【广东】2022版化学全程复习方略课时提能演练(三十三)12.2醛羧酸酯（人教版）（45分钟100分）一、单项选择题(本大题共8小题，每小题5分，共40分。在每小题给出的四个选项中，只有一个选项符合题目要求)1.下列说法不正确的是( )A.甲酸中含有醛基B.甲醛水溶液可用于浸制生物标本C.冰醋酸为混合物D.能水解生成羧酸的不一定是酯2.下列有关的化学反应，既不是氧化反应，又不是还原反应的是( )A.由乙醛制取乙醇B.由乙醇制取乙烯C.乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液共热D.乙醇蒸气通过灼热的氧化铜3.下列实验能达到目的的是( )A.通过酸性高锰酸钾溶液除甲烷中的乙烯B.加乙醇、浓硫酸并加热除乙酸乙酯中的乙酸C.用乙醛萃取溴水中的溴D.乙酸乙酯和饱和Na2CO3溶液混合物，可用分液的方法分离4.乙酸乙酯在含足量NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，最终产物是( )A.CH3COOD，C2H5ODB.CH3COONa，C2H5OD，HDOC.CH3COONa，C2H5OH，HDOD.CH3COONa，C2H5OD，H2O5.烯烃与CO和H2在催化剂作用下生成醛的反应叫烯烃的醛化反应。乙烯的醛化反应为：CH2===CH2＋CO＋H2―→CH3CH2CHO，由分子式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到醛的同分异构体数目为( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种-11-6.(2022·安庆模拟)有机物在不同条件下至少可能发生7种不同类型的反应：①取代 ②加成 ③消去 ④氧化 ⑤酯化 ⑥加聚⑦缩聚，其中由于分子结构中含有“—OH”而可能发生的反应是( )A.②④⑥⑦B.③④⑤⑥C.②③④⑤D.①③④⑤⑦7.(2022·江苏高考)β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是( )A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体8.(2022·肇庆模拟)某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)，而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为( )-11-A.B.C.CH2ClCHOD.HOCH2CH2OH二、双项选择题(本大题共2小题，每小题6分，共12分。在每小题给出的四个选项中，有两个选项符合题目要求)9.(易错题)某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1mol甲水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2mol，下列说法正确的是( )A.符合上述条件的甲共有3种B.1mol甲最多可以和3molNaOH反应C.乙不能和溴水发生反应D.2mol乙最多可以和4molNa2CO3反应10.(2022·云浮模拟)某饱和一元醛和饱和一元酮的混合物共3.0g，跟足量的银氨溶液完全反应后，可还原出16.2g银。下列说法中正确的是( )A.混合物中一定含有甲醛B.混合物中不可能含有乙醛C.混合物中醛与酮的质量比为1∶3D.混合物中一定含有丙酮三、非选择题(本大题共3小题，共48分)11.(16分)(预测题)是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：-11-(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。(2)B→C的反应类型是______________________________________________。(3)E的结构简式是_________________________________________________。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：____________________。(5)下列关于G的说法正确的是_________________________________________。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H6O312.(14分)(探究题)某课外活动小组利用如图所示的装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛(试管丙中用水吸收产物)，图中铁架台等装置已略去。实验时，先加热玻璃管中的铜丝，约1min后鼓入空气。请填写下列空白：(1)检验乙醛的试剂是 。A.银氨溶液 B.碳酸氢钠溶液C.新制Cu(OH)2D.氧化铜(2)乙醇发生催化氧化的化学反应方程式为________________________________________________________________________________________________。-11-(3)实验时，常常将甲装置浸在70～80℃的水浴中，目的是______________，由于装置设计上的缺陷，实验进行时可能会_______________________________________________________________________________________________。(4)反应发生后，移去酒精灯，利用反应自身放出的热量可维持反应继续进行。进一步研究表明，鼓气速度与反应体系的温度关系曲线如图所示。