备战2022高考化学试题分类汇编L单元烃的衍生物

L单元烃的衍生物L1卤代烃38．K4、L1、L7、M3[2022·全国卷Ⅱ][化学—选修5：有机化学基础]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：ＫPPGＫ已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量相差14的同系物，F是福尔马林的溶质④R1CHO＋R2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为________。(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________。(3)由E和F生成G的反应类型为________________，G的化学名称为________________。(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为________________________________________________________；②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________(填标号)。a．48b．58c．76d．102(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是______________(写结构简式)。D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪38．(1)(2)＋NaOH＋NaCl＋H2O(3)加成反应　3羟基丙醛(或β羟基丙醛)(4)①nHOOCCOOH＋nHOOHHO—CO(CH2)3COO(CH2)3On—H＋(2n－1)H2O　②b(5)5　COCHOCH3H3CCOOH　c[解析](1)根据信息①可知A为。(2)与Cl2发生取代反应生成，在NaOH乙醇溶液加热时生成\n。(3)结合信息④可知E和F的反应为加成反应，生成的G为HOCH2CH2CHO。(4)被酸性KMnO4溶液氧化为HOOCCOOH，G与H2加成得到HOOH，二者发生缩聚反应生成PPG和H2O。根据链节的式量为172，可求出该聚合物的聚合度为10000÷172≈58。(5)D的同分异构体中含羧基、酯基和醛基，根据D的分子式可确定该同分异构体只能为含有羧基的甲酸酯，符合条件的结构有5种，即HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、HCOOC(CH3)2COOH和HCOOCH(C2H5)COOH。符合峰面积比为6∶1∶1的是COCHOCH3H3CCOOH。同分异构体的结构不同，质谱仪上的信号不完全相同，a错误；结构不同，官能团或结构信息不同，b错误；同分异构体所含元素均相同，c正确；结构不同，分子中的氢原子所处的环境也不同，d错误。25．K1、L1、L5、L7[2022·北京卷]“张烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：(R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：COH＋CH2COHHCCCHO＋H2O(1)A属于炔烃，其结构简式是________。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是________。(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是____________________。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是________________________________________________________；试剂b是________。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是________。(6)N为顺式结构，写出N和H反应生成I(顺式结构)的化学方程式：________________________________________。25．(1)CH≡C—CH3　(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)CHCHCOOH＋Br2―→CHBrCHBrCOOH　NaOH醇溶液(5)CH3C≡CCH2OH(6)\n[解析](1)根据分子式结合有机物的类别可确定A为CH≡C—CH3。(2)根据B的元素组成及相对分子质量可知B是HCHO。(3)根据C＋D→E，结合已知信息，判断E中含有碳碳双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式可确定F为CHCHCOOH；根据N与H的酯化反应类型可判断H为CCCOOH，故F→G→H的反应为先加成后消去，从而确定F→G的反应方程式，试剂b为氢氧化钠的醇溶液。32．K3、L1、L7[2022·福建卷][化学——有机化学基础]“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。图0(1)下列关于M的说法正确的是________(填序号)。a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：AB(C7H6Cl2)CHO　　　Ⅰ　　　　　　　Ⅱ　　　　　　　ⅢC(CHCH2CHOHO)D(C9H8O)　　　　　　　　　Ⅳ　　　　　　　　Ⅴ肉桂酸已知：RCOHOHR′(H)―→RCOR′(H)＋H2O①烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是________________________________________________________________________。②步骤Ⅱ反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。③步骤Ⅲ的反应类型是________。④肉桂酸的结构简式为________。\n⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。32．(1)a、c　(2)①甲苯　反应中有一氯取代物和三氯取代物生成②CHCl2＋2NaOHCHO＋2NaCl＋H2O③加成反应④CHCHCOOH　⑤9[解析](1)M分子中含有苯环但苯环上无羟基，a项正确，b项错误；M分子中含有碳碳双键，c项正确；M分子中含有3个酯基，1molM水解时可得到3mol醇，d项错误。(2)由流程图中反应Ⅰ、Ⅱ的条件及反应Ⅱ中产物的结构简式知A是甲苯。因甲苯分子中甲基上的三个氢原子可分别被取代1个、2个、3个，故导致二元取代物产率较低。Ⅱ中反应物是B与NaOH，生成物是苯甲醛，另外还有NaCl与水。反应Ⅲ中，苯甲醛中的“C===O”键反应后消失了，故属于加成反应；由C、D分子组成知C转化为D时发生了消去反应，故肉桂酸的结构简式为CHCHCOOH。除去苯环及苯环上的1个甲基后，还剩余有2个碳原子、2个氧原子，故含有酯基的结构有3种：HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—，每个酯基与—CH3在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，故共有9种同分异构体。12．L1、L3、L7(双选)[2022·江苏卷]己烷雌酚的一种合成路线如下：CH3OCHC2H5Br　　　XHOCHC2H5CHC2H5OH　　　Y(己烷雌酚)下列叙述正确的是(　　)A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子12．BC　[解析]卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应，在NaOH水溶液中发生的是水解反应(即取代反应)，A项错误；酚羟基与HCHO可发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，B项正确；X中无酚羟基，而Y中有，所以加入FeCl3溶液，Y会有颜色变化，C项正确；HOCHC2H5*CHC2H5*OH中加“*”的碳原子为手性碳原子，D项错误。10．L1、L2、L4、L7[2022·四川卷]化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：BrBrA,(C5H12O2)B,(C5H8O2)CDEF已知：i．CCOOC2H5COOC2H5R1H＋R2Br＋C2H5ONa―→CCOOC2H5COOC2H5R1R2＋C2H5OH＋NaBr(R1，R2代表烷基)ii.R—COOC2H5＋R′CONH2RCONHCOR′(其他产物略)\n请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________________________。