有机化合物构造的测定课标解读课标要求学习目标1.初步了解测定有机物元素含量，相1.了解常见元素相对分子量的测定方法对分子质量的一般方法，并能根据2.掌握有机化合物分子式确实定方法其确定有机化合物的分子式3.掌握有机化合物构造式确实定2.知道常见有机化合物的构造，了解4.培养科学探究的态度和方法有机物分子中的官能团3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机物的构造知识再现一、测定有机化合物构造的流程：定性分析定量分析元素组成分子式测定有机化合物→化学分析→→官能团→确定出分子构造光谱分析相对分子质量及碳骨架状况二、有机化合物分子式确实定根本思路：确定,各元素的，必要时，测定其相对分子质量。⒈确定有机化合物元素的组成：⑴碳氢元素的测定。常用方法：，测定步骤：。⑵氮元素的测定。方法与原理：利用，测定步骤：。⑶卤素的测定。方法：，步骤：。⑷氧元素的测定：方法：。⒉测定有机化合物的相对分子质量的方法：⑴已知标准状况下的密度，公式为：⑵已知相对密度D，公式为：⑶非标准状况下，依据气态方程，并采用特定装置。⑷使用质谱仪测定（了解）⒊分子式确实定：⑴实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→分子式⑵物质的量关系法：有密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素的物质的量→求分子式⑶化学方程式法；利用化学方程式求分子式⑷燃烧通式法：写出烃及烃的衍生物燃烧通式三、有机化合物构造式确实定测定步骤：由有机物的分子式→计算有机物分子不饱和度，化学实验或仪器分析图谱→推测化学键类型，判断官能团种类及所处位置→确定有机化合物构造式⒈有机化合物不饱和度的计算1/10\n⑴不饱和度：⑵不饱和度的计算：练习：⑴写出以下几种官能团的不饱和度C=CC=O或＼／＼-C≡／C-＼／-C≡N⑵分子式为C6H5NO2的不饱和度为⒉确定有机化合物的官能团⑴各种官能团的化学检验方法⑵确定有机化合官能团试剂判断依据物构造的根本途C=C或-C径＼／≡C／-＼确定分子式→据-X不饱和度推断可-OH（醇）能的构造→化学-OH（酚）检验，确定其构-CHO造。-COOH典题解悟：知识点一：有机-NO2化合物分子式确-CN实定。例1某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知以下条件，现欲确定X的分子式，所需最少条件是（）1X中含碳质量分数②X中含氢质量分数③X在标准状况下的体积④X对H2的相对密度⑤X的质量A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤解析：由C、H质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式由相对密度可确定X的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。答案：B例2由一种气态烷烃与一种气态单烯烃组成的混合气体，它对氮气的相对密度为6.0，将1.0体积此混合气体与4.0体积氧气混合后，装入密闭容器内，用电火花引燃，使之充分燃烧，假设反响前后温度均保持120℃，测得容器内压强比反响前增加了4.0﹪，求混合气体中烷烃和烯烃的分子式及各自的体积分数。_解析:M=6.0×4.0g/mol=24g·mol-1由于混合物中一定含有相对分子质量比24小的烃，该(混)烃只能是CH4，设烯烃（CnH2n）的体积为X，那么CnH2n+1.5nO2→nCO2+nH2O(g)△V11.5nnn0.5n-1x5.0×4.0﹪(0.5n-1)x=20﹪14nx+16(1-x)=24n=4x=0.2Φ(CH4)=80﹪Φ（C4H8）=20﹪2/10\n答案：ΦCH4：80﹪ΦC4H8：20﹪知识点二：有机物构造式确实定例3A、B、C是都含有C、H、O、N四种元素的有机化合物，1molA隔绝空气经加热分解后得到1molB和1molCO2，且有机物的质量减少了29.53﹪，B是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B分子中不含甲基，除-COOH外，还含有一个-OH。C属于硝酸酯类化合物，又是B的同分异构体。答复以下问题：⑴A的相对分子质量是⑵B的构造简式是⑶C可能的几种构造简式是解析：据题意知：1molA分解后得到1molB和1molC，且有机物的质量减少了29.53﹪，那么可求出A和B的相对分子质量，设A的相对分子质量为MA→B+CO2MM-4410.7047解得M=149，那么B的相对分子质量为105，因为B是天然蛋白质水解的最终产物，故B中含有-CH（NH2）COOH构造，且B中不含甲基，含有一个羟基，所以B的构造简式是HOCH2CH（NH2）COOH，由于C是硝酸酯又是B的同分异构体，所以C中含有-ONO2的构造且含有3个碳，含有3个碳原子烃基的构造简式有2种，为正丙基和异丙基，因此C有两种同分异构体。分别为：CH3CH2ONO2和（CH3）2CHONO2答案：⑴149⑵HOCH2CH（NH2）COOH⑶CH3CH2ONO2或（CH3）2CHONO2例4⑴具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA和1molNaHCO3能完全反响，那么A的构造简式是，写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的构造简式。