专题十三有机物的推断与合成【专题要点】有机合成与推断是目前高考命题中《有机化学根底》的最正确命题点，通过该题型既能与最新科技联系起来，也可考察该模块知识的融会贯穿能力。命题导向主要是针对以下常见知识点提问：1.复杂物质的化学式书写；2.有机根本反响类型确实认3.通过框图的分析推导物质后考察常见官能团的性质，进展有机反响方程式的书写4.同分异构体数目确实认或者是在给出局部同分异构体的根底上进展补充5.利用有机物质中最常见的根底物质合成某有机物其他的一些如有机实验的考察也会穿插其中。无论考察有机局部的什么知识点，最终的落脚点是要求学生能够推断出框图中的有机物质21世纪教育网【考纲要求】1.了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、构造特点和性质21世纪教育网2.认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物【教法指引】复习该专题时可以从以下几个方面入手1．以官能团为中心让学生思考和回忆常见官能团之间的相互转化；要求学生能够准确书写化学反响方程式，特别是有些有机反响的条件很特殊，要能准确书写。2．加强对官能团的引入和消除的根本方法的教学21世纪教育网3．注重培养学生对新信息的分析和处理能力21世纪教育网4．注重培养学生的推断能力和技巧，通过强化训练使能力和技巧得到进一步提升。【知识网络】6/6\n一．网络构建1.推断有机物化学式的一般方法2.重要有机物之间的转化关系各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R—XR—OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代21世纪教育网(2)氧化复原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上是醇中的—CH2OH—CHO—COOH(3)消去加成关系：如CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反响生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反响生成乙醇，实际上是前者消去羟基和H原子形成新的官能团不饱和键，后者那么是翻开不饱和键结合水中的—H和—OH形成具有官能团—OH的醇的过程21世纪教育网(4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反响以及酯的水解RCOOH＋R′—OH6/6\nR—COOR′＋H2O，酯化反响实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。二．有机物的推断1.有机推断的根本方法有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识，结合有关计算的能力题。熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系，是推断未知物的前提。分析有机物推断题常用的方法有：（1）顺推法：抓住有机物的构造、性质和实验现象这条主线，由已知逐步推向未知，最后得出正确的结论21世纪教育网（2）逆推法：从最终的生成物逐步推测各步所需的反响物，再把整个题中各物质联系起来，从而得出正确的结论。（3）剥离法：先把明显的未知物剥离出来，然后根据已知物逐步推测未知物的构造，得出正确的结论21世纪教育网（4）分步推理法：先根据题意进展分步推理，然后再将各步反响物（或生成物）的构造进展综合，最后得出正确的结论。2．有机推断的常见突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反响、性质、用途或反响条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从以下几方面寻找：1.特殊的构造或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中C、H个数比C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺2.特殊的现象和物理性质6/6\n（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因局部氧化而显粉红色21世纪教育网（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。3.特殊的化学性质、转化关系和反响（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反响的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖21世纪教育网（2）使溴水褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、复原性糖，都是因氧化而褪色。O2O2O2O2（4）直线型转化：（与同一物质反响）加H2加H2醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃稀烃烷烃（5）穿插型转化醇酯羧酸醛蛋白质氨基酸二肽卤代烃烯烃醇淀粉葡萄糖麦芽糖6/6\n（6）能形成环状物质的反响有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反响、羟基羧酸分子间或分子内酯化反响、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水21世纪教育网（7）数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反响，每反响1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反响产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。三．有机合成中官能团的引入方法(1)引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；(2)引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。(5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢复原；③C═C与H2O加成。(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。(7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。(8)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。(9)引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚21世纪教育网四．有机合成中官能团的消除方法(1)通过加成反响可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH2＋H2CH3CH3(2)通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O、2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O6/6\n(3)通过加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO＋O22CH3COOH、CH3CHO＋H2CH3CH2OH(4)通过水解反响消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2O→CH3COOH＋C2H5OH。五．有机合成中官能团位置和数目1．官能团数目的改变：如(1)CH3CH2OHCH2＝CH2X－CH2CH2－XHO－CH2CH2－OH。(2)。2．官能团位置的改变：如(1)CH3CH2CH2ClCH3CH＝CH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。21世纪教育网www.ks5u.comw.w.w.k.s.5.u.c.o.mwww.ks5u.com6/6