(3)第⑤步反应的化学方程式是____________________________________________________________。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是____________。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________________________________。10．(1)乙醇　醛基　取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H＋(CH3)2CHCH2CH2Br＋C2H5ONa―→CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2＋C2H5OH＋NaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa[解析](1)试剂Ⅰ为乙醇；A到B为醇的催化氧化，生成醛，故其官能团为醛基；反应④为酯化反应。(2)第①步反应为卤代烃水解生成醇，故反应方程式为CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr。(3)根据所给信息(i)可写出方程式：CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H＋(CH3)2CHCH2CH2Br＋C2H5ONa―→CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2＋C2H5OH＋NaBr。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，再结合F的结构简式，可知试剂Ⅱ为尿素，其结构简式为NH2CONH2。(5)G在NaOH溶液中水解的化学方程式为CH2===CHCOOC2H5＋NaOH→CH2===CHCOONa＋C2H5OH。则H为CH2===CHCOONa，H发生加聚反应生成CH2CHCOONa。题号：16　科目：化学K2、L1、L5、L7“有机化学基础”模块某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：已知：R—XR—CNR—COOHR—CH2COOHR—CHCOOHBr请回答：(1)以下四个化合物中，含有羧基的是________。A．化合物3B．化合物4C．化合物6D．化合物7\n(2)化合物4―→8的合成路线中，未涉及的反应类型是________。A．取代反应B．消去反应C．加聚反应D．还原反应(3)下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是________。A．CH3COOC2H5B．C6H5COOHC．CH3CH2CH2COOHD．CH3COOH(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为____________________________。(5)化合物7―→8的化学方程式：________________________________________________________________________。[答案](1)BC　(2)D　(3)CD　(4)CH3COOCH3，HCOOC2H5(5)nCH2===CHCOOCH3CH2CHCOOCH3[解析]按流程和提示信息推知，化合物1为乙烯，与HBr发生加成反应生成化合物2(CH3CH2Br)，再与NaCN反应生成化合物3(CH3CH2CN)，它水解生成化合物4(CH3CH2COOH)，根据已知的第二个信息知，CH3CH2COOH与Br2、P反应转化生成化合物5(CH3CHBrCOOH)，接着在碱的乙醇溶液中发生消去反应生成化合物6(CH2===CHCOOH)，然后与CH3OH发生酯化反应生成化合物7(CH2===CHCOOCH3)，它在催化剂作用下，碳碳双键断开形成聚合物8。(1)化合物3含有“－CN”、化合物7含有酯基，化合物4、6含有羧基(—COOH)。(2)4→5，6→7均为取代反应；5→6为消去反应；7→8为加聚反应。(3)化合物4为CH3CH2COOH，同系物中的官能团要相同，且分子组成上相差若干个CH2，C项、D项符合要求，正确。(4)与CH3CH2COOH互为酯类的同分异构体有甲酸乙酯和乙酸甲酯。(5)碳碳双键打开即可形成聚合物。L2乙醇醇类34．K2、L2、L4、L5[2022·山东卷][化学—有机化学基础]菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：CHCH2CHCH2＋CHCH2CHOABCCH2MgBr(CH2)3OH(CH2)2CHOD(CH2)2COCH2CHOCH2　　　　　　　　　F已知：CHCH2CHCH2＋CH2CH2RMgBrRCH2CH2OH＋MgBrOH(1)A的结构简式为________________，A中所含官能团的名称是________________。(2)由A生成B的反应类型是____________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式：________________________________________________。\n(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH334．(1)CHO　碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应　CH3COCH3(3)(CH2)2COOH＋CH2===CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2＋H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH[解析](1)根据题干信息，结合反应物，可知A为CHO，所含官能团为碳碳双键和醛基。(2)A和H2发生加成反应，也叫还原反应；根据流程图可知D为CH2CH2COOH，E为CH2===CHCH2OH，则有一种化学环境氢的同分异构体为丙酮：CH3COCH3。(3)D＋E→F＋H2O的方程式为CH2CH2COOH＋CH2===CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2===CH2＋H2O。(4)根据题干信息可知，先由CH3CH2Br与Mg/干醚反应得到CH3CH2MgBr，然后再与环氧乙烷反应，即可得到1丁醇。具体流程为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。38．K2、L2、L4、M3[2022·全国卷Ⅰ][化学——选修5：有机化学基础]A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：图0回答下列问题：(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。(2)①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是______________。(3)C和D的结构简式分别为________、________。(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：______________________________(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。38．(1)乙炔　碳碳双键和酯基(2)加成反应　消去反应(3)CH2CHOH　CH3CH2CH2CHO\n(4)11　CCH2H3CCH2CH(5)HC≡C—CH2CH2CH3CH3C≡C—CH2CH3CHCCHCH3CH3(6)CH≡CHCHCCHOHCH3))CH2===CH—CH—CH3OHCH2===CH—CH===CH2[解析](1)A的分子式为C2H2，是基本化工原料，A是乙炔；B为乙炔和乙酸的加成产物，结构简式为CH2===CH—OOCCH3，所含官能团为碳碳双键和酯基。(2)根据不饱和度及结构简式对比，反应①为加成反应，⑦为消去反应。(3)C为CH2—CHOCCH3O的水解产物，根据其最终生成CH2—HCCH2OCHCH2CH2CH3OCH分析，C应为CH2—CHOH；D应为CH3CH2CH2CHO。(4)异戊二烯两个双键确定的平面重合时共平面的原子最多，共有11个。(5)异戊二烯不饱和度为2，与A含有相同官能团的同分异构体，即为含有三键的链烃，分别为HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、CHCCHCH3CH3。