⑵化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60﹪，氢的质量分数为13.3﹪，B在Cu的催化作用下被O2氧化成C，C能发生银镜反响，那么B的构造简式为⑶D在NaOH水溶液中加热反响，可生成A的钠盐和B，相应的反响化学方程式是解析：由题意可知A为不饱和构造，A可以和NaHCO3按1:1反响可知其分子中含有-COOH，结合A的分子式C4H6O2可知，A分子中含有C=C，不含叁键，又知A具有支链，所以A＼／的构造简式为CH2=C-COOH。那么与A具／有相同＼官能团的A的同分异构体有CH2=CH-CH2-CH3COOH与CH3-CH=CH-COOH⑵B分子中C、H、O元素的原子个数比为:N(C):N(H):N(O)=60﹪/12：13.3﹪/1：（1-60﹪-30﹪）/16=3：8：1，结合其相对分子质量为Cu60，所以最简式为C3H8O。由于B+O2→C，C可发生银镜反响，故C中含有-CHO，那么B的构造简式为CH3CH2CH2OH答案：⑴CH2=C-COOHCH2=CH-CH2-COOHCH3-CH=CH-COOH⑵CH3CH2CH2OHCH3H2O⑶CH2=C-COOCH2CH2CH3+NaOHCH2=C-COONa+CH3CH2CH2OH△夯实双基CH3CH31．分子式为CxHyO2的有机物1mol在O2中完全燃烧后生成CO2与水蒸气体积相同（同温同压），并消耗O23.5mol,那么（）A．x=1y=2B．x=2y=4C．x=3y=6D．x=4y=83/10\n2.两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复至原状态，所得气体体积仍为10L，以下各组混合烃中不符合此条件的是（）A．CH4C2H4B．CH4C3H6C．C2H4C3H4D．C2H2C3H63．现有乙烯和乙醇的混合气体VL，当其完全燃烧时，所需O2的体积是（）A．0.5VLB．VLC．2VLD．3VL4．两种有机物以任意质量比混合，假设混合物质量一定，充分燃烧时产生的CO2的量是定值，那么混合物的组成可能是（）A．乙醇丙醇B．乙醇乙二醇C．丙三醇甲苯D．乙烯丙烯5．一定量乙醇在O2缺乏的情况下燃烧，得到CO2、CO和H2O的总质量为27.6g，假设其中水的质量为10.8g，那么CO的质量为()A．1.4gB．2.2gC．4.4gD．在2.2g～4.4g之间6．常温常压下，50ml三种气态烃的混合物与足量O2混合点燃爆炸，恢复到原状态时体积共缩小100ml，那么三种烃可能是（）A．CH4C2H4C3H4B．C2H6C3H6C4H6C．CH4C2H6C3H8D．C2H4C2H6C2H27．在9.42g某饱和一氯代烃里，参加过量的烧碱溶液，加热到沸腾，充分反响后参加足量的AgNO3溶液和稀硝酸产生沉淀，经过滤、洗涤、烘干后，沉淀的质量为17.22g，那么一氯代烃的分子式是（）A．C2H5ClB．C3H7ClC．C4H9ClD．CH3Cl8．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（）乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液A②与③B③与④C①与④D①与②9．L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其构造简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2022年诺贝尔化学奖的研究成果。以下关于L–多巴酸碱性的表达正确的选项是（）A既没有酸性，又没有碱性B既具有酸性，又具有碱性C只有酸性，没有碱性D只有碱性，没有酸性10．某有机物X能发生水解反响，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）A．乙酸丙酯B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯11．将某饱和醇1mol分成两等份，其中一份充分燃烧后生成1.5molCO2，另一份与足量金属钠反响生成5.6L氢气（标准状况），经光谱测定这种醇的分子构造中除含有羟基外还含有两种不同的氢原子，那么这种醇的构造简式为（）A．CH3CHOHCH3B．HOCH2CHOHCH3C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2OH12．在标准状况下，100ml某气态烃质量为0.25g，该烃在一定条件下能与HBr加成，所得产物只有一种，那么其构造简式为（）4/10\nA．CH3-CH=CH2B．CH2=CH-CH2-CH3C．CH3-CH=CH-CH3D．CH2=C(CH3)213．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子可被3molCl2取代，那么此气态烃可能是（）A．HC≡CHB．CH2=CH2C．HC≡C-CH3D．CH2=C(CH3)214．巴豆酸的构造简式为CH3CH=CHCOOH，现有①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2-丁醇⑤酸性KMnO4溶液。在一定条件下，能与巴豆酸反响的物质组合是（）A．只有②④⑤B．只有①③⑤C．只有①②③④D．①②③④⑤15．碳原子数为4的链状有机物分子中含有一个羰基和一个羟基，此有机物既能发生银镜反响，又能发生酯化反响，但不能与Na2CO3溶液反响，此有机物的构造可能有种（不含其它官能团）A．2种B.3种C.4种D.5种OHOH16．对有机物的O表H达不正确的选项是（）O‖A．