第十一章 有机化学基础李仕才考点三 根据官能团的性质类推多官能团有机物的性质重要官能团的主要化学性质(1)碳碳双键(以CH2===CH2为例)。①加成反应。CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2BrCH2===CH2＋H2CH3—CH3CH2===CH2＋HClCH3CH2ClCH2===CH2＋H2OCH3CH2OH②氧化反应。a．燃烧。乙烯在氧气或空气中完全燃烧生成CO2和H2O。CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2Ob．乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。③加聚反应。nCH2===CH2CH2—CH2(聚乙烯)(2)碳碳三键(以HC≡CH为例)。①加成反应。HC≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr28\nHC≡CH＋2H2CH3－CH3HC≡CH＋HClH2C===CHCl(氯乙烯)②氧化反应。a．燃烧。乙炔在氧气或空气中完全燃烧生成CO2和H2O。2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2Ob．乙炔易被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。(3)卤素原子(以C2H5Br为例)。①取代反应(水解反应)。C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr②消去反应。C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O(4)醇羟基(以乙醇为例)。①取代反应。a．与活泼金属反应。2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑b．分子内脱水反应(取代反应，生成醚)。2C2H5OHC2H5—O—C2H5＋H2Oc．与浓氢卤酸反应(取代反应)。CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2Od．酯化反应。CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O②消去反应。CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O③催化氧化反应。2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O(5)酚羟基(以苯酚为例)。8\n①显弱酸性。③显色反应苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显紫色。(6)醛基(以乙醛为例)。①氧化反应。a．银镜反应。CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2Ob．与新制Cu(OH)2悬浊液反应。CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2Oc．催化氧化。2CH3CHO＋O22CH3COOH②加成反应。CH3CHO＋H2CH3CH2OH8\n(7)羰基[以丙酮()为例]。不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，可催化加氢生成醇。(8)羧基(以乙酸为例)。①显弱酸性。CH3COOHCH3COO－＋H＋2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2OCH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑②酯化反应(取代反应)。CH3COOH＋CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O(9)酯基(以乙酸乙酯为例)。水解反应(取代反应)。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH8\n1.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )①能与FeCl3溶液发生显色反应②能使酸性KMnO4溶液褪色③能发生加成、取代、消去反应④1mol该物质最多可与1molNaOH反应A．①②B．②③C．①④D．②④解析：①中，该有机物中没有酚羟基，不能与FeCl3发生显色反应，错误；②中，该有机物中含有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应，使溶液褪色，正确；③中，该有机物中含有碳碳双键(能加成)、羟基和羧基(能取代)、连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(能发生消去)，正确；④中，该有机物含有一个羧基和一个酯基，1mol该有机物最多可与2molNaOH反应，错误。答案：B2．下列三种有机物是某些药物中的有效成分：8\n以下说法正确的是( )A．三种有机物都能与浓溴水发生反应B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠的物质的量最多D．使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物解析：对羟基桂皮酸中有酚羟基和碳碳双键，能与浓溴水反应，布洛芬、阿司匹林不能与浓溴水反应，A项错误；对羟基桂皮酸和布洛芬的苯环上的一氯代物都有两种，而阿司匹林无对称结构，故其一氯代物有4种，B项错误；各1mol的对羟基桂皮酸、布洛芬、阿司匹林分别消耗的NaOH的物质的量为2mol、1mol、3mol，C项正确；先用FeCl3溶液可鉴别出对羟基桂皮酸，然后在余下的物质中分别加入稀硫酸加热，阿司匹林可水解生成酚羟基，再用FeCl3溶液可进行鉴别，D项错误。8\n答案：C3.物质X的结构简式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价整合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是( )A．X的分子式为C6H7O7B．1mol物质X可以和3mol氢气发生加成C．X分子内所有原子均在同一平面内D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同解析：X分子式为C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟基两种官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面内；分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。答案：D4．已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是( )A．1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molB．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D．X的化学式为C10H10O6解析：苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应，与Na反应的有—OH和—COOH，与NaHCO38\n反应的只有—COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基，特别注意酚酯基水解生成酚羟基还能继续与NaOH反应。答案：C8