10．L1、L2、L4、L7[2022·四川卷]化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：BrBrA,(C5H12O2)B,(C5H8O2)CDEF已知：i．CCOOC2H5COOC2H5R1H＋R2Br＋C2H5ONa―→CCOOC2H5COOC2H5R1R2＋C2H5OH＋NaBr(R1，R2代表烷基)ii.R—COOC2H5＋R′CONH2RCONHCOR′(其他产物略)请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________________________。(3)第⑤步反应的化学方程式是____________________________________________________________。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是____________。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________________________________。10．(1)乙醇　醛基　取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOH\nCH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H＋(CH3)2CHCH2CH2Br＋C2H5ONa―→CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2＋C2H5OH＋NaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa[解析](1)试剂Ⅰ为乙醇；A到B为醇的催化氧化，生成醛，故其官能团为醛基；反应④为酯化反应。(2)第①步反应为卤代烃水解生成醇，故反应方程式为CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr。(3)根据所给信息(i)可写出方程式：CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H＋(CH3)2CHCH2CH2Br＋C2H5ONa―→CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2＋C2H5OH＋NaBr。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，再结合F的结构简式，可知试剂Ⅱ为尿素，其结构简式为NH2CONH2。(5)G在NaOH溶液中水解的化学方程式为CH2===CHCOOC2H5＋NaOH→CH2===CHCOONa＋C2H5OH。则H为CH2===CHCOONa，H发生加聚反应生成CH2CHCOONa。L3苯酚12．L1、L3、L7(双选)[2022·江苏卷]己烷雌酚的一种合成路线如下：CH3OCHC2H5Br　　　XHOCHC2H5CHC2H5OH　　　Y(己烷雌酚)下列叙述正确的是(　　)A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子12．BC　[解析]卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应，在NaOH水溶液中发生的是水解反应(即取代反应)，A项错误；酚羟基与HCHO可发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，B项正确；X中无酚羟基，而Y中有，所以加入FeCl3溶液，Y会有颜色变化，C项正确；HOCHC2H5*CHC2H5*OH中加“*”的碳原子为手性碳原子，D项错误。22．C1、B3、L3[2022·广东卷](双选)下列实验操作、现象和结论均正确的是(　　)选项实验操作现象结论A分别加热Na2CO3和NaHCO3固体试管内壁均有水珠两种物质均受热分解B向稀的苯酚水溶液滴加饱和溴水生成白色沉淀产物三溴苯酚不溶于水C向含I－的无色溶液中滴加少量新制氯水，再滴加淀粉溶液加入淀粉后溶液变成蓝色氧化性：Cl2>I2D向FeSO4溶液中先滴入KSCN溶液，再滴加H2O2溶液加入H2O2后溶液变成血红色Fe2＋既有氧化性又有还原性\n22.BC　[解析]加热NaHCO3固体会生成Na2CO3、CO2和H2O，试管内壁有水珠，固体Na2CO3受热不分解，A项错误；向稀的苯酚水溶液中滴加饱和溴水，苯酚与溴反应生成难溶于水的三溴苯酚白色沉淀，B项正确；向含I－的无色溶液中滴加少量新制氯水，发生反应：Cl2＋2I－===2Cl－＋I2，淀粉遇碘变蓝，说明氧化性Cl2>I2，C项正确；向FeSO4溶液中先滴入KSCN溶液再滴加H2O2溶液，H2O2溶液将Fe2＋氧化为Fe3＋，溶液变为血红色，体现Fe2＋的还原性，D项错误。L4乙醛醛类9．D4、L4[2022·全国卷Ⅰ]乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如下所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为(　　)A．1∶1B．2∶3C．3∶2D．2∶19．C　[解析]由乌洛托品的结构简式C6H12N4可知，反应中HCHO提供C原子，氨提供N原子，分子中C、N原子个数比即为甲醛与氨的物质的量之比，为3∶2,C项正确。38．K2、L2、L4、M3[2022·全国卷Ⅰ][化学——选修5：有机化学基础]A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：图0回答下列问题：(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。(2)①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是______________。(3)C和D的结构简式分别为________、________。(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：______________________________(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。38．(1)乙炔　碳碳双键和酯基(2)加成反应　消去反应(3)CH2CHOH　CH3CH2CH2CHO(4)11　CCH2H3CCH2CH\n(5)HC≡C—CH2CH2CH3CH3C≡C—CH2CH3CHCCHCH3CH3(6)CH≡CHCHCCHOHCH3))CH2===CH—CH—CH3OHCH2===CH—CH===CH2[解析](1)A的分子式为C2H2，是基本化工原料，A是乙炔；B为乙炔和乙酸的加成产物，结构简式为CH2===CH—OOCCH3，所含官能团为碳碳双键和酯基。(2)根据不饱和度及结构简式对比，反应①为加成反应，⑦为消去反应。(3)C为CH2—CHOCCH3O的水解产物，根据其最终生成CH2—HCCH2OCHCH2CH2CH3OCH分析，C应为CH2—CHOH；D应为CH3CH2CH2CHO。(4)异戊二烯两个双键确定的平面重合时共平面的原子最多，共有11个。(5)异戊二烯不饱和度为2，与A含有相同官能团的同分异构体，即为含有三键的链烃，分别为HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、CHCCHCH3CH3。34．K2、L2、L4、L5[2022·山东卷][化学—有机化学基础]菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：CHCH2CHCH2＋CHCH2CHOABCCH2MgBr(CH2)3OH(CH2)2CHOD(CH2)2COCH2CHOCH2　　　　　　　　　F已知：CHCH2CHCH2＋CH2CH2RMgBrRCH2CH2OH＋MgBrOH(1)A的结构简式为________________，A中所含官能团的名称是________________。(2)由A生成B的反应类型是____________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式：________________________________________________。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH334．(1)CHO　碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应　CH3COCH3(3)(CH2)2COOH＋CH2===CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2＋H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH[解析](1)根据题干信息，结合反应物，可知A为CHO\n，所含官能团为碳碳双键和醛基。