第一章 有机化合物的结构特点与研究方法\n[情景切入]我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物，有机化合物结构复杂，种类繁多，数量庞大，有机化合物的性质与无机化合物的性质有很大不同。人们是怎样研究有机化合物的呢？让我们走进教材，学习有机化合物的结构特点与研究方法。\n[知识导航]本章内容是学习有机化学的根本。本章知识在结构上分为两节：第一节主要学习有机化合物的分子结构中原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，认识官能团的种类，认识共价键的类型；第二节主要学习分离提纯有机化合物的几种常用方法，知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。\n[学法指导]1．明确有机物和无机物的概念，辨别二者的组成和结构。2．从结构上复习有机物种类繁多的原因，构建碳原子间连接方式、成键方式、空间排布方式的模型。3．在复习并构建碳骨架基本类型的基础上，认识依据碳骨架对有机物进行分类的方法。4．在复习已学有机物类别及对应官能团的基础上，认识依据官能团对有机物进行分类的方法。\n5．从已学简单有机物及分子结构知识出发，进一步认识共价键的类型、键的极性对有机反应的影响，形成“结构决定性质”的观念。6．从结构上认识有机物同分异构体的判断依据，并构建相应的模型。7．在复习过滤等分离混合物方法的基础上，通过比较和探究，认识蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯含杂质的有机化合物的方法、原理及注意事项。8．在认识通过定性、定量确定有机化合物组成、结构等具体方法的基础上，形成确定研究有机化合物结构的一般方法的模型。\n9．在理解概念的基础上，能够识别红外光谱、核磁共振氢谱等图谱。10．建立识别有机化合物分子中氢原子类型的模型。\n第一节 有机化合物的结构特点第1课时有机化合物的分类方法 有机化合物中的共价键\n学习目标核心素养1．认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。2．认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类。1．宏观辨识与微观探析：能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。\n学习目标核心素养3．认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。2．证据推理与模型认知：了解碳原子之间的连接方式，能根据碳原子的骨架和官能团对有机物进行分类。\n课前素能奠基课堂素能探究课堂达标验收新课情境呈现名师博客呈现\n新课情境呈现\n21世纪有机化学面临的一些挑战1．利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有效途径。2．发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材料。3．认识酶具有高效活性的原因，设计可与最好的酶相媲美的人工仿生催化剂，并利用它们合成及生产重要的材料。4．合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的材料。5．合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物质。\n6．发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料的技术。7．透彻认识生命的化学本质，包括大脑及其记忆的化学本质。8．制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。9．开发并生产能治疗各种重大疾病的特效药物，了解个体基因差异对特定药物的不同反应，能够更好地将药物送到身体中的指定部位。10．发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品，开发安全的食品添加剂。\n课前素能奠基\n新知预习一、有机化合物的分类方法1．依据碳骨架分类(1)碳骨架：在有机化合物中，多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架结构。\n脂肪烃脂肪烃衍生物脂环脂环烃脂环烃衍生物芳香族芳香烃芳香烃衍生物(2)根据碳骨架不同分类\n特性CH2＝CH2\nCH3CH2Br\n羟基羟基\n醛基酮羰基\n羧基酯基\n\nσ键形成成键原子的s轨道或p轨道“____________”重叠而形成类型s－pσ键，例如乙烷分子中的________p－pσ键，例如乙烷分子中的________π键形成由两个原子的p轨道“____________”重叠而形成类型p－pπ键二、有机化合物中共价键1．共价键的类型头碰头键肩并肩\n在乙烯分子中，碳原子的杂化方式为_____________，C－H键为_______________，C＝C键为_________________和_____________，σ键键能________π键键能。π键不如σ键牢固，易断裂发生化学反应。一般情况下，有机化合物中的单键是_________，双键中含有________个σ键和________个π键，三键中含有________个σ键和________个π键。