第五单元基本营养物质 有机合成(时间：45分钟 满分：100分)考 点题 号基本营养物质1、2、3、6、7、8有机高分子4、5综合应用9、10、11一、选择题(本题包括4个小题，共24分，每小题只有1个选项符合题意)1．已知有一过程如下：根据上图，a、b、c可分别表示( )。A．淀粉、酶、葡萄糖B．蔗糖、酶、果糖C．纤维素、酶、葡萄糖D．麦芽糖、酶、葡萄糖解析 由图可知，b为催化剂，H2O和a反应生成两个相同分子c，符合麦芽糖的水解反应特点，本题应选D选项。答案 D2．某有机物含有C、H、O、N等元素，该有机物在水中形成的分散系无丁达尔效应，则该有机物可能是( )。A．脂肪B．淀粉C．蛋白质D．氨基酸解析 物质中含有N元素，则可能为氨基酸或蛋白质。蛋白质溶于水形成胶体，有丁达尔效应，该有机物只能是氨基酸。答案 D3．下列有关说法正确的是( )。①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致 ④用甘氨酸-10-\n和丙氨酸缩合最多可形成四种二肽A．②B．②③C．①②D．②④解析 ①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种物质自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。答案 D4．下列有关说法正确的是( )。①聚氯乙烯可使溴水褪色 ②合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O ③甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 ④合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料A．①②B．③C．②③D．②④解析 ①聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，错误；②合成纤维除含C、H、O外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不只生成CO2和H2O，错误；③甲醛、乙二醇可发生缩聚反应形成高分子化合物、氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，正确；④光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料，错误。答案 B二、选择题(本题包括3个小题，共18分，每小题有1～2个选项符合题意)5．一种有机玻璃的结构简式如图所示。下列关于它的叙述不正确的是( )。A．该有机玻璃是一种线形结构的高分子材料B．该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯C．可用过滤的方法除去CCl4中少量的该有机玻璃D．该有机玻璃在一定条件下发生水解反应时，C—O键发生断裂解析 由有机玻璃的结构简式可知其为线形结构；其结构简式中含有，-10-\n水解时中的C—O键断裂；该有机玻璃能溶于CCl4中。答案 C6．某物质的球棍模型如图所示，关于该物质的说法不正确的是( )。A．该物质的结构简式为B．该物质可以发生加成反应C．该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应D．该物质可以聚合成高分子物质解析 A项，所给的结构简式中的六元环应为苯环，不正确；B项，该物质中有苯环，可与氢气发生加成反应，正确；C项，该物质为苯丙氨酸，氨基可与强酸反应，羧基可与强碱反应，正确；D项，该物质中的羧基和氨基可以发生分子间脱水反应形成高分子化合物，正确。答案 A7．(2022·苏州调研)天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得，其反应示意图如下图所示(注意：图中的反应式不完整)。下列说法正确的是( )。-10-\nA．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物能与溴水发生加成反应C．非天然油脂为高分子化合物D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，最终可生成三种有机化合物解析 A项蔗糖酯是高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，并非某甘油酯；B项水解生成的不饱和油酸钠含有不饱和键，能与溴水发生加成反应；非天然油脂不是高分子化合物，故A、C项错误，B正确；D项的水解产物为葡萄糖、果糖和不饱和油酸三种物质，D项正确。答案 BD三、非选择题(本题共4个小题，共58分)8．(12分)与淀粉相关的物质间的转化关系如下所示。其中B分子中含有一个甲基，B与羧酸、醇均能发生酯化反应；C的催化氧化产物是常见的居室污染物，其水溶液具有杀菌、防腐功能；E能使Br2的CCl4溶液褪色。(1)B的结构简式是________。(2)E→F的化学方程式是___________________________________________。(3)某同学欲验证淀粉完全水解后产物A的性质，进行了如下实验操作：①向试管中加入少量淀粉；②加热3～4min；③加入少量新制的Cu(OH)2悬浊液；④加入少量稀硫酸；⑤加热；⑥待冷却后，滴加NaOH溶液至溶液呈碱性。则以上操作步骤正确的顺序是________(填字母代号)。