卤代烃学案内容标准：1．知道常见有机物构造，了解有机物的分子中的官能团，能正确表示它们的构造。2．认识卤代烃的典型代表物组成和构造特点，认识加成取代和消去反响。以及卤代烃与醇酚醛羧酸的转化关系。3．结合生产生活实际了解某些卤代烃对环境和安康可能产生的影响，关注有机物的平安使用问题。4．了解检验卤代烃中的卤素的方法。学习目标1．理解官能团的概念，能根据官能团识别同系物和同分异构体。2．以典型的烃的衍生物为例了解官能团在有机化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要反响。3．了解生活和生产中常见的有机物的性质和用途。4．综合应用各类化合物的不同性质进展区别、签定、别离、提纯或推导物质、组合多个化合物的化学反响分成指定构造的物质。知识点一：烃的衍生物1．烃的衍生物：烃分子中的被或取代所生成的一系列新的有机化合物。2．官能团：（1）概念：决定化合物特殊性质的。15/15\n（2）常见官能团：卤原子（ ）羟基（）电子式（ ）醛基（ ）羟基（ ）硝基（ ）酯基（ ）肽键（ ）羰基（）氨基（ ）等，碳－碳叁键（ C＝C ） 碳－碳叁键（—CC—）也分别是烯和炴的官能团知识二：溴乙烷1．构造和物性：（1）分子式 构造式 构造简式（2）纯洁的溴乙烷是无色液体 沸点为38.4℃ 密度比水。2．化学性质（1）水解反响：溴乙烷在存在下跟反响 溴乙烷的官能团转化为 官能团，这个过程又称为卤代烃的水解反响。有关化学方程式（2）消去反响：①定义： 。②溴乙烷与反响时，溴乙烷消去溴化氧生成乙烯有关化学方程式。③溴乙烷消去反响实验15/15\n（Ⅰ）溴乙烷的消去反响装置如图（Ⅱ）步骤：①如以下图连接装置，并检验。②在成管中参加1mL溴乙烷和5mL5%NaOH醇溶液。③试管中加主几片碎瓷片，目的是④水浴加热混合物可观察到溴水有现象。⑤往反响后溶液里先加足量再参加几滴溶液有 色沉淀（）生成。④卤代烃中卤素检验方法卤代烃不溶于水，也不能电离出X－因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是：（1）卤代烃与NaOH溶液混合加热，目的是（2）加稀HNO3（能否用稀H2SO4，稀HCl？为什么？）目的（3）加AgNO3，假设氯代烃那么有现象，假设有溴代烃 现象。假设有碘代烃那么有现象。（4）代量的关系 R－X－NaX－AgX常用此关系进展定量测定卤素知识点三：卤代烃1．概念：2．分类：15/15\n（1）根据所含卤素分（2）根据烃基分（3）根据卤素数目分3．化学性质CaOH△（1）取代反响：CH3Cl+H2O △CH3CH2Br+NaCa AlCl3CH3CH2Br+CH3C CNa ＋R－Cl CH3CH2Cl+NH3（2）消去反响：所有卤代烃都可以发生消去反响吗？什么样的可消去卤代烃发生消去反响的反响条件是写出以下化学方程式：BrBr①CH2－CH2＋ CH2＝CH2＋醇BrBr②CH2－CH2＋NaOH ＋15/15\n醇③CH3CH2Br＋NaOH4．卤代烃有机合成的桥梁卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反响如取代反响、消去反响、从而转化各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反响在有机合成中起着重要的桥梁作用，在有机物分子中引入卤原子的方法有：（1）不饱合烃的加成反响，如：写出以下化学方程式①CH2＝CH2CH3CH2Br OHOH②CH2=CH2 CH2-CH2 Cl③CH CH［CH2－CH］n 2．取代反响Fe光CH4＋Cl2 ＋ （一元取代）△＋Cl2 ＋ CH3OH+HBr ＋5．卤代烃与环境污染在卤代烃中引起臭氧层破坏的物质主要是氟氯烃及多氯联苯。（简称PCB－）。臭氧层被破坏会使更多紫外线照射到地面，危害人类的安康；引起全球的氯温变化。典题解语：［例1］以下反响的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反响是（ ）15/15\nCH3 A．异戊二烯（CH2＝C-CH＝CH2）与等物质的量的Br2发生加成反响ClB．2－氯丁烷（CH3CH2CHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反响C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反响D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反响变形题：［例1］以下卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反响的是（ ）CH3—Cl① ②CH3CH－CH2Cl③(CH3)3C－CH2Cl —Br④CH2Cl－CHBr2⑤ ⑥CH3Cl A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④例2 根据下面的反响路线及所给信息填空ClNaOH，乙醇，△②Cl2，光照①ABr2的CCl4的溶液③④ B （1）A的构造简式是，名称是。