sp2杂化sp2－sσ键sp2－sp2σ键p－pπ键>σ键一一一两\n2．共价键的极性与有机反应共用电子对偏移的程度越大，共价键极性__________，在反应中越容易发生__________。乙醇的结构如图：越强断裂\n氢氧①<<碳氧②较强断裂\n(3)共价键的断裂需要__________能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率__________，____________较多，产物比较__________。吸收较小副反应复杂\n预习自测A解析：羟基直接连在苯环上属于酚类物质。\n解析：由有机物结构简式可知有机物含有碳碳双键、羰基、醚键等官能团，不含醛基。C\n3．四位同学讨论下列原子或原子团是否属于官能团，其中错误的是()D\n\n要点归纳\n课堂素能探究\n有机化合物的分类方法知识点\n探究提示：1．苯环不是官能团。不是所有有机物中都有官能团，如：苯、苯的同系物、烷烃中都无官能团。2．含苯环的有机物都属于芳香族化合物，硝基苯属于芳香族化合物；烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，硝基苯中除碳氢外还含有氧氮两种元素，不是芳香烃。\n知识归纳总结：1．按碳骨架对有机物分类\n2.按官能团对有机物分类\n3.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物\n典例1\n答案：C\n解析：甲醛属于醛、乙酸乙酯属于酯是按官能团类型分类的，①和③是按碳骨架分类的，②和④是按官能团类型分类的，故选C。\nD\n\n问题探究：乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳原子杂化方式分别是什么？三种分子中的碳碳单键(双键或三键)和C－H键成键方式分别是什么？有机化合物中的共价键知识点\n探究提示：分子式碳原子杂化方式碳碳单键(双键或三键)成键方式C－H键成键方式C2H6sp3杂化sp3－sp3σ键sp3－sσ键C2H4sp2杂化sp2－sp2σ键和p－pπ键sp2－sσ键C2H2sp杂化sp－spσ键和p－pπ键sp－sσ键\n知识归纳总结：1．碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键成键分析碳碳单键碳碳双键碳碳三键成键方式及个数1个σ键1个σ键、1个π键1个σ键、2个π键是否可旋转是否否\n2.有机化合物的结构特点\n与碳原子相连的原子数432碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构四面体平面三角形直线形实例甲烷乙烯乙炔\n3.杂化方式的其他判断方法(1)根据杂化轨道的立体构型判断：①若杂化轨道在空间的分布为正四面体或三角锥形，则中心原子发生sp3杂化。②若杂化轨道在空间的分布呈平面三角形，则中心原子发生sp2杂化。③若杂化轨道在空间的分布呈直线形，则中心原子发生sp杂化。(2)根据中心原子价层电子对数判断：若中心原子的价层电子对数是4，则为sp3杂化；若中心原子的价层电子对数是3，则为sp2杂化；若中心原子的价层电子对数是2，则为sp杂化。\n下列关于乙烯(CH2＝CH2)的说法不正确的是()A．乙烯分子中2个碳原子都是sp2杂化B．乙烯分子存在非极性键C．乙烯分子中4个H原子在同一平面上D．乙烯分子有6个σ键典例2D\n解析：乙烯分子中2个碳原子的价层电子对数为3，所以碳碳双键两端的碳原子采用sp2杂化，故A正确；同种非金属元素之间存在非极性共价键，不同非金属元素之间存在极性共价键，所以分子存在非极性键，故B正确；乙烯分子的空间结构为平面形，所以4个H原子在同一平面上，故C正确；共价单键是σ键，共价双键中一个是σ键一个是π键，所以乙烯中有5个σ键，1个π键，故D错误。\nD\n解析：甲醛分子中有3个σ键，A项错误；甲醛分子为平面三角形结构，中心碳原子为sp2杂化，故B、C错误，D正确。\n名师博客呈现\n有机物分子中官能团的识别与判断方法这类题在高考中的考查形式有三种：①将结构式中所表示的结构转化，从而写出分子式；②识别结构式中的各种官能团；③根据所得的分子式、官能团对该物质的性质进行推测。\n解题思路为：\n课堂达标验收\n1．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下：\n下列对该化合物叙述正确的是()A．属于芳香烃B．属于卤代烃C．属于芳香族化合物D．属于酚类解析：烃只含碳氢两种元素，A项错误；分子结构中含N、O元素，不属于卤代烃，B项错误；分子中有苯环，属于芳香族化合物，C项正确；分子中没有羟基直接连在苯环上，D项错误。C\n2．下列关于丙烯(CH3－CH＝CH2)的说法正确的是()A．丙烯分子中3个碳原子在同一直线上B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化C．丙烯分子中不存在非极性键D．丙烯分子中有8个σ键、1个π键解析：丙烯中双键碳采用sp2杂化，3个碳原子不在同一直线上，A、B项错误；丙烯分子中存在碳碳非极性键，C项错误；丙烯分子中碳与氢、碳与碳原子间共有8个σ键，碳碳双键中有一个π键，D项正确。D\n\n⑨解析：由有机物的组成及结构可知，⑨属于芳香烃；③⑥属于卤代烃；①属于醇；⑦属于醛；⑧⑩属于羧酸；④属于酯。③⑥①⑦⑧⑩④