试解释鼓气速度过快，反应体系温度反而下降的原因___________________________________________________________________________________________________，该实验中“鼓气速度”这一变量你认为可用__________来估量。(5)该课外活动小组偶然发现向溴水中加入乙醛溶液，溴水褪色。该同学为解释上述现象，提出两种猜想：①溴水将乙醛氧化为乙酸；②溴水与乙醛发生加成反应。请你设计一个简单的实验，探究哪一种猜想正确？__________________________________________________________________。13.(18分)(2022·广东高考)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳单键的新反应。例如：化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：-11-Ⅱ(分子式为C3H8O2)ⅢⅣⅠ(1)化合物Ⅰ的分子式为 ，其完全水解的化学方程式为 (注明条件)。(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_________________________(注明条件)。(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为__________________________________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为________________________________________________________________。(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式见图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为__________________。(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 ___________molH2发生加成反应。答案解析1.【解析】选C。A项，甲酸的结构为，A项正确；B项，甲醛水溶液具有防腐性能，可用于浸制生物标本，B项正确；C项，冰醋酸为纯醋酸，为纯净物，C项错误；D项，蛋白质和肽水解也能生成羧酸，D项正确。-11-2.【解析】选B。从有机物的氧化反应和还原反应的概念分析，A项，为还原反应；C项，为氧化反应；D项，为氧化反应；而B项是消去反应。【方法技巧】有机物氧化反应和还原反应的判断有机物的氧化和还原可从氢、氧的得失来判断，有机物得到氧或失去氢为氧化反应，有机物得到氢或失去氧为还原反应。3.【解析】选D。A项，酸性高锰酸钾溶液将乙烯氧化为二氧化碳，会引入新的杂质，A项错误；B项，加乙醇、浓硫酸，加热，使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯。但酯化反应是可逆反应，乙酸一定有剩余，故无法彻底除去乙酸，B项错误；C项，乙醛能被溴水氧化，且乙醛与水混溶，不能作萃取剂，C项错误；D项，乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液，分液可以分离这两种物质，D项正确。4.【解题指南】酯在碱性条件下水解，可以看成酯先与水反应生成酸和醇，酸再与碱发生中和反应生成盐和水。【解析】选B。乙酸乙酯先与D2O反应生成CH3COOD和C2H5OD，CH3COOD再与NaOH发生中和反应生成CH3COONa和HDO，所以最终产物为CH3COONa、C2H5OD、HDO。5.【解析】选C。分子式为C4H8的烯烃有3种，分别是：CH3CH2CH===CH2、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2，在这些烯烃双键碳原子上连上醛基，可得4种醛：CH3CH2CH2CH2—CHO，，(CH3)2CHCH2—CHO，(CH3)3C—CHO。【一题多解】C4H8醛化反应将转化为C5H10O，即C4H9—CHO，C4H9—有四种结构：CH3CH2CH2CH2—、、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—，所以醛C5H10O也是四种结构，且四种结构的醛，连醛基的碳原子与相邻的碳原子可以形成碳碳双键，即均可以通过烯烃醛化反应而得，所以得到的醛有4种。6.【解析】选D。该有机物中羟基可以被卤素原子取代，在与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子，可以消去羟基和邻位碳原子上的一个氢原子，连羟基的碳原子上有氢原子，该有机物中羟基可以被氧化，羟基可以与含羧基的有机物酯化，该有机物含有羟基和羧基可以在一定条件下发生缩聚反应，所以选D。7.【解题指南】解答本题时要注意以下三点：(1)碳碳双键和醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色；(2)醇的烃基越大越难溶于水。-11-(3)分析给出的有机物结构，根据结构决定性质的思想进行有关推断。【解析】选A。A项，β-紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，A项正确；B项，一个中间体X分子中含有2个碳碳双键和1个醛基，1mol中间体X最多能与3molH2发生加成反应，B项错误；C项，一个维生素A1分子中只含有1个羟基，含较多的碳原子，应难溶于NaOH溶液，C项错误；D项，β-紫罗兰酮比中间体X少1个碳原子，它们不是同分异构体，D项错误。8.【解析】选B。