（2）①的反响类型是。（3）反响④的化学方程式是。［例3］某化合物的分子式分为C5H11Cl，分析数据说明：分子中有两个－CH3、两个15/15\n－CH2－、一个－CH－和一个－Cl，它的可能的构造有（ ）（此题不考虑对映异构体） A．2种B．3种C．4种D．5种△［例4］实验室制取溴乙烷的反响如下：NaBr＋H2SO4NaHSO4＋HBr△CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O已知反响物的用量：NaBr(s)0.3mol，乙醇0.25mol，浓硫酸36mL（98%，密度1.84g/cm3），水25mL，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5，试答复：（1）仅用上图所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求到达平安、损失少、不污染环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为（填数字）；不能选用另一制备装置的理由是 。（2）反响时，假设温度过高，可有红棕色气体产生，写出反响的化学方程式：。（3）从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应参加的试剂是，必须使用的仪器是。（4）本实验的产率为60%，那么可制取溴乙烷g。稳固双基：1．没有同分异构体的一组是（ ）①C3H7Cl②C2H5Cl③C6H5Cl④C2H4Cl215/15\n A．①②B．②③C．③④D．①③④2．以下各组液体混合物，用分液漏斗不能分开的是（ ） A．溴乙烷和氯仿B．氯乙烷和水C．甲苯和水D．苯和溴苯3．为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有以下实验操作步骤，正确的顺序是（ ）①参加AgNO3②参加少许卤代烃试样 ③加热④参加5mL4mol·L－1NaOH溶液 ⑤参加5mL4mol·L－1HNO3溶液 A．②④③①B．②③①C．②④③⑤①D．②⑤③①4．以下物质中属于同系物的是（ ）①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2 A．①②B．①④C．①③D．⑤⑥5．以下关于卤代烃的表达中正确的选项是（ ） A．所有卤代烃都是难溶于水、比水重的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反响C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反响制得的6．能发生消去反响，生成物中存在同分异构体的是（ ）CH3BrBr A．CH3CHCH3B．CH3CH2－C－CH3CH2CH2ClClC． D．CH3CH2－CH－CH2CH315/15\nBr2CCl4醇，△NaOH 7．化合物丙由如下反响得到，C4H9Br Y Z，Z的构造简式可能是（ ） A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．CH2BrCH2CHBrCH38．二溴苯有3种同分异构体，其中一种为M。M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，那么由M形成的三溴苯只能是（ ）—Br BrBrBr——BrBrBr——Br Br A． B．C．D．不存在9．由2－溴丙烷为原料制取1,2－丙二醇，需要经过的反响为（ ） A．加成－消去－取代B．消去－加成－取代C．消去－取代－加成D．取代－消去－加成CH310．已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可反响生成［CH－CH2－CH2－CH2］n的高聚物。而在溶液D中参加硝酸酸化，后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，那么A的构造简式为（ ）CH3CH3 A．CH3－CH－CH2－CH2ClB．CH2＝C－CH2－CH2ClCH3C．CH3－CH2－CH2ClD．CH3－CH－CH2Cl—Br—Br11．在与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明 已发生反响，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都到达了预期的目的，请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。15/15\n（1）第一组试剂名称作用（2）第二组试剂名称作用（3）第三组试剂名称作用HX12．已知R－CH＝CH2＋HX→R－CH－CH2（主要产物），以以下图中的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。BA＋NaOH水溶液＋NaOH水溶液△EDC请根据图中所示物质的转化关系和反响条件，判断并写出：（1）A、B、C、D、E的构造简式（2）由E转化为B，由B转化为D的化学方程式。