第11章（有机化学基础）李仕才第四节生命中的基础有机化学物质、合成有机高分子化合物考点一 生命中的基础有机化学物质1．油脂(1)组成和结构。一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。结构通式：(2)分类。12\n(3)物理性质。(4)化学性质。①水解反应：油脂属于酯类化合物，可发生水解反应，其在碱性条件下的水解反应又称皂化反应。②油脂的氢化(油脂的硬化)。不饱和高级脂肪酸形成的油脂可与氢气发生加成反应，称为油脂的氢化，同时该反应还属于还原反应。请以油酸甘油酯为例，写出油脂在酸性、碱性(NaOH)条件下的水解反应，以及与氢气的加成反应。12\n2．糖类(1)糖的组成、结构和分类①组成和结构a．组成：一般符合通式Cn(H2O)m。b．结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。②分类(2)葡萄糖与果糖①组成和分子结构12\n②葡萄糖的化学性质a．还原性：能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。d．发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2。(3)蔗糖与麦芽糖(4)淀粉与纤维素①相似点：a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n；b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为12\nc．都不能发生银镜反应。②不同点：a．通式中n值不同；b．淀粉遇碘呈现蓝色。3．氨基酸、蛋白质(1)组成、结构与性质①组成和结构与盐酸反应的化学方程式：12\n多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(2)蛋白质的组成、结构与性质①组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。②性质a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。b．两性：具有氨基酸的性质。c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO412\n等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。d．变性：加热、紫外线照射、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。e．颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明两者均可使蛋白质变性。( × )2．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应。( × )3．油脂属于高分子化合物。( × )4．天然油脂都是混合物，属于酯类。( √ )5．天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔沸点。( × )6．1mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6molH2。( × )7．向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。( × )8．油脂的水解反应称为皂化反应。( × )9．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( × )1．油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。2．混合甘油酯并不一定是混合物，如12\n是一种纯净物，但要注意植物油和动物油都是混合物。3．糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2∶1，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m通式的也不一定是糖类，如甲醛(HCHO)等。一、糖类的结构与性质1．下列关于葡萄糖的性质的叙述中不正确的是( )A．葡萄糖能发生酯化反应B．葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液加热时生成红色沉淀C．葡萄糖充分燃烧的产物为CO2和H2OD．充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO)，所需氧气的物质的量不相同解析：葡萄糖写为(CH2O)6，分子中各元素质量分数与甲醛相同，等质量的两种物质各元素质量相同，充分燃烧时消耗氧气的物质的量相同。答案：D2．向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制Cu(OH)2悬浊液 ④碘水 ⑤BaCl2溶液，其中正确的是( )A．①⑤B．②④C．①③④D．②③④解析：检验淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加NaOH中和至碱性，再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。12\n答案：C3．下列关于糖类物质的说法中正确的是( )A．葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时被还原B．麦芽糖和蔗糖水解产物完全相同C．淀粉、纤维素均为多糖，是天然高分子化合物D．淀粉、纤维素结构不同，互为同分异构体解析：葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时发生氧化反应，A错误；1mol蔗糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖，1mol麦芽糖水解得到2mol葡萄糖，B错误；淀粉、纤维素的结构不同，但它们是高分子化合物，n值不确定，两者不是同分异构体，D错误。答案：C二、油脂的结构和性质4．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是( )A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂解析：油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物，A错误；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都能水解生成羧酸和醇，B正确；乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)不含有不饱和的碳碳键，不能使溴水褪色。而有的油脂结构中含有不饱和的碳碳双键，可以使溴水褪色，C错误；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水，而易溶于有机溶剂，D错误。答案：B5．某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是( )A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种12\n解析：从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，选项D不正确。答案：C6．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是( )A．生物柴油由可再生资源制得B．生物柴油是不同酯组成的混合物C．动植物油脂是高分子化合物D．“地沟油”可用于制备生物柴油解析：制备生物柴油的动植物油脂及短链醇可以再生，A项正确；生物柴油为不同酯类组成的混合物，B项正确；动植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，C项错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D项正确。答案：C三、蛋白质的结构与性质7．下列说法不正确的是( )A．毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性B．用浓Na2SO4使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸解析：A项，对公共场所消毒，毛巾、口罩用开水蒸煮，晒被褥等目的是使病毒、细菌在高温下发生蛋白质变性，A正确；B项，浓Na2SO4溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质，B正确；C项，酶具有专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，不能催化淀粉的水解反应，C错误；D项，甘氨酸(H2N—CH2—COOH)中的氨基(H2N—)有碱性、羧基(—COOH)有酸性，是最简单的氨基酸，D正确。答案：C12\n8．利用蛋白质的变性可以为我们的日常生活，医疗卫生服务。下列实例利用了蛋白质的变性的是( )①利用过氧乙酸对环境、物品进行消毒 ②利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒 ③蒸煮鸡蛋食用 ④松花蛋的腌制 ⑤用蛋白质灌服重金属中毒的病人A．全部 B．①②③④ C．①②③ D．①②解析：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。物理因素有：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素有：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。①过氧乙酸有强氧化性，能使蛋白质变性，①正确；②高温、紫外线能使蛋白质变性，②正确；③加热能使蛋白质变性，③正确；④能使蛋白质变性，④正确；⑤得重金属中毒的病人灌服蛋白质可防止人体本身的蛋白质被破坏，能用于解毒，⑤正确。答案：A9．下列有关蛋白质的说法正确的是( )①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽A．②B．②③C．①②D．②④解析：①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。答案：D四、糖类、油脂、蛋白质的综合考查10．生活中处处有化学，下列有关说法正确的是( )A．淀粉和纤维素均为天然高分子化合物B．饮用矿泉水瓶的主要成分是聚氯乙烯C．凡含有食品添加剂的食物均不可食用D．大米煮成粥后，淀粉就变成了葡萄糖12\n解析：淀粉和纤维素属于天然高分子化合物，故A正确；聚氯乙烯有毒，不能用于盛放饮用水，故B错误；食品添加剂指为改善食品品质和色、香、味以及为防腐、保鲜和加工工艺的需要而加入食品中的人工合成或者天然物质，含有适量合法食品添加剂的食品可以食用，故C错误；大米煮成粥后淀粉部分溶于水变为淀粉糊，故D错误。答案：A11．下列说法正确的是( )A．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应B．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．糖类、油脂、蛋白质完全燃烧均只生成CO2和水D．提纯鸡蛋白中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硫酸铵溶液，然后将所得沉淀滤出，经洗涤即得到较纯净的蛋白质解析：葡萄糖不能水解，而纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应，故A错误；液态油含不饱和的碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故B错误；蛋白质含C、H、O、N等元素，燃烧产物除CO2、H2O外还含有含氮的物质，故C错误；浓硫酸铵溶液能使蛋白质发生盐析而沉淀，将所得沉淀滤出，经洗涤即得到较纯净的蛋白质，故D正确。答案：D12．下列说法正确的是( )A．蛋白质及其水解产物都具有两性B．淀粉和油脂都是可水解的高分子化合物C．鸡蛋清溶液中加入饱和Na2SO4溶液有沉淀生成是因为蛋白质变性D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH解析：蛋白质及其水解产物中含有氨基和羧基，都具有两性，故A正确；淀粉和油脂均可水解，但油脂不是高分子化合物，故B错误；鸡蛋清溶液中加入饱和Na2SO4溶液有沉淀生成是因为蛋白质发生盐析，故C错误；在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH，故D错误。答案：A12
