第1课时 羧酸第三章第四节2022\n内容索引0102自主预习新知导学合作探究释疑解惑\n课标定位素养阐释1.能从羧基成键方式的角度说出羧酸的结构特点和分类,能记住羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.通过设计实验比较几种酸性物质的酸性强弱,培养实验操作技能、分析比较能力,掌握通过实验的方法研究物质性质的基本方法。3.通过介绍利用同位素原子示踪法来研究酯化反应价键断裂和生成的情况,能记住探索有机化学的反应机理的方法。\n自主预习新知导学\n羧酸概述1.羧酸的组成和结构。(1)羧酸:由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。(2)官能团名称为羧基,结构简式为或—COOH。\n2.羧酸的分类:\n3.常见的羧酸:名称甲酸苯甲酸乙二酸俗名蚁酸安息香酸草酸结构简式HCOOH官能团—COOH、—CHO—COOH—COOH状态无色液体、刺激性气味无色晶体、易升华无色晶体\n名称甲酸苯甲酸乙二酸溶解性易溶于水、有机溶剂微溶于水、易溶于乙醇可溶于水、乙醇用途工业还原剂,合成医药、农药和染料等的原料合成香料、药物等;它的钠盐是常用的食品防腐剂化学分析常用的还原剂、化工原料\n4.羧酸的物理性质。(1)水溶性:甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能与水互溶。随分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小。(2)熔点、沸点:与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,原因是羧酸分子之间可以形成氢键。\n5.羧酸的化学性质。羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧酸结构中下面两个部位的化学键易断裂:\n(1)酸性。羧酸是一类弱酸,具有酸性,其酸性强于碳酸。RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3→RCOONH4(2)酯化反应。羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应,如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热的条件下,生成乙酸乙酯。化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。\n【自主思考】1.在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯的产量?酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大?提示:为了提高乙酸乙酯的产量,可以增大反应物(如乙醇)的物质的量,也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,降低了酸的浓度,使平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全。\n2.怎样提纯乙酸乙酯?提示:用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇,然后通过分液的方法进行分离。3.从结构上分析甲酸具有什么性质?提示:甲酸的结构简式为,它既含有羧基,又含有醛基,因此它还应具有醛的性质,能被氧化,如发生银镜反应、与新制Cu(OH)2反应;甲酸更容易被强氧化剂氧化。\n提示:它们既有羟基的性质,也有羧基的性质。\n\n【效果自测】1.判断题。(正确的画“√”,错误的画“×”)(1)水溶液显酸性的有机化合物都属于羧酸。( )(2)乙酸属于电解质,是弱酸。( )(3)1molCH3COOH最多能电离出4molH+。( )(4)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均属于羧酸。( )(5)甲酸与乙酸、苯甲酸互为同系物。( )(6)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,两者在水中均能电离出H+。( )(7)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机化合物一定含有羧基。( )(8)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体。( )\n答案:(1)× (2)√(3)× (4)× (5)× (6)×(7)√(8)×\n2.(双选)从分类上讲,属于( )。A.脂肪酸B.芳香酸C.一元酸D.多元酸答案:BC\n3.写出能与NaHCO3溶液反应产生气体,分子式为C5H10O2的同分异构体(不考虑立体异构)。\n解析:能与NaHCO3溶液反应,且分子式为C5H10O2的物质为羧酸。可改写为C4H9—COOH,C4H9—有4种结构,故C4H9—COOH有4种同分异构体。\n4.已知某有机化合物的结构简式为请回答下列问题:\n答案:(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na\n5.写出丙酸和乙醇反应制备丙酸乙酯的化学方程式:答案:CH3CH2COOH+CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5+H2O\n合作探究释疑解惑\n探究任务1羧酸的性质问题引领同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法,可以利用探测仪器追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。1.若用同位素18O示踪法确定乙酸与乙醇发生酯化反应的断键方式,已知18O存在于中,反应后18O存在于哪些物质中?若18O存在于中,反应后18O存在于哪些物质中?提示:存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。\n2.如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱?