湖南省湘潭市凤凰中学2022届高三化学有机推断解题方法专题练习一、怎么考（有机推断题的特点）1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。①浓NaOH醇溶液△BACDEFGH（化学式为C18H18O4）C6H5-C2H5②Br2CCl4③浓NaOH醇溶液△④足量H2催化剂⑤稀NaOH溶液△⑥O2Cu△⑦O2催化剂⑧乙二醇浓硫酸△【经典习题】例题：请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应①；反应⑦。（2）写出结构简式：B；H。（3）写出化学方程式：反应③；反应⑥。二、怎么做（有机推断题的解题思路）解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考（判断合理，综合推断）三、做什么（找准有机推断题的突破口）解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（详见资料）【课堂练习】练习一：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。（2）写出A、B的结构简式：A，B。（3）写出下列化学方程式：反应②。反应③。练习二：惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：4\nBrBrA反应②反应⑤反应⑦溴水反应①CH3—CH2—C—CH2CH3CH3CH3—CH2—C—COOHOH氧化反应③CH2CH2ClBC氧化反应④D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)E反应⑥F(惕各酸苯乙酯)试回答下列问题：(1)A的结构简式为；F的结构简式为。(2)反应②中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是。(3)反应③的化学方程式为。(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。B→C。B→E。D→G。（4）有机物I在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式为。2．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。烃AHCl浓硫酸△BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH(C6H12O2)已知：①在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。②在一定条件下，有机物有下列转化关系：HXR—CH2—CH2XR—CH=CH2（X为卤素原子）R—CHX—CH34\n（1）D的结构简式为。（2）烃A→B的化学反应方程式为。（3）F→G的化学反应类型是。（4）E+G→H的化学反应方程式为。（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：。（用结构简式表示）3．下列有机化合物之间有如下的转化关系：请根据以上框图回答下列问题：(1)写出反应⑤的化学方程式；(2)写出物质F可能的结构简式；(3)物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G，1molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为。有机推断题的突破口1、特殊的结构或组成和通式（1）分子中原子处于同一平面的物质：乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中C、H个数比。C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯。C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖。C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺（5）符合为烷烃，符合为烯烃或环烷烃（），符合为炔烃或二烯烃，符合为苯的同系物，符合为饱和一元醇或醚，符合为饱和一元醛或酮，符合为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。2、特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。（5）在通常情况下为气态的烃，其碳原子数小于或等于4，烃的衍生物中、HCHO在通常情况下是气态。3、特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。（4）能发生加成反应的有机物通常含有“-C＝C-”、“”、“”或“苯环”。（5）能与钠反应放出的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。（6）能与和溶液反应放出或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。（7）能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。（8）能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。（9）遇溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。O2O2O2O2（10）直线型转化：（与同一物质反应）加H2加H2醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃稀烃烷烃4\n醇酯羧酸醛（11）交叉型转化卤代烃烯烃醇淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽（12）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。（13）数据的应用：根据与加成时所消耗的物质的量进行突破：1mol“”加成时需“”完全加成时需2mol，1mol“”加成时需，而苯环完全加成时需。“”完全反应时生成。2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出。1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出。1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。光照4、充分利用有机反应条件[题眼归纳][题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。浓H2SO4170℃[题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。催化剂△Ni△[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。浓H2SO4△[题眼4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；乙酸、乙酸酐△NaOH△③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：[题眼5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。浓NaOH醇溶液△NaOH醇溶液△[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。稀H2SO4△Cu或Ag△[题眼7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀粉水[O]解）的反应条件。[题眼8]或是醇氧化的条件。溴的CCl4溶液溴水[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。KMnO4(H+)或[O][题眼10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。4
