第2课时 苯的同系物第二章第三节2022\n内容索引0102自主预习新知导学合作探究释疑解惑\n课标定位素养阐释1.认识苯的同系物的结构和物理性质、化学性质。2.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.从微观层面认识苯的同系物分子中碳原子的成键特点,能从苯环和烷基之间的相互影响来解释苯的同系物与苯在化学性质方面的相似点和差异。\n自主预习新知导学\n一、苯的同系物的定义和通式1.苯环上的氢原子被烷基取代所得的一系列产物被称为苯的同系物。2.苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。二、苯的同系物的物理性质苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。\n三、苯的化学性质1.苯的同系物与苯都含有苯环,因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环和烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。甲苯分子中含有苯环和甲基,因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时,由于甲基与苯环之间存在相互作用,甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代,而苯环也使甲基活化,因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。\n2.甲苯的硝化反应。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以甲基的\n3.在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。产物的名称为甲基环己烷。4.向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。\n【自主思考】1.苯的同系物在结构上有何特点?提示:根据同系物的定义可知苯的同系物应该含有且只含有一个苯环,侧链为烷烃基。\n2.甲苯的哪些性质体现了甲基对苯环的影响?哪些性质体现了苯环对甲基的影响?提示:甲苯能与浓硝酸、浓硫酸的混合物发生取代反应生成三硝基甲苯,而苯分子中只有一个氢原子能被硝基取代,是甲基使苯环上甲基邻、对位的碳氢键变得容易断裂,是甲基对苯环的影响。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯被氧化成苯甲酸,说明苯环使甲基变得活泼,是苯环对甲基的影响。\n【效果自测】1.下列物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是( )。\n答案:B解析:苯的同系物分子中有且只有一个苯环,侧链为烷烃基,因此只有B符合要求。\n2.与乙炔具有相同的碳、氢百分含量,但既不是同系物又不是同分异构体的是( )。A.丙炔B.环丁烷C.甲苯D.苯答案:D\n3.某烃的分子式为C8H10,不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,则此烃的结构有( )。A.两种B.三种C.四种D.五种答案:C解析:符合要求的烃应该是苯的同系物,可能是乙苯,也可能是二甲苯,二甲苯有3种结构,因此总共有4种符合要求的烃。\n合作探究释疑解惑\n探究任务1苯及其同系物性质问题引领同系物之间结构相似,因此化学性质也相似,苯及其同系物的化学性质有何异同?提示:芳香烃苯苯的同系物相同点①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为:②都易发生苯环上的取代反应③虽能发生加成反应,但都比较困难\n芳香烃苯苯的同系物不同点取代反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代产物氧化反应难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代\n归纳提升甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但并不是所有的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。根据下列资料总结苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应的规律。\n苯环上的烷基中与苯环直接相连的碳原子上如果没有氢原子,则不能被酸性高锰酸钾溶液氧化;苯环上的烷基无论含有几个碳原子,都被氧化成羧基;如果苯环上有多个氢原子被烷基(且烷基上与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)取代,则会被氧化生成相应数目的羧基。\n典型例题【例题1】可以鉴别苯和乙苯的方法或试剂是( )。A.液溴和铁粉B.浓溴水C.酸化的KMnO4溶液D.在空气中点燃答案:C解析:苯和乙苯的共同性质:①与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应;②在空气中燃烧且现象相似;③与H2能发生加成反应。不同点:乙苯能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。\n【变式训练1】下列说法中,正确的是( )。A.芳香烃的组成通式是CnH2n-6(n>6)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应答案:D解析:芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子里只含有一个苯环,苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,A、B项错误;苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能使其褪色,C项错误。\n苯的同系物的通式为CnH2n-6(n>6),但是符合这个通式的不一定是苯的同系物,如有机化合物的分子式为C10H14,符合通式CnH2n-6,但不含有苯环,不是苯的同系物。\n探究任务2烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的性质问题引领1.有机反应中经常用到溴水、溴的四氯化碳溶液、液溴、酸性高锰酸钾溶液等试剂,这些试剂是什么颜色的?提示:浓度不同溶液的颜色不同,一般溴水呈橙黄色、溴的四氯化碳溶液呈橙红色、液溴呈深红棕色、酸性高锰酸钾溶液呈紫红色。\n2.溴水、溴的四氯化碳溶液、液溴、酸性高锰酸钾溶液等试剂是有机化学中常见的试剂。人们如何利用它们检验某些有机化合物的性质?提示:因为这些溶液有特殊的颜色,因此一般在有机化合物性质的检验中利用颜色的变化检验有机化合物的性质。例如利用溴水或溴的四氯化碳溶液检验能否发生加成反应、用酸性高锰酸钾溶液检验有机化合物是否具有还原性、利用液溴检验烷烃和芳香烃的取代反应等。\n归纳提升烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的鉴别。试剂液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色\n试剂液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应,催化条件下可取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色多数被氧化褪色\n典型例题【例题2】下列反应中,其1mol有机产物分子中含有2mol官能团的是( )。A.1mol乙炔与2mol溴发生加成反应B.乙烯与溴发生加成反应C.1mol苯与3mol氢气发生加成反应D.甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应\n答案:B解析:1mol乙炔与2mol溴发生加成反应,其1mol有机产物分子中含有4mol溴原子,A项错误;乙烯与溴发生加成反应,其1mol有机产物分子中含有2mol官能团,B项正确;1mol苯与3mol氢气发生加成反应,生成的有机化合物中不含官能团,C项错误;甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸,1mol苯甲酸分子中只有1mol官能团,D项错误。\n【变式训练2】(双选)下列有机反应中,C—H发生断裂的是( )。A.甲烷和氯气在光照条件下反应B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应C.乙炔与溴水反应D.甲苯和溴在FeBr3催化作用下反应答案:AD解析:AD选项是取代反应,分子中的C—H发生断裂;B项是C==C发生了断裂;C项是发生了断裂。\n判断有机反应的具体情况时要注意观察反应的条件,例如:甲苯在光照条件下,甲基上的氢原子被溴蒸气中的溴原子取代;如果在溴化铁的催化作用下,苯环上的氢原子会被液溴中的溴原子取代。\n课堂小结苯的同系物的性质与结构的关系性质原因(结构特点)燃烧,火焰明亮伴有浓烟含碳量高能与氢气加成苯环含有π键能发生硝化反应、溴代反应苯环上的碳碳键是介于单双键之间的特殊的共价键硝化反应可生成三硝基取代物甲基影响苯环,使邻、对位氢原子活化能被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环影响甲基,使之活化
