第2课时 酚第三章第二节2022\n内容索引0102自主预习新知导学合作探究释疑解惑\n课标定位素养阐释1.能说出苯酚的结构特点、物理性质和化学性质,形成物质结构决定性质的核心理念。2.能说出乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因,理解羟基和苯环的相互影响。3.能通过代表物质苯酚,迁移认识其他酚类化合物。能说出酚类物质的应用,感受化学问题与社会实际问题紧密相连,增强社会责任感,学会辩证看待化学物质。\n自主预习新知导学\n一、酚的结构与物理性质1.酚的定义及结构。酚\n2.苯酚的组成和结构。结构式\n3.苯酚的常见性质。\n二、苯酚的化学性质1.弱酸性。按表中要求完成下列实验,并填写下表:实验步骤实验现象实验结论化学方程式得到浑浊液体室温下,苯酚在水中的溶解度较小—\n实验步骤实验现象实验结论化学方程式浑浊液体变澄清苯酚能与NaOH溶液反应,表现了苯酚的酸性\n\n2.取代反应。实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀\n化学方程式应用用于苯酚的定性检验和定量测定在此反应中,苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代,发生了取代反应。\n3.显色反应。在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,观察到的现象是溶液显紫色。\n三、苯酚的应用与危害苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用,会对水体造成严重污染。\n【自主思考】1.苯酚沾到皮肤上用什么冲洗?试管内壁附有苯酚时清洗方法有哪些?提示:苯酚沾到皮肤上最佳处理方法是用酒精冲洗。试管内壁附有苯酚时可用高于65℃的热水清洗,也可用酒精或氢氧化钠溶液清洗。\n2.分析能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯酚和苯甲醇。提示:不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气氧化可知苯酚具有较强的还原性,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液紫色褪去。而苯甲醇也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液紫色褪去。3.如何检验酚羟基的存在?提示:(1)与饱和溴水产生白色沉淀。(2)滴加FeCl3溶液会显紫色。\n【效果自测】1.判断题。(正确的画“√”,错误的画“×”)(1)酚与醇的官能团均为—OH,两者性质相同。()(2)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。()\n(5)苯酚与乙醇可以用酸性KMnO4溶液鉴别。()(6)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()(7)除去苯中的苯酚,加入饱和溴水再过滤。()(8)分子式为C7H8O的芳香类有机化合物有五种同分异构体。()(10)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。()\n答案:(1)×(2)×(3)√(4)√(5)×(6)√(7)×(8)×(9)×(10)√\n2.下列有机化合物中属于醇的有,属于酚的有。答案:①③④⑤\n3.下列有机化合物与苯酚互为同系物的是()。\n答案:C解析:C与苯酚在组成上相差一个CH2原子团,结构相似,符合同系物的定义。\n4.下列说法正确的是。②乙醇和乙醚互为同分异构体③乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物④可用饱和溴水区分乙醇和苯酚⑤加饱和溴水过滤的方法除去苯中的苯酚答案:④\n合作探究释疑解惑\n探究任务1苯酚的弱酸性问题引领1.根据实验事实分析,酚羟基、醇羟基与水中的羟基活泼性相同吗?若不同,活泼性顺序如何?提示:苯酚显酸性,水显中性,说明苯酚分子中的羟基易电离出H+,酚羟基较活泼。钠和乙醇反应较与水反应缓慢,说明水中的羟基比乙醇中的羟基活泼,故三者分子中羟基的活泼性由强到弱的顺序:苯酚>水>乙醇。\n2.探究为什么苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇则不能?提示:虽然苯酚和乙醇都有羟基,但是苯酚中的羟基与苯环直接相连,受到苯环的影响,苯酚羟基上的氢活泼,氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性,乙醇没有酸性。\n3.请推测苯酚能与碳酸钠反应吗,若反应,会有二氧化碳气体放出吗?\n归纳提升1.苯酚的酸性。(1)苯酚的酸性极弱,比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小,可用电离方程式表示为:\n(2)由于苯酚的酸性较弱,苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色;苯酚钠溶液呈碱性,在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸,均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1g·cm-3的液体,常用分液法分离)。\n(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠,不能生成碳酸钠,因为有:(4)相同浓度下,酸性强弱:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>CH3CH2OH;碱性强弱:CH3CH2ONa>NaOH>Na2CO3>>NaHCO3。\n2.脂肪醇、芳香醇和酚的性质对比。类别脂肪醇芳香醇酚官能团—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)取代(酯化)(2)大多数可消去(3)氧化(4)与Na反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应(5)与Na反应\n—OH中氢原子的活泼性酚羟基>醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液混合后显紫色\n典型例题【例题1】为了确定CH3COOH、及H2CO3的酸性强弱,有人设计了如图所示的装置进行实验:\n(1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的离子方程式为;(2)装置B中盛放的试剂是溶液,它的作用是;(3)装置C中盛放的试剂是溶液,实验中观察到C中出现的主要现象是。