(2)A和H2发生加成反应，也叫还原反应；根据流程图可知D为CH2CH2COOH，E为CH2===CHCH2OH，则有一种化学环境氢的同分异构体为丙酮：CH3COCH3。(3)D＋E→F＋H2O的方程式为CH2CH2COOH＋CH2===CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2===CH2＋H2O。(4)根据题干信息可知，先由CH3CH2Br与Mg/干醚反应得到CH3CH2MgBr，然后再与环氧乙烷反应，即可得到1丁醇。具体流程为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。10．L1、L2、L4、L7[2022·四川卷]化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：BrBrA,(C5H12O2)B,(C5H8O2)CDEF已知：i．CCOOC2H5COOC2H5R1H＋R2Br＋C2H5ONa―→CCOOC2H5COOC2H5R1R2＋C2H5OH＋NaBr(R1，R2代表烷基)ii.R—COOC2H5＋R′CONH2RCONHCOR′(其他产物略)请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________________________。(3)第⑤步反应的化学方程式是____________________________________________________________。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是____________。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________________________________。10．(1)乙醇　醛基　取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H＋(CH3)2CHCH2CH2Br＋C2H5ONa―→CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2＋C2H5OH＋NaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa[解析](1)试剂Ⅰ为乙醇；A到B为醇的催化氧化，生成醛，故其官能团为醛基；反应④为酯化反应。(2)第①步反应为卤代烃水解生成醇，故反应方程式为CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr。(3)根据所给信息(i)可写出方程式：\nCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H＋(CH3)2CHCH2CH2Br＋C2H5ONa―→CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2＋C2H5OH＋NaBr。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，再结合F的结构简式，可知试剂Ⅱ为尿素，其结构简式为NH2CONH2。(5)G在NaOH溶液中水解的化学方程式为CH2===CHCOOC2H5＋NaOH→CH2===CHCOONa＋C2H5OH。则H为CH2===CHCOONa，H发生加聚反应生成CH2CHCOONa。L5乙酸羧酸34．K2、L2、L4、L5[2022·山东卷][化学—有机化学基础]菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：CHCH2CHCH2＋CHCH2CHOABCCH2MgBr(CH2)3OH(CH2)2CHOD(CH2)2COCH2CHOCH2　　　　　　　　　F已知：CHCH2CHCH2＋CH2CH2RMgBrRCH2CH2OH＋MgBrOH(1)A的结构简式为________________，A中所含官能团的名称是________________。(2)由A生成B的反应类型是____________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式：________________________________________________。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH334．(1)CHO　碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应　CH3COCH3(3)(CH2)2COOH＋CH2===CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2＋H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH[解析](1)根据题干信息，结合反应物，可知A为CHO，所含官能团为碳碳双键和醛基。(2)A和H2发生加成反应，也叫还原反应；根据流程图可知D为CH2CH2COOH，E为CH2===CHCH2OH，则有一种化学环境氢的同分异构体为丙酮：CH3COCH3。(3)D＋E→F＋H2O的方程式为CH2CH2COOH＋CH2===CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2===CH2＋H2O。(4)根据题干信息可知，先由CH3CH2Br与Mg/干醚反应得到CH3CH2MgBr，然后再与环氧乙烷反应，即可得到1丁醇。具体流程为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。25．K1、L1、L5、L7[2022·北京卷]“张烯炔环异构化反应”被《Name\nReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：(R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：COH＋CH2COHHCCCHO＋H2O(1)A属于炔烃，其结构简式是________。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是________。(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是____________________。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是________________________________________________________；试剂b是________。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是________。(6)N为顺式结构，写出N和H反应生成I(顺式结构)的化学方程式：________________________________________。25．(1)CH≡C—CH3　(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)CHCHCOOH＋Br2―→CHBrCHBrCOOH　NaOH醇溶液(5)CH3C≡CCH2OH(6)[解析](1)根据分子式结合有机物的类别可确定A为CH≡C—CH3。(2)根据B的元素组成及相对分子质量可知B是HCHO。(3)根据C＋D→E，结合已知信息，判断E中含有碳碳双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式可确定F为CHCHCOOH；根据N与H的酯化反应类型可判断H为CCCOOH\n，故F→G→H的反应为先加成后消去，从而确定F→G的反应方程式，试剂b为氢氧化钠的醇溶液。题号：16　科目：化学K2、L1、L5、L7“有机化学基础”模块某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：已知：R—XR—CNR—COOHR—CH2COOHR—CHCOOHBr请回答：(1)以下四个化合物中，含有羧基的是________。A．化合物3B．化合物4C．化合物6D．化合物7(2)化合物4―→8的合成路线中，未涉及的反应类型是________。A．取代反应B．消去反应C．加聚反应D．还原反应(3)下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是________。A．CH3COOC2H5B．C6H5COOHC．