有机物的性质、推断、鉴别及合成考点聚焦综合应用各类化合物的不同性质，进展区别、鉴定、别离、提纯或推导未知物的构造简式。组合多个化合物的化学反响，合成具高考资源网有指定构造简式的产物。知识梳理一、有机物的性质1．各类烃的代表物的构造、特性烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物构造式H—C≡C—H碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体平面型直线型平面六边形主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、碘化反响2．烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃R—X—XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合1.与NaOH溶液共热发生取代反响2.与NaOH醇溶液共热发生消去反响醇R—OH—OHC2H5OH羟基直接与链烃基结合，—O—H及C—O均有极性1.跟活泼金属反响产生H22.跟氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛5.与羧酸及无机含氧酸反响生成酯酚—OH—OH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反响3.遇FeCl3呈紫色醛有极性和不饱和性1.与H2加成为醇2.被氧化剂氧化为酸(如Ag(NH3)+、Cu(OH)2、O2等)羧酸受羧基影响，O—H能电离出H+1.具有酸的通性2.酯化反响酯分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂发生水解反响生成羧酸和醇8/8二、有机物的推断突破口1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；能发生银镜反响的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反响的物质含有“-OH”或“-COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“-COOH”；能水解高考资源网产生醇和羧酸的物质是酯等。2．根据性质和有关数据推知官能团个数。如-CHO——2Ag——Cu2O；2-OH——H2；2-COOHCO2；-COOHCO23．根据某些反响的产物推知官能团的位置。如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。Www.Ks5u.com（2）由消去反响产物可确定“-OH”或“-X”的位置。（3）由取代产物的种数可确定碳链构造。（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红四、有机合成的常规方法及解题思路8/8有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质，进展必要的官能团反响。要熟练解答合成题，必须掌握以下知识。1．有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。②引入卤原子（—X）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。（3）官能团间的衍变。根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进展有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：①利用官能团的衍生关系进展衍变，如伯醇醛羧酸；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH;③通过某种手段，改变官能团的位置。（4）碳骨架的增减8/8①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反响以及不饱和化合物间的加成、聚合等。②变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反响等。2．有机合成题的解题思路解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、构造、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等根底知识。有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是：（1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反响而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反响而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。试题枚举【例1】酚酞是常用的酸碱指示剂，其构造如以以下图，其生产过程是（1）在加热和催化剂作用下，用空气氧化邻二甲苯得邻苯二甲酸。（2）邻苯二甲酸加热到200℃时脱水得邻苯二甲酸酐。8/8（3）邻苯二甲酸酐在ZnCl2存在时与苯酚缩合成酚酞。请写出以苯、氯气、邻二甲苯、水、空气为原料，在一定条件下制取酚酞的化学方程式。【解析】首先应分析酚酞的分子构造，它是由邻苯二甲酸酐翻开一个与两分子苯酚对位上氢原子缩合一分子水而成。然后分别制取苯酚和邻苯二甲酸酐。由苯制取氯苯，氯苯水解得苯酚；制邻苯二甲酸酐的反响虽在中学未学到，但可由题目所给予的信息提示而解。【答案】【例2】以为原料，并以Br2等其他试剂制取，写出有关反响的化学方程式，并注明反响条件（注，已知碳链末端的羟基能转化为羧基）。8/8【解析】1.原料体要引入—COOH，从提示可知，只有碳链末端的—OH（伯醇）可氧化成—COOH，所以首先要考虑在引入—OH。2．引入—OH的方法：①与H2O加成；②转化成卤代烃，由卤代烃水解。在中，由于碳碳双链不对称，与H2O加成得到的是（叔醇），叔醇中—OH不能氧化成—COOH，所以应采用方法②。【答案】说明假设将先脱水成再氧化的话，会使和—OH同时氧化，所以必须先氧化后脱水。多官能团化合物中，在制备过程中要考虑到官能团之间互相影响，互相制约。此题中，在制备—8/8COOH时，先将以形式保护、掩蔽起来，待末端碳链上—OH氧化成—COOH后，再用脱水方法将演变过来。【例3】在醛、酮中，其它碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫，，…碳原子，如：…。在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有-氢原子的醛能自身加成生成1分子-羟基醛，如：巴豆酸（CH3—CH=CH—COOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其它无机原料合成巴豆酸。请写出各步反响的化学方程式。（西安市模拟题）【解析】用反推法思考：此题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识，综合性强，需要熟练掌握好各类有机物性质、相互衍变关系以及官能团的引进和消去等知识。8/88/8