\n答案:(1)2CH3COOH+C→2CH3COO-+H2O+CO2↑(2)饱和NaHCO3除去CO2中可能混有的CH3COOH(3)溶液变浑浊\n解析:苯酚的酸性比H2CO3的酸性弱,故将CO2通入溶液中可制得苯酚,从而证明酸性H2CO3>。因此装置A的目的是制取CO2,锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体,可以是Na2CO3,分液漏斗中盛放的应为CH3COOH溶液,两者反应的化学方程式为2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑。装置B中盛放的是饱和NaHCO3溶液,目的是除去CO2中混有的CH3COOH。\n【变式训练1】下列化学方程式书写正确的是()。\n答案:D解析:因为酸性强弱顺序为H2CO3>>HC,可知D项正确。\n探究任务2酚类的取代反应和显色反应问题引领1.分析比较苯酚与浓溴水、苯与液溴两个反应,探究羟基对苯环的影响。提示:苯酚分子中羟基对苯环具有较大的影响,使苯环羟基邻、对位的氢原子更活泼,比苯的氢原子更容易发生取代反应,具体体现在以下几个方面:物质苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数13\n2.如何除去苯中的少量苯酚?能采用加入浓溴水后过滤的方法吗?提示:向混合物中加入适量NaOH溶液,充分振荡后静置,用分液漏斗分离出上层液体。苯酚溶液中加入浓溴水后,生成白色沉淀,但三溴苯酚和Br2易溶于苯中,会引入新的杂质。\n归纳提升1.苯、甲苯和苯酚的性质差异。有机化合物苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化能被酸性KMnO4溶液氧化能被空气、酸性KMnO4溶液氧化\n有机化合物苯甲苯苯酚溴代反应状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5—Br一元取代邻、间、对三种一溴甲苯的一元取代物三溴苯酚三元取代物结论苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易发生原因酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代\n2.对苯酚性质的认识误区。(1)注意区别三溴苯酚在不同溶剂中的溶解性。苯酚虽能与浓溴水生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀(在水溶液中),但是,2,4,6-三溴苯酚易溶于苯,不能用浓溴水除去苯中的苯酚。(2)苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应,FeCl2溶液不能。(3)苯酚与溴的取代反应,溴只能取代酚羟基的邻位和对位上的氢原子。\n典型例题【例题2】双酚A是重要的有机化工原料,其结构可表示如下。关于双酚A的下列说法中正确的是()。A.该化合物属于芳香烃B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色C.双酚A不能与溴水反应,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1mol双酚A最多可与4molBr2发生加成反应\n答案:B解析:双酚A中含有氧元素,不属于芳香烃,A项错误;双酚A中含有酚羟基,与三氯化铁溶液反应显紫色,B项正确;双酚A属于酚类,羟基的邻位碳原子上有氢原子,能与浓溴水发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,C项错误;1mol双酚A含有2mol碳碳双键,最多与2molBr2发生加成反应,D项错误。\n【变式训练2】(双选)中药狼巴草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构简式可表示为:,下列叙述正确的是( )。A.M的分子式为C9H6O4B.1molM最多能与2molBr2发生反应C.1molM最多能与4mol氢氧化钠反应D.M既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体\n答案:AC解析:酚羟基的邻位与溴发生取代反应,碳碳双键与溴发生加成反应,则1molM最多能与3molBr2发生反应,故B项错误;含酚羟基,与FeCl3溶液发生显色反应,但与NaHCO3溶液不反应,故D项错误。\n探究任务3苯酚中基团间的相互影响问题引领1.苯分子和苯酚分子相比,哪种分子中苯环氢原子活泼性强?提示:氢原子活泼性:苯酚>苯。2.利用所学知识,试分析醇羟基和酚羟基哪种基团更活泼?提示:活泼性:酚羟基>醇羟基。\n苯酚分子中的羟基与苯环直接相连,由于羟基和苯环之间相互影响,使苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。1.苯环对羟基的影响——显酸性。苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得更活泼,能发生电离,所以苯酚具有酸性。2.羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代。羟基的存在,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,尤其是羟基邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。归纳提升\n(1)苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。\n典型例题【例题3】有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )。A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂\n答案:B解析:乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的,不是原子或原子团相互影响的结果。\n【变式训练3】下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()。A.①③B.②C.②③D.①②③\n答案:B解析:—OH对苯环的影响结果是使苯环上羟基邻、对位的氢活泼性增强,更易发生取代反应。\n课堂小结