CH3CH2CH2COOHD．CH3COOH(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为____________________________。(5)化合物7―→8的化学方程式：________________________________________________________________________。[答案](1)BC　(2)D　(3)CD　(4)CH3COOCH3，HCOOC2H5(5)nCH2===CHCOOCH3CH2CHCOOCH3[解析]按流程和提示信息推知，化合物1为乙烯，与HBr发生加成反应生成化合物2(CH3CH2Br)，再与NaCN反应生成化合物3(CH3CH2CN)，它水解生成化合物4(CH3CH2COOH)，根据已知的第二个信息知，CH3CH2COOH与Br2、P反应转化生成化合物5(CH3CHBrCOOH)，接着在碱的乙醇溶液中发生消去反应生成化合物6(CH2===CHCOOH)，然后与CH3OH发生酯化反应生成化合物7(CH2===CHCOOCH3)，它在催化剂作用下，碳碳双键断开形成聚合物8。(1)化合物3含有“－CN”、化合物7含有酯基，化合物4、6含有羧基(—COOH)。(2)4→5，6→7均为取代反应；5→6为消去反应；7→8为加聚反应。(3)化合物4为CH3CH2COOH，同系物中的官能团要相同，且分子组成上相差若干个CH2，C项、D项符合要求，正确。(4)与CH3CH2COOH互为酯类的同分异构体有甲酸乙酯和乙酸甲酯。(5)碳碳双键打开即可形成聚合物。L6酯油脂13．C2、L6、C3、G1(双选)[2022·江苏卷]下列设计的实验方案能达到实验目的的是(　　)A．制备Al(OH)3悬浊液：向1mol·L－1AlCl3溶液中加过量的6mol·L－1NaOH溶液\nB．提纯含有少量乙酸的乙酸乙酯：向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入适量饱和Na2CO3溶液，振荡后静置分液，并除去有机相的水C．检验溶液中是否含有Fe2＋：取少量待检验溶液，向其中加入少量新制氯水，再滴加KSCN溶液，观察实验现象D．探究催化剂对H2O2分解速率的影响：在相同条件下，向一支试管中加入2mL5%H2O2和1mLH2O，向另一支试管中加入2mL5%H2O2和1mLFeCl3溶液，观察并比较实验现象13．BD　[解析]NaOH过量，Al(OH)3会被溶解生成NaAlO2，A项错误；饱和Na2CO3溶液可以与CH3COOH反应，同时降低了乙酸乙酯在Na2CO3溶液中的溶解度，便于分液，B项正确；待测液中先加氯水，则无法确定溶液中原来存在的是Fe2＋还是Fe3＋，或二者都有，C项错误；H2O2的浓度相同时，一支试管中加催化剂，一支不加，通过观察生成气泡的快慢来探究加催化剂对H2O2分解速率的影响，D项正确。8．I2、I4、L6[2022·全国卷Ⅱ]某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)A．C14H18O5B．C14H16O4C．C16H22O5D．C16H20O58．A　[解析]1mol该酯完全水解生成2molCH3CH2OH，即1mol酯水解消耗2molH2O，根据酯水解反应化学方程式C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2CH3CH2OH，由原子守恒可确定羧酸的分子式为C14H18O5。L7烃的衍生物综合5．L7[2022·重庆卷]某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是(　　)A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体5．B　[解析]X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应而褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而褪色，A项正确；X、Z中含有酚羟基，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B项错误；Y中的苯环可以在铁作催化剂的条件下与液溴发生取代反应，苯环的侧链中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；Y含有碳碳双键，可发生加聚反应，X含有酚羟基，能与醛发生缩聚反应，D项正确。38．K4、L1、L7、M3[2022·全国卷Ⅱ][化学—选修5：有机化学基础]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：ＫPPGＫ\n已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量相差14的同系物，F是福尔马林的溶质④R1CHO＋R2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为________。(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________。(3)由E和F生成G的反应类型为________________，G的化学名称为________________。(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为________________________________________________________；②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________(填标号)。a．48b．58c．76d．102(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是______________(写结构简式)。D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪38．(1)(2)＋NaOH＋NaCl＋H2O(3)加成反应　3羟基丙醛(或β羟基丙醛)(4)①nHOOCCOOH＋nHOOHHO—CO(CH2)3COO(CH2)3On—H＋(2n－1)H2O　②b(5)5　COCHOCH3H3CCOOH　c[解析](1)根据信息①可知A为。(2)与Cl2发生取代反应生成，在NaOH乙醇溶液加热时生成。(3)结合信息④可知E和F的反应为加成反应，生成的G为HOCH2CH2CHO。(4)被酸性KMnO4溶液氧化为HOOCCOOH，G与H2加成得到HOOH，二者发生缩聚反应生成PPG和H2O。根据链节的式量为172，可求出该聚合物的聚合度为10000÷172≈58。(5)D的同分异构体中含羧基、酯基和醛基，根据D的分子式可确定该同分异构体只能为含有羧基的甲酸酯，符合条件的结构有5种，即HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、HCOOC(CH3)2COOH和HCOOCH(C2H5)COOH。符合峰面积比为6∶1∶1的是COCHOCH3H3CCOOH。同分异构体的结构不同，质谱仪上的信号不完全相同，a错误；结构不同，官能团或结构信息不同，b错误；同分异构体所含元素均相同，c正确；结构不同，分子中的氢原子所处的环境也不同，d错误。\n26．K4、L7、M3[2022·安徽卷]四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：(1)A的名称是________；试剂Y为______________。(2)B→C的反应类型是________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是________。(3)E→F的化学方程式是________________________________________________________________________。(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：__________________________。(5)下列说法正确的是________。a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃26．(1)甲苯　酸性KMnO4溶液　(2)取代反应　羧基　羰基(3)Br＋NaOHOH＋NaBr(4)CCCH2OH、CCCH2OH(5)ad[解析]由框图和物质的化学式和结构简式可推出A为甲苯，在加热条件下被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸(B)，再在加热条件下与PBr3发生取代反应生成C，C物质与苯取代生成D，E为溴代烃，碱性条件下水解生成醇F，F发生催化氧化生成D。