________(填字母)。A．属于烯烃B．能与FeCl3溶液反应显紫色C．一定条件下能发生加聚反应D．能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)反应③的反应类型是________。在一定条件下，化合物也可与Ⅲ发生类似反应③的反应生成有机物Ⅴ。Ⅴ的结构简式是____________。答案 (1)C7H6O3 2(2)CH2===CH—CH2Br＋NaOHCH2===CH—CH2OH＋NaBr6\n(4)CD(5)取代反应解析 (1)根据化合物Ⅰ的结构简式可推算出其分子式，其结构中含有的酚羟基和羧基均能与NaOH反应。(2)参照溴乙烷的水解方程式来书写该方程式。(3)根据题目要求，该同分异构体有苯环、有醛基，且苯环上的一溴代物只有2种，分析可知其结构较为对称，由此可得出其可能的结构简式(见答案)。(4)根据化合物Ⅱ含有的官能团推测其性质。(5)对比反应③前后的物质结构及组成，找出反应③的反应特点及键的断裂位置和生成位置，模仿写出新物质的结构简式。2．化合物A和D都是石油裂解气的成分，是衡量一个国家化工水平的重要标志的物质的同系物，可利用如下反应合成化合物H：请回答下列问题：(1)反应①～⑥中属于加成反应的是________(填序号，下同)，属于氧化反应的是________。(2)写出反应④的化学方程式：________________。(3)写出G的结构简式：______________，G中官能团的名称为________。(4)写出反应⑥的化学方程式：____________。(5)化合物C与化合物F反应还可以生成化合物G的同分异构体，其结构简式为______________。(6)下列有关化合物H的说法正确的是________(填字母)。A．化合物H在一定温度下能与NaOH溶液发生水解反应6\nB．化合物H的分子式为C10H13O2C．1mol化合物H与H2发生加成反应，消耗3molH2D．化合物H能使溴水褪色答案 (1)①⑤ ③④(2)CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2CH2===CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O(6)AD解析 衡量一个国家化工水平的重要标志的物质是乙烯，则A、D都为烯烃，由反应条件知反应①应为加成反应，反应②为消去反应。E比D少2个H原子，多1个O原子，且E到F是氧化反应，即E中含有醛基，所以反应③、④都为氧化反应，再由H的结构推出G的结构简式(见答案)，由题给已知，推出A为CH3CH===CHCH2CH3，B为CH3CH(Br)CH(Br)CH2CH3，C为CH2===CHCH===CHCH3，D为CH3CH===CH2，E为CH2===CHCHO，F为CH2===CHCOOH，G为。反应⑤为加成反应，反应⑥为酯化反应(取代反应)。3．有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。已知：①R—CH===CH2R—CH2CH2OH；②质谱图表明甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰；6\n回答下列问题：(1)A的化学名称是____________。(2)B的分子式是______________。(3)C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式是______________。(4)丙中有两个甲基，在一定条件下，1molD可以和2molH2反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为____________。(5)甲与乙反应的化学方程式为________________，该反应的类型是____________。(6)甲的同分异构体中符合下列条件的共有________种。①含有“—COO—”结构；②核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3∶2∶3。答案 (1)2甲基丙烯 (2)C4H10O(3)(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O解析 从反应中可以看出，A为烯烃，在双氧水、乙硼烷中发生反应生成醇(B)，进一步氧化为醛(C)，再氧化为羧酸(甲)，由甲的相对分子质量为88，可以推知其为C3H7COOH，其核磁共振氢谱中有三组峰，即甲的结构简式为(CH3)2CHCOOH，依次逆推C的结构简式为(CH3)2CHCHO，B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH、分子式为C4H10O，A的结构简式为(CH3)2C===CH2，则A的名称为2甲基丙烯。甲和乙发生酯化反应生成丙，根据分子式和原子守恒计算得出乙的分子式是C9H12O，分子中应有一个苯环，又由于丙中只有两个甲基，可逆推知乙中无甲基，从而确定乙的结构简式为，逆推可知D的结构简式为。甲[(CH3)2CHCOOH]含有“—COO—”结构的同分异构体：酸类有CH3CH2CH2COOH，甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH2CH2CH3，其他酯类有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3；符合“核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3∶2∶3”条件的根据等效氢法判断共有2种。4．固定和利用CO2能有效地利用资源并减少空气中的温室气体。某高分子化合物F可用下列反应制得：6\n(1)A的名称为__________，B的分子式为__________。(2)E中官能团的名称为____________，由A也可以制取E，其发生反应的反应类型依次为______________。(3)高分子化合物F的结构简式为____________。(4)G是C的一种同分异构体，其分子中含一个苯环，苯环上的一氯代物有三种，且能发生银镜反应，则G的结构简式为____________，G与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热时发生反应的化学方程式为________________。(5)下列关于有机物D或E的说法中，正确的有______。A．D是烃的衍生物，属于芳香族化合物B．D分子中所有的氢原子有可能在同一平面内C．E的核磁共振氢谱有4个吸收峰D．E能发生加成反应、取代反应和消去反应答案 (1)苯乙烯 C10H10O4(2)羟基 加成反应、取代反应(5)AD5．有机物D是一种合成抗高血压药的重要中间体，其合成路线如下：(已知A是一种芳香酸)6\n(1)A、C的结构简式分别是__________、__________，D中含有的含氧官能团名称是__________。(2)C→D的反应类型是____________。(3)加热条件下，C在足量NaOH水溶液中反应的化学方程式是______________。(4)E是一种相对分子质量比A小14的芳香酸。写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应 ②一定条件下可发生水解反应 ③分子的核磁共振氢谱中有四组峰__________________。(5)F是B在碱溶液中水解后再酸化的产物。F在一定条件下可聚合成髙分子化合物，写出该反应的化学方程式______________。(2)取代反应6