提示:实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸的酸性强;将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚的酸性强。反应的化学方程式如下:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCO2+H2O+C6H5Ona→C6H5OH+NaHCO3\n归纳提升1.醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较。名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离酸性中性极弱酸性弱酸性\n名称乙醇苯酚乙酸与Na反应反应缓慢放出H2反应较慢放出H2反应较快放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应\n2.酯化反应。(1)原理表示如下:(2)反应特点:\n(3)以制备乙酸乙酯为例:①装置(液—液加热反应)及操作。用烧瓶或试管,试管倾斜成45°角。②饱和Na2CO3溶液的作用及现象。作用:降低乙酸乙酯的溶解度、除去乙酸、溶解乙醇;现象:在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。③提高乙酸乙酯产率的措施。用浓硫酸吸水;加热将酯蒸出;适当增加乙醇的用量。\n有机推断时的突破口(1)反应条件是有机推断题的突破口,因为有机反应类型与反应条件有关。(2)反应物及其官能团也是有机推断题的突破口,因为官能团决定性质。所以,根据官能团可推断有关物质。(3)浓硫酸在有机反应中作为反应条件,常常涉及醇的消去反应、酯化反应等。(4)注意酯化反应中—OH、—COOH、、H2O之间的物质的量的关系,据此进行酯、羧酸、醇分子结构的推断。\n典型例题【例题1】有机化合物A的结构简式是,下列有关A的性质的叙述中错误的是( )。A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3C.A能与碳酸钠溶液反应D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应\n答案:B解析:有机化合物A中的酚羟基和羧基能与氢氧化钠反应,两者物质的量之比为1∶2,B项错误。\n【变式训练1】乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去):\n请回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B与A反应生成C的化学方程式为,该反应的类型为。(3)D的结构简式为。(4)F的结构简式为。(5)D的同分异构体的结构简式为。\n答案:(1)乙醇\n解析:乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH(A),CH3CH2OH(A)被氧化成CH3CHO,乙醛再被氧化为CH3COOH(B),CH3COOH(B)再与CH3CH2OH(A)发生酯化反应生成CH3COOC2H5(C)。\n探究任务2酯化反应的规律及类型问题引领1.用文字如何表示酯化反应的通式?提示:酸+醇酯+水。2.酯化反应中,浓硫酸起什么作用?提示:催化剂、吸水剂。3.从化学平衡移动角度分析,如何提高酯的产率?提示:可以不断分离出酯和水。\n归纳提升1.酯化反应的规律。羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子脱去羟基,醇分子脱去羟基上的氢原子生成相应的酯和水。\n2.酯化反应的基本类型。(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。\n(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。①形成链状酯。\n②形成环状酯。③形成聚酯(高分子)。\n(5)羟基酸的酯化。①分子间形成链状酯。②分子间形成环状酯。\n③分子间形成聚酯。\n典型例题【例题2】化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:\n填写下列空白:(1)写出下列化合物的结构简式:A,B,D。(2)写出下列化学方程式:A→E,A→F。(3)写出下列反应的反应类型:A→E,A→F。\n(3)消去反应 酯化反应(或取代反应)\n解析:A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E,说明A分子中含有—OH;A也能脱水形成六元环状化合物F,说明分子中还有—COOH,其结\n【变式训练2】苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是、。(2)苹果酸不可能发生的反应有(填序号)。①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应(3)1mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生molH2。\n(4)1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生molCO2。(5)一定条件下,2mol苹果酸发生反应,生成1mol含有八元环的化合物和2molH2O,写出反应的化学方程式。\n答案:(1)羟基 羧基(2)①③(3)1.5(4)2\n解析:(1)根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸分子中含有羟基和羧基。(2)分子中含有羧基能发生酯化反应(取代反应),含有醇羟基能发生氧化反应、消去反应、酯化反应(取代反应)。(3)1mol苹果酸分子中含有2mol—COOH和1mol—OH,都可以与金属钠反应生成H2,因此,1mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生1.5molH2。(4)苹果酸中,只有—COOH可以与NaHCO3溶液反应生成CO2,因此,1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生2molCO2。(5)根据题意可知,2mol苹果酸发生的是酯化反应,据此可写出反应的化学方程式。\n课堂小结