(4)由D的结构简式可写出化学式为C13H10O，计算其不饱和度为9，依题意除了含有萘结构(不饱和度为7)还应含有不饱和度为2的结构，再根据位置异构写出结构简式。(5)苯甲酸的酸性强于苯酚，a项正确；D物质可与氢气发生加成反应即还原反应，b项不正确；E中含有4种不同化学环境的氢，c项不正确；TPE既有苯环又有碳碳双键，且属于烃，d项正确。25．K1、L1、L5、L7[2022·北京卷]“张烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：(R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下：\n已知：COH＋CH2COHHCCCHO＋H2O(1)A属于炔烃，其结构简式是________。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是________。(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是____________________。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是________________________________________________________；试剂b是________。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是________。(6)N为顺式结构，写出N和H反应生成I(顺式结构)的化学方程式：________________________________________。25．(1)CH≡C—CH3　(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)CHCHCOOH＋Br2―→CHBrCHBrCOOH　NaOH醇溶液(5)CH3C≡CCH2OH(6)[解析](1)根据分子式结合有机物的类别可确定A为CH≡C—CH3。(2)根据B的元素组成及相对分子质量可知B是HCHO。(3)根据C＋D→E，结合已知信息，判断E中含有碳碳双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式可确定F为CHCHCOOH；根据N与H的酯化反应类型可判断H为CCCOOH，故F→G→H的反应为先加成后消去，从而确定F→G的反应方程式，试剂b为氢氧化钠的醇溶液。7．M4、L7、K2、I3[2022·福建卷]下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C．丁烷有3种同分异构体D．油脂的皂化反应属于加成反应7．B　[解析]由聚氯乙烯结构简式CH2CHCl\n知聚氯乙烯分子中无碳碳双键，A项错误；淀粉水解可得到葡萄糖，葡萄糖酒化可得到乙醇，乙醇最终可氧化成乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应可得到乙酸乙酯，B项正确；丁烷只有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，C项错误；油脂的皂化反应属于水解反应，D项错误。32．K3、L1、L7[2022·福建卷][化学——有机化学基础]“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。图0(1)下列关于M的说法正确的是________(填序号)。a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：AB(C7H6Cl2)CHO　　　Ⅰ　　　　　　　Ⅱ　　　　　　　ⅢC(CHCH2CHOHO)D(C9H8O)　　　　　　　　　Ⅳ　　　　　　　　Ⅴ肉桂酸已知：RCOHOHR′(H)―→RCOR′(H)＋H2O①烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是________________________________________________________________________。②步骤Ⅱ反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。③步骤Ⅲ的反应类型是________。④肉桂酸的结构简式为________。⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。32．(1)a、c　(2)①甲苯　反应中有一氯取代物和三氯取代物生成②CHCl2＋2NaOHCHO＋2NaCl＋H2O③加成反应④CHCHCOOH　⑤9[解析](1)M分子中含有苯环但苯环上无羟基，a项正确，b项错误；M分子中含有碳碳双键，c项正确；M分子中含有3个酯基，1molM水解时可得到3\nmol醇，d项错误。(2)由流程图中反应Ⅰ、Ⅱ的条件及反应Ⅱ中产物的结构简式知A是甲苯。因甲苯分子中甲基上的三个氢原子可分别被取代1个、2个、3个，故导致二元取代物产率较低。Ⅱ中反应物是B与NaOH，生成物是苯甲醛，另外还有NaCl与水。反应Ⅲ中，苯甲醛中的“C===O”键反应后消失了，故属于加成反应；由C、D分子组成知C转化为D时发生了消去反应，故肉桂酸的结构简式为CHCHCOOH。除去苯环及苯环上的1个甲基后，还剩余有2个碳原子、2个氧原子，故含有酯基的结构有3种：HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—，每个酯基与—CH3在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，故共有9种同分异构体。12．L1、L3、L7(双选)[2022·江苏卷]己烷雌酚的一种合成路线如下：CH3OCHC2H5Br　　　XHOCHC2H5CHC2H5OH　　　Y(己烷雌酚)下列叙述正确的是(　　)A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子12．BC　[解析]卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应，在NaOH水溶液中发生的是水解反应(即取代反应)，A项错误；酚羟基与HCHO可发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，B项正确；X中无酚羟基，而Y中有，所以加入FeCl3溶液，Y会有颜色变化，C项正确；HOCHC2H5*CHC2H5*OH中加“*”的碳原子为手性碳原子，D项错误。17．L7[2022·江苏卷]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：CH2OCHOC14H14O2　　　　A　　　　　　　　　　　BCH2OCH2Cl　　　　CCH2OCH2CN　　　　DCH2OCH2COOH　　　　ECH2OCH2CH2OH　　　　　　　F(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为________________________；由C→D的反应类型是________。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式______________。Ⅰ.分子中含有2个苯环\nⅡ.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以HOOH为原料制备化合物X(结构简式见图0)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：图0CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH317．(1)醚键　醛基(2)CH2OCH2OH　取代反应(3)CH3OCOOCH3或CH3OCOOCH3(4)HOOH或HOOHHOClOH[解析](1)A中“—O—”为醚键，“—CHO”为醛基。(2)对比A、B的结构简式，结合B的分子式，可以推知A中醛基先被还原为羟基，然后羟基被Cl原子所取代。C中的“Cl原子”被“CN基团”所取代生成D。(3)E中存在两个苯环，还含有两个亚甲基，一个羧基和一个氧原子，由限止条件分析，同分异构体中仍然存在两个苯环，所以剩余的基团需要采取“对称”形式，如将“羰基”置于中间，另外构成两个“—OCH3”和两个苯环而对称。(4)由原料HOOH知，分子中含有四个碳原子，而目标产物中形成一个五元环，也是四个碳，由此可以想到分子内脱水成醚，环外多了一个碳，且信息中有“—CN”与H2反应生成“—NH2”，而“—CN”的引入可以依据流程中C至D这一步，卤原子可以通过碳碳双键与HCl加成引入。10．L1、L2、L4、L7[2022·四川卷]化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：BrBrA,(C5H12O2)B,(C5H8O2)CDEF已知：i．