H2O13．已知溴乙烷跟氰化钠反响再水解可以得到丙酸。NaCNCH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOHBr2稀NaOH反响②NaCN反响③H2O酸催化加成反响①产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图答复以下问题：A（C3H6） B D C EF分子中含有8个原子组成的环状构造。反响①②③中属于取代反响的是 （填反响代号）15/15\n写出构造简式：E F14．已知共轭二烯烃（CH2＝CH-CH＝CH2）与等物质的量的溴加成时有两种方式：请答复以下问题：（1）根据系统命名法，化合物B的名称是：（2）上述框图中，①是反响，③是反响。（填反响类别）（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：（4）C2的构造简式为，F1的构造简式为。F1和F2互为。（5）上述八种化合物中，属于二烯烃的是。二烯烃的通式是。能力提高：1．已知卤代烃可以和钠发生反响。例如溴乙烷与钠发生反响为：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr应用这一反响，以下所给出的化合物中CH2CH2可以与钠反响合成环丁烷（CH3－CH3）的是（ ）A．CH3BrB．CH3CH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2BrD．BrCH2CH2CH2CH2Br2．《化学教育》报道了数起因食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生急性中毒的恶性事件，这足以说明，目前由于奸商的违法经营，已使“瘦肉精”变成了“害人精”。“瘦肉精”的构造可表示为（ ）15/15\nClClCH3CH3OHCH3－C－NH－CH2－CH－ －NH2·HCl以下关于“瘦肉精”的说法中正确的选项是（ ） A．摩尔质量为313.5gB．属于芳香烃C．分子式为C12H19Cl3N2OD．不能发生加成反响3．往溴的苯溶液中加少量铁屑能迅速反响，其过程如下：2Fe＋3Br2＝2FeBr3 FeBr2+Br2＝FeBr4-+Br+ A．FeB．FeBr3C．Br＋D．FeBr4－4．卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反响。其实质是带负电的原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，如：CH3CH2CH2Br+OH(NaOH)CH3CH2CH2OH+Br-(NaBr)写出以下反响的化学方程式：（1）溴乙烷跟NaHS反响（2）碘甲烷跟CH3COONa反响（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（CH3-O-CH2CH3）：。—Cl—ClCl—Cl—ClClCl5．已知氯乙烷跟氢氧化钠溶液共热可得乙烯。现通过以下步骤—Cl—ClClCl—Cl由 制取 →A→B →C→15/15\n（1）从左到右依次填写每步所需的反响类型（只填字母）a．取代反响b．加成反响c．消去反响（2）A→B反响所需的试剂和条件是。—ClCl—Cl—ClClCl（3）写出 →C→6．具有化学式为R－MgX的化合物叫格林试剂，其中R－是烃基，它跟含有羰基的化合物发生加成反响：R1R2ROMgXR1R2 C＝O＋RMgX→C其中R1、R2可以是氢原子或烃基，加成产物水解得醇：R1R2ROHR1R2ROMgX C ＋H2O→ C ＋Mg(OH)XO由于R1、R2和R不同，可生成不同类型的醇。请用丙酮（CH3－C－CH3）和格林试剂合成1,2，二溴－2－甲基丙烷，用化学方程式表示其合成过程：①②15/15\n③④7．阅读以下材料：（Ⅰ）将丙烯和Cl2混合，在500℃时，丙烯分子的饱和碳原子上发生取代反响；（Ⅱ）乙烯跟氯水反响生成氯乙醇O（Ⅲ）氯乙醇在碱性条件下脱去HCl生成环氧乙烷（H3C－CH3）（Ⅳ）环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处开环与水发生加成反响。以下是由丙烯合成甘油的反响路线：Ca(OH)2③Cl2＋H2O②Cl2，500℃①O丙烯AB（或C）CH2ClCH-CH2NaOH、H2OH2O(H+)④丙烯 甘油（1）写出以下物质的构造简式：A，B ，C（2）写出反响类型：②，⑤（3）写出反响方程式：④8．通常情况下，多个羰基连在同一个碳原子上的构造是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的构造，如：15/15\n－C－OH→－CH3＝O+H2O（1）化合物①是，它跟氯气发生反响的条件A是 。（2）化合物④的构造简式是，化合物⑦的构造简式是。（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反响的化学方程式为：15/15