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，乙是甲氧化后的产物，乙中应含有羧基，甲中应只含有一个氯原子和一个羟基，且水解后分子中有两个羟基，所以选B。9.【解析】选A、D。A项，“1mol甲水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2mol”说明甲水解生成的产物是相同的，结合甲的分子式C14H10O5及甲为芳香族酯类化合物，可知乙的分子式为C7H6O3，乙的结构可能有3种，分别是：所以符合条件的甲共有3种，A项正确；B项，1mol甲的水解产物中含有2mol羧基和2mol酚羟基，最多可以和4molNaOH反应，B项错误；C项，乙的3种可能结构，羟基的邻、对位有氢原子，均可与溴水发生取代反应，C项错误；D项，酚羟基能将Na2CO3转化为NaHCO3，2mol乙最多可以和4molNa2CO3反应生成NaHCO3，D项正确。10.【解题指南】解答本题应注意以下两点：(1)1mol—CHO发生银镜反应可生成2molAg。(2)1molHCHO发生银镜反应可生成4molAg。【解析】选A、B。饱和一元醛与银氨溶液发生反应R—CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－2Ag↓＋3NH3＋R—COONH4＋H2O，析出的银的物质的量为n(Ag)＝＝0.15(mol)。若该饱和一元醛为甲醛，则据HCHO～4Ag可知，n(HCHO)＝＝0.0375(mol)，m(HCHO)＝0.0375(mol)×30g·mol－1＝1.125g，若为其他醛，据R—CHO～2Ag可知，n(R—CHO)＝＝0.075(mol)，m(R—CHO)＝0.075mol×Mg·mol－1，当R—CHO为乙醛时，该醛质量最小，其质量为m(CH3—CHO)＝0.075mol×44g·mol－1＝3.3g，故为其他醛不合理，混合物中一定含有甲醛，不可能含有乙醛，A、B正确；所以醛的质量为1.125g，酮的质量为3g－1.125g＝1.875g，≠-11-，所以C错；又由于不知酮的物质的量及其他条件，所以无法确定酮的具体类别，D错。11.【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO；(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为：＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1molG中含1mol碳碳双键和1mol苯环，所以可与4mol氢气加成，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。答案：(1)CH3CHO (2)取代反应CH3COONa＋CH3OH＋H2O(5)a、b、d12.【解析】-11-由装置中各仪器的用途可判断乙醇的催化氧化反应是在乙装置中进行，而甲装置的作用是混合反应物，所以可以通过单位时间内甲中导管冒出气泡的速度来判断鼓入气体的速度，若通入气体过多，则过量的气体会带走一部分热量，所以温度反而会降低。能够进入乙装置的反应物必须是气体。所以应给甲装置微热使乙醇汽化。由于生成的乙醛易溶于水，导管直接插入水中后很容易引起倒吸。某有机物若与溴单质发生加成反应，则只生成有机物而没有其他小分子，若发生氧化反应，则有Br－生成，所以可以通过Br－的存在来检验。此题也可通过检测溶液反应前后的酸碱性来判断。答案：(1)A、C(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(3)使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀 发生倒吸(4)过量的气体将体系中的热量带走 单位时间内甲中的气泡量(5)用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性。若酸性明显增强，则猜想①正确；反之，猜想②正确(其他合理方法均可)13.【解题指南】解答本题时可用逆推法由化合物Ⅰ逆推其余化合物，结合题目所给反应原理进行解答，可以推出化合物Ⅳ为丙二酸，化合物Ⅲ为丙二醛，化合物Ⅱ为1,3-丙二醇。【解析】(1)化合物Ⅰ为酯类，完全水解需要碱性条件，消耗2molNaOH，发生反应为：CH3OOCCH2COOCH3＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2CH3OH(2)化合物Ⅱ为1,3-丙二醇，能与氢溴酸在加热条件下发生取代反应：HOCH2CH2CH2OH＋2HBrCH2BrCH2CH2Br＋2H2O(3)1,3-丙二醇能被氧化为丙二醛，结构简式为：OHCCH2CHO，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明有羧基存在，其结构简式为：CH2===CH—COOH。(4)该化合物获得两个H原子后，出现苯环，两个变为两个—OH，结构简式为：(5)两种物质发生脱氢反应，生成物质的结构简式为：-11-1mol该物质能与8mol氢气发生加成反应。答案：(1)C5H8O4 CH3OOCCH2COOCH3＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2CH3OH(2)HOCH2CH2CH2OH＋2HBrCH2BrCH2CH2Br＋2H2O(3)OHCCH2CHO CH2===CH—COOH(4)(5) 8【方法技巧】有机物的转化关系(1)满足上述转化关系的有机物A为连羟基的碳原子上有2～3个氢原子的醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。(2)满足上述转化关系的有机物A为醛，B为羧酸，C为醇，D为酯。-11-