CCOOC2H5COOC2H5R1H＋R2Br＋C2H5ONa―→CCOOC2H5COOC2H5R1R2＋C2H5OH＋NaBr(R1，R2代表烷基)ii.R—COOC2H5＋R′CONH2RCONHCOR′(其他产物略)请回答下列问题：\n(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________________________。(3)第⑤步反应的化学方程式是____________________________________________________________。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是____________。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________________________________。10．(1)乙醇　醛基　取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H＋(CH3)2CHCH2CH2Br＋C2H5ONa―→CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2＋C2H5OH＋NaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa[解析](1)试剂Ⅰ为乙醇；A到B为醇的催化氧化，生成醛，故其官能团为醛基；反应④为酯化反应。(2)第①步反应为卤代烃水解生成醇，故反应方程式为CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr。(3)根据所给信息(i)可写出方程式：CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H＋(CH3)2CHCH2CH2Br＋C2H5ONa―→CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2＋C2H5OH＋NaBr。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，再结合F的结构简式，可知试剂Ⅱ为尿素，其结构简式为NH2CONH2。(5)G在NaOH溶液中水解的化学方程式为CH2===CHCOOC2H5＋NaOH→CH2===CHCOONa＋C2H5OH。则H为CH2===CHCOONa，H发生加聚反应生成CH2CHCOONa。8．L7、M3[2022·天津卷]扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：图0(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________________，写出A＋B→C的化学反应方程式：________________________________。(2)(HO①OH②OOH③)中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。\n(4)D→F的反应类型是____________，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：__________________________________________________________________。①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5)已知：R—CH2—COOHRCHClCOOHA有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C===CH2CH3CH2OHCH3COOC2H58．(1)醛基和羧基CHOCOOH＋OHHOOHOHO(2)③>①>②(3)4(4)取代反应　3　HOCOOHBr　HOCOOHBr　HOBrCOOH(5)CH3COOH[解析](1)A分子中含有3个O，具有酸性，则含有羧基，能发生银镜反应，则含有醛基，故所含官能团名称为醛基、羧基。可以推断A为CHOCOOH。B为OH，二者发生加成反应生成C。(2)C中①、②、③分别为酚羟基、醇羟基、羧羟基，酸性强弱为③＞①＞②。(3)E为2分子C相互发生酯化反应的产物，结构简式为，为对称结构，分子中有如图所示的4种不同化学环境的氢原子。(4)根据D、F的结构简式，可以判断该反应为醇与HBr的取代反应。1molF中含有1mol酚羟基、1mol溴原子、1mol酯基，均能与NaOH反应，最多消耗3molNaOH。根据一个取代基为—OH，则另一个取代基可以为、COOHBr、BrCOOH、BrCOOH，总共有4种。题号：16　科目：化学K2、L1、L5、L7“有机化学基础”模块某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：\n已知：R—XR—CNR—COOHR—CH2COOHR—CHCOOHBr请回答：(1)以下四个化合物中，含有羧基的是________。A．化合物3B．化合物4C．化合物6D．化合物7(2)化合物4―→8的合成路线中，未涉及的反应类型是________。A．取代反应B．消去反应C．加聚反应D．还原反应(3)下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是________。A．CH3COOC2H5B．C6H5COOHC．CH3CH2CH2COOHD．CH3COOH(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为____________________________。(5)化合物7―→8的化学方程式：________________________________________________________________________。[答案](1)BC　(2)D　(3)CD　(4)CH3COOCH3，HCOOC2H5(5)nCH2===CHCOOCH3CH2CHCOOCH3[解析]按流程和提示信息推知，化合物1为乙烯，与HBr发生加成反应生成化合物2(CH3CH2Br)，再与NaCN反应生成化合物3(CH3CH2CN)，它水解生成化合物4(CH3CH2COOH)，根据已知的第二个信息知，CH3CH2COOH与Br2、P反应转化生成化合物5(CH3CHBrCOOH)，接着在碱的乙醇溶液中发生消去反应生成化合物6(CH2===CHCOOH)，然后与CH3OH发生酯化反应生成化合物7(CH2===CHCOOCH3)，它在催化剂作用下，碳碳双键断开形成聚合物8。(1)化合物3含有“－CN”、化合物7含有酯基，化合物4、6含有羧基(—COOH)。(2)4→5，6→7均为取代反应；5→6为消去反应；7→8为加聚反应。(3)化合物4为CH3CH2COOH，同系物中的官能团要相同，且分子组成上相差若干个CH2，C项、D项符合要求，正确。(4)与CH3CH2COOH互为酯类的同分异构体有甲酸乙酯和乙酸甲酯。(5)碳碳双键打开即可形成聚合物。2．[2022·湖南省五市十校模拟]乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如下所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是(　　)图361\n①分子式为C12H20O2②能使酸性KMnO4溶液褪色③能发生加成反应，但不能发生取代反应④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH⑥1mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3molA．①②③B．①②⑤C．①②⑤⑥D．①②④⑤⑥2．B　[解析]从乙酸橙花酯结构简式知其分子式为C12H20O2，①正确；分子中含有碳碳双键，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，②正确；乙酸橙花酯能够发生水解反应，以及分子中含有若干个饱和碳原子，能够发生取代反应，③错误；从碳、氢原子数差异看，不可能存在苯环结构(氢原子数至少比烷烃少8个氢原子)，④错误；分子中只有一个酯基可以消耗NaOH，⑤正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1mol该有机物最多消耗2molH2，⑥错误。1．[2022·湖南省浏、攸、醴联考]已知某有机物X的结构简式如下所示，下列有关叙述不正确的是(　　)图381A．X的化学式为C10H10O6B．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C．1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molD．