常温下与Na2COO—3溶液反响―放O出HCO2B．能发生碱性水C解—，1mol该OH有机物能消耗8molNaOHOHC．与稀硫酸共热，生成两种有机物D．该有机物的化学式为C13H10O817．在一密闭容器中，120℃时通入amol烃CxH4和bmolO2，点燃，生成CO2和H2O(g)，反响后恢复至原状态，那么反响前后气体体积比为18．4.6g某有机物完全燃烧，得到8.8gCO2和5.4gH2O，此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23，该有机物与金属钠反响放出氢气，那么其构造简式为夯实双基答案：1.C2.BD3.D4.D5.A6.AD7.B8.A9.B10.B11.A12.C13.C14.D15.D16.A17.1：118.CH3CH2OH能力提高1．某有机物甲经氧化得乙(C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反响得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。O由此推断甲的构造简式是（）‖A．CH2CH2OHB．H-C-O-CH2-ClC．Cl-CH2-CHOD．HO-CH2-CH2-OH2．C将l一定量的有机化合物充分燃烧后产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得20g沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物可能是（）A．乙烯B．乙二醇C．乙醇D．甲酸甲酯3.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图,图中"棍"代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种()A．卤代羧酸B．酯C．氨基酸D．醇钠．—OHHO–OC=O4．据测定，指示剂酚酞的构造简式为：5/10\n⑴酚酞的分子式为。⑵1mol酚酞与氢气完全加成时最多消耗molH2。⑶1mol酚酞假设与NaOH溶液共热，最多可消耗NaOHmol，反响的化学方程式为。5．有机化合物A、B、C中碳、氢、氧三元素物质的量之比均为1：2：1，它们都能发生银镜反响，但都不能发生水解反响。B1、B2是B的同分异构体。又知：B1在16.6℃以下凝为冰状晶体，且B一定条件1+Na2CO3X+CO2，X可用于制取最简单的烃Y。A在常温下为气体，A+C6H5OH一定Z条（件高分子化合物）。B2为无色液体，也能发生银镜反响。1molC完全燃烧需要3mol氧气。⑴B2的名称是，A、B的构造简式：A,B⑵写出X→Y的化学方程式：。⑶C的构造简式为，与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的构造简式为。6．某甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在许多国家广泛使用。A的构造简式为：已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含-NH2的化合物反响可生成酰胺，如：2酯比酰胺容易水解。请填写以下空白：⑴在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是：和⑵在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成、和⑶化合物A分子内的官能团之间也可以发生反响，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和（填写构造简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环）7．2000年，国家药品监视管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）构造简式如下：其中φ代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是：6/10\n（1）PPA的分子式是：_______________________。（2）它的取代基中有两个官能团，名称是_________基和________基（请填写汉字）。（3）将φ－、H2N－、HO－在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的构造简式是：请写出另外4种同分异构体的构造简式（不要写出－OH和－NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：______________、______________、______________、______________。8．有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反响，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反响。（1）A可以发生的反响有（选填序号）。①加成反响②酯化反响③加聚反响④氧化反响（2）B分子所含官能团的名称是、。（3）B分子中没有支链，其构造简式是，B的具有相同官能团的同分异构体的构造简式是。（4）由B制取A的化学方程式是。（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反响制取：BHClCNH3天门冬氨酸天门冬氨酸的构造简式是。