A．①②④⑤③⑥B．①④②③⑤⑥C．①④②⑥③⑤D．①⑤③④⑥②解析 淀粉完全水解后的产物为葡萄糖，即A为葡萄糖。(1)B与羧酸、醇均能发生酯化反应，则B含有羧基和羟基，又因B的分子中含有一个甲基，结合分子式可知其结构简式为CH3CH(OH)COOH。(2)C的催化氧化产物是常见的居室污染物，则C为CH3OH，因此D为B和C发生酯化反应的产物，其结构简式为，E为D发生消去反应的产物，其结构简式为CH2CHCOOCH3。E→F为E的加聚反应。-10-\n(3)检验淀粉的水解产物葡萄糖时，加入新制Cu(OH)2悬浊液前应先加入NaOH溶液中和用作催化剂的稀硫酸，因此选C。答案 (1)CH3CH(OH)COOH(2)nCH2CHCOOCH3(3)C9．(15分)(2022·苏州模拟)环己烯常用于有机合成，现利用如图所示流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯和合成橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。已知：R1—CHO＋R2—CHO(1)③的反应条件是________________________________________________。(2)H的名称是________。(3)有机物B和I的关系为________(填序号)。A．同系物B．同分异构体C．都属于醇类D．都属于烃(4)写出反应⑩的化学方程式：_______________________________________。(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：________________。解析 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应如下：-10-\n答案 (1)NaOH醇溶液、加热 (2)聚乙二酸乙二酯 (3)C (4)-10-\n(5)CH2==CHCOOCH3、HCOOCH2C==HCH210．(15分)(2022·无锡模拟)A是某天然蛋白质一定条件下发生水解得到的产物之一。经测定：A的相对分子质量不超过200，其中氧元素所占质量分数约为26.5%；等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2；经仪器分析A分子中含有苯环，不含“—CH2—”和“—CH3”基团。(1)测定A的相对分子质量的仪器是________，A的摩尔质量为________。(2)一定条件下A分子间发生反应生成聚酯的化学方程式为：______________。(3)A的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有异构体的结构简式：__________________________________________________________________①与A具有相同的官能团，是二取代苯，且苯环上的一溴代物有两种；②催化氧化产物能发生银镜反应；③分子中氨基与羧基的位置关系，与A分子氨基与羧基的位置关系不同。解析 A的相对分子质量不超过200，其中氧元素所占质量分数约为26.5%，由200×26.5%＝53可知A中最多3个氧原子，A是天然蛋白质水解产物，则A为α氨基酸，分子中含有—NH2、—COOH。由等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2，可知分子中还含有—OH，则分子中含有1个—COOH和1个—OH。则A的摩尔质量为＝181g·mol－1，分子中含有苯环、—NH2、—COOH、—OH，不含“―CH2―”和“―CH3”基团，可推得A的结构。答案 (1)质谱仪 181g·mol－1-10-\n1111．(16分)(2022·江苏，17)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。(2)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为_______________________________________________________________。-10-\n(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析 (1)化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。(2)①为取代反应，②为还原反应(加成反应)，③为氯原子取代羟基的取代反应，④为还原反应，⑤为取代反应。(3)B的分子式为C14H12O2，符合条件的同分异构体不含酚羟基，可水解含有酯键，将中的一个醚键和一个醛基移动到一起就形成了酯键，这样得到的是两种物质：和，二者均有7种环境不同的氢原子。(4)由题中所给出的D和E两者的结构差异，以及化合物X结构中存在醛基，可确定化合物X为：；(5)由题给的目标产物可知，要在苯环上引入一个N，所以应先进行硝化引入硝基；又由目标产物可知在N原子上还需引入其他碳原子；由题干合成路线中G到H的反应可知需将硝基苯还原成苯胺，再利用氨基与两分子的环氧乙烷反应，最后再用卤原子与醇羟基发生取代反应即可得到目标产物，此步取代反应的试剂可从原流程中C到D的变化中找到，应用SOCl2为卤代试剂，其流程图如下：-10-\n答案 (1)羟基 醛基 (2)①③⑤(3)-10-