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应1．D　[解析]由结构简式可知X的化学式为C10H10O6，A正确；X中含有酚羟基，与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；一个X分子中含有一个酚羟基、一个醇羟基、一个羧基、一个酯基，酚羟基、醇羟基、羧基都能与金属钠反应，所以1molX与3mol钠反应；酚羟基、羧基、酯基都能与NaOH反应，所以1molX消耗NaOH的物质的量为4mol；在X的分子中只有羧基与NaHCO3反应，则1molX消耗1molNaHCO3，故1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1mol，C正确；X分子中含有羧基、羟基，因此可以发生酯化反应；醇羟基的邻位C原子上没有H，故不能发生消去反应，D错误。1．[2022·湖北八校联考]石油化工的重要原料CxHy可以合成很多有机化合物，以下是CxHy合成物质E和J的流程图：\n图391已知：Ⅰ.下列反应中R、R′代表烃基Ⅱ.J的分子式为C4H4O4，是一种环状化合物。(1)在CxHy的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称是________________________________________________________________________。(2)H的分子式是____________________。(3)下列说法正确的是_________________。a．CxHy和苯都能使溴水褪色，原理相同b．反应②和反应④的反应类型均为加成反应c．C能与Na、NaOH、NaHCO3反应d．E是一种水溶性很好的高分子化合物e．J在酸性或碱性环境中均能水解(4)K是J的同分异构体，且1molK与足量的NaHCO3溶液反应可放出2molCO2气体，请写出一种符合条件K的结构简式：__________________________________。(5)写出反应⑤的化学方程式：_________________________________________________。(6)D有多种同分异构体，与D具有相同官能团的还有______种(含顺反异构体)，其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是________________________________________________________________________。1．(1)2，3二甲基2丁烯(2)C2H3O2Br(3)be(4)CH2＝C(COOH)2或HOOCCH＝CHCOOH\n[解析]根据流程图C、D分子有4个碳原子，逆推得A为乙醛，B为乙酸，CxHy是乙烯；结合信息Ⅰ得C含酯基和羟基官能团，C的羟基发生消去反应得到D，D加聚生成E；乙烯与HBrO加成得到F(CH2Br－CH2OH)；在铜、加热的条件下被氧气氧化为醛G(CH2Br－CHO)；醛氧化得羧酸H(CH2Br－COOH)；I是H中的溴原子水解得到的，所以I是CH2OH－COOH；结合J的分子式为C4H4O4，是一种环状化合物，知两分子I发生酯化反应得。4．[2022·汕头一模]呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：图G62(1)A物质核磁共振氢谱共有______个峰，B→C的反应类型是___________；E中含有的官能团名称是____________。(2)已知X的分子式为C4H7Cl，写出A→B的化学方程式：________________________________________________________________________。(3)Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称(系统命名)是________________________________________________________________________。(4)下列有关化合物C、D的说法正确的是________________________________________________________________________。①可用氯化铁溶液鉴别C和D\n②C和D含有的官能团完全相同③C和D互为同分异构体④C和D均能使溴水褪色(5)E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。①环上的一氯代物只有一种②含有酯基③能发生银镜反应4．(1)3　取代反应　羟基、醚键(2)＋HCl(3)4氯1丁烯(4)①③④[解析](1)A中含有3种不同化学环境的H原子；B→C的反应中B分子中酚羟基上的氢原子被—COCH3原子团取代；D分子中的酚羟基和碳碳双键可发生氧化反应，苯环上的氢原子或羟基上的氢原子易被其他原子或原子团取代，分子中的苯环和碳碳双键可发生加成反应。(2)由B反推得X为CH2＝C(CH3)CH2Cl。(3)Y无支链且不含甲基则碳碳双键和氯原子分别位于碳链的两端。(4)D分子中含有酚羟基而C分子中没有，故D可以与FeCl3溶液发生显色反应而C不可以，①正确，②错误；C和D分子式相同，结构不同，互为同分异构体，③正确；C和D分子中均含碳碳双键，故均能使溴水褪色，④正确。(5)由题意可知，分子中苯环上H原子位置相同且含有甲酸的酯结构，则符合条件的有。1．[2022·襄阳期末](一)2022年国际禁毒日的主题是“珍惜美好青春，远离合成毒品、拒绝毒品、健康人生”。大麻的主要成分THC的结构简式如下：\n(1)该物质含有的官能团的名称为________________________________________________________________________，它的分子式为________，分子中手性碳原子数为________。(2)下列关于THC的说法中正确的是________。A．分子中含有苯环，属于芳香烃类化合物B．难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯和碱溶液C．可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应D．除氢原子外，分子中所有的其他原子都在一个平面上E．遇FeCl3溶液显紫色；可以使溴的四氯化碳溶液褪色F．通常状态下，1mol该物质最多可与3molBr2发生反应(二)香豆素是重要的香料、医药中间体。某研究小组设计的合成香豆素路线如下：提示：2CH3CHO＋(CH3CO)2O2CH3CH＝CHCOOH＋H2O图401(1)A→B的化学方程式为_________________。(2)D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有_________个。反应⑤的有机反应类型是_________反应。H的结构简式为_________。(3)已知芳香族化合物I是G的同分异构体，且I的苯环上只有一个取代基。则I的结构简式可能为_________。1．(一)(1)羟基、醚键、碳碳双键　C21H30O2　2(2)BEF(二)(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(2)6　取代　(3)[解析](一)(1)手性碳原子指的是一个碳原子连接了4个不同的原子或原子团，故手性碳原子总数为2个。(2)THC分子中含有苯环，含有的元素种类有碳、氢、氧，属于芳香族类化合物，A错误；THC分子中含有的碳原子数比较多，故难溶于水，与有机物是可以互溶的，此有机物中含有酚羟基，能与碱反应，故可以溶于碱溶液中，B正确；THC不能发生消去反应，C错误；THC结构中含有烷基碳，故分子中碳原子不可能都在一个平面上，D错误；THC中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色；THC中含有碳碳双键，可以与溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，E正确；与溴单质反应的官能团有碳碳双键和酚羟基，通常状态下，1mol\nTHC最多可与3molBr2发生反应，F正确。(二)在加热、铜作催化剂条件下，A被氧化生成B，B反应生成乙酸，则A是乙醇，乙醇被氧化生成乙醛，则B是乙醛，乙酸反应生成(CH3CO)2O，邻甲基苯酚在光照条件下和氯气发生取代反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E反应生成F，F和酸反应生成G，G和(CH3CO)2O生成H，H在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生反应生成香豆素，根据香豆素的结构简式知，H发生酯化反应生成香豆素，所以H的结构简式为，G的结构简式为，F的结构简式为，E的结构简式为，D的结构简式为。