能力提高答案：1.A2.BC3.C4.⑴C20H14O4⑵9⑶3ONaOH△5.⑴甲酸甲酯，H-CHO，HO-CH2-CHO⑵CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4↑△⑶HO-CH2-CHOH-CHO，+C3H3NC-aOCHH-→OHNaO—OH+2H2OHO—O‖O6．COONC=Oa（3）7/10\n7．（1）C9H13NO（2）羟基、氨基（3）8．（1）①③④（2）碳碳双键、羧基。（3）HOOCCH=CHCOOH，CH2=C（COOH）2浓H2SO4（4）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OHCH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O△（5）HOOCCH2CHCOOH高考聚焦NH21．（2022，全国）根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是。（2）1molA与2moH2反响生成1moE，其反响方程式是。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的构造简式是。（4）B在酸性条件下与Br2反响得到D，D的构造简式是。（5）F的构造简式是。由E生成F的反响类型是。2．（2022，江苏）含有氨基（-NH2）的化合物通常能够与盐酸反响，生成盐酸盐。如：R—NH2+HCl→R—NH2·HCl（R代表烷基、苯基等）现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：1它们都是对位二取代苯；2它们的相对分子质量都是137；3A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反响；B既不能被NaOH溶液中和，又不能跟盐酸成盐。4它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。按要求填空：⑴A和B的分子式是。⑵A的构造简式是；B的构造简式是。3．(2022,全国)某有机化合物A的构造简式如下：HO－CH―――CH―――COH2│╲╲│││NH│CH－O－╱╱│CH2―――CH―――CH2CC－CHH－8/102OH\n⑴A的分子式是。⑵A在NaOH水溶液中加热反响得到B和C，C是芳香化合物。B和C的构造简式是B：，C：。该反响属于反响。⑶室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的构造简式是。⑷在以下物质中，不能与E发生化学反响的是(填写序号)。①浓H2SO4和浓HNO3的混合液②CH3CH2OH(酸催化)③CH3CH2CH2CH3④Na⑤CH3COOH(酸催化)⑸写出同时符合以下两项要求的E的所有同分异构体的构造简式。①化合物是1，3，5-三取代苯O‖②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有－C－O－构造的基团。4．（2022，全国）苏丹红一号（sudanI）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是用苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的构造简式如下所示：OHOHN=NNH2（苏丹红一号）（苯胺）（2-萘酚）⑴苏丹红一号的化学式（分子式）为⑵在下面的化合物中（A）～（D）中，与2-萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）CH2CH2（提示：H2C可CH表2示为）CH=CHOHCHOOHOCH3(A)(B)(C)(D)⑶上述化合物（C）中含有的官能团是。⑷在适当条件下，2-萘酚经反响可得到芳香化合物E（C8H6O4），1molE与适量的碳酸氢钠溶液反响可放出CO244.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反响只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的构造简式分别是、，E与碳酸氢钠反响的化学方程式是。⑸假设将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反响的化学方程式是，反响类型是。答案：1.（1）碳碳双键，醛基、羧基Ni，（2）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2HO－CH2－CH－CH2－COOH（3）（4）9/10\n（5）或酯化反响2.⑴C7H7NO2⑵HOOC——NH2，CH3——NO23.⑴C16H21NO4⑵HO－CH―――CH―――O│╲│││NHCH－C－酯的水解(皂╱╱││化)OCH2―――CH―――CH2CC│H2⑶CH－╲C－OH(B)HON2(OCa)H││CH－OHC⑷③H2OHHOOHOO││OCCH3COCH3││⑸(有4个符合要求的同分异构体)H3H3CCHOOHOO││CH2OCHCH2COH││H3H3CC4.（1）C16H12N2O（2）（A）（B）（C）（3）碳碳双键醛基苯环（4）BrCOOHCOOHBr浓COHO2HSO4，COOC2H5（5）+2CH3CH2OH△+2H2O酯化反响COOHCOOHCOOHCOOC2H5COOHCOONa+2NaHCO3+2H2O+2CO2COOHCOONa10/10
