【备战2022】高考化学5年高考真题精选与最新模拟专题15有机合成与推断【2022高考真题精选】(2022·福建)31.[化学一有机化学基础](13分)对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式。(2)PX可发生的反应有、(填反应类型)。(3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体。①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是。②D分子所含官能团是(填名称)。③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征:a.是苯的邻位二取代物;b.遇FeCl3溶液显示特征颜色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式81\n-COOCH2CH(CH2)3CH3-COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5C2H5(2022·四川)27.(14分)已知:—CHO+(C6H5)3P=CH—R→—CH=CH—R+81\n(C6H5)3P=O,R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH,其合成发生如下:其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机物,合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。请回答下列问题:(1)W能发生反应的类型有(填写字母编号)A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应(2)已知为平面结构,则W分子中最多有个原子在同一平面。(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式。(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式:。(5)写出第②步反应的化学方程式。81\n(2022·大纲版)29.(15分)(注意:在试题卷上作答无效)氯化钾样品中含有少量碳酸钾、硫酸钾和不溶于水的杂质。为了提纯氯化钾,先将样品溶于适量水中,充分搅拌后过滤,在将滤液按下图所示步骤进行操作。回答下列问题:起始滤液的pH_____________7(填“大于”、“小于”或“等于”),其原因是_________________________________________________。试剂I的化学式为______________________,①中发生反应的离子方程式为____________________________________________。试剂Ⅱ的化学式为______________________,②中加入试剂Ⅱ的目的是__________________________________________________________________;81\n试剂Ⅲ的名称是______________________,③中发生反应的离子方程式为__________________________________________________________________;某同学称取提纯的产品0.7759g,溶解后定定容在100mL容量瓶中,每次取25.00mL溶液,用0.1000mol·L-1的硝酸银标准溶液滴定,三次滴定消耗标准溶液的平均体积为25.62mL,该产品的纯度为____________________________________________。(列式并计算结果)(2022·大纲版)30.(15分)(注意:在试题卷上作答无效)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是________________________,该反应的类型是________;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________。C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是________。81\n(3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是。(4)A的结构简式是。(2022·安徽)26.(14分)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:81\nHOOCCH=CHCOOHHC≡CHHOCH2CH2CH2CH2OHAD(马来酸酐)一定条件PBSBCH2O△H2催化剂H—C—H一定条件H2催化剂(已知:RC≡CH +R1-C-R2O一定条件RCCCR1R2OH)(1)A→B的反应类型是;B的结构简式是。(2)C中含有的官能团名称是;D的名称(系统命名)是。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是。(4)由D和B合成PBS的化学方程式是。(5)下列关于A的说法正确的是。a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应c.能与新制Cu(OH)2反应d.1molA完全燃烧消耗5molO281\n(2022·天津)8.(12分)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:81\n已知:RCOOC2H5请回答下列问题:⑴A所含官能团的名称是________________。⑵A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:_______________________________________________________________。⑶B的分子式为_________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_____________。①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应(4)B→C、E→F的反应类型分别为_____________、_____________。⑸C→D的化学方程式为____________________________________________。⑹试剂Y的结构简式为______________________。⑺通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是______________和_____________。⑻G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:________________________。81\n(2022·全国新课标卷)38.【选修5有机化学基础】(15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;②D可与银氨溶液反应生成银镜;③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为l:1。回答下列问题:(1)A的化学名称为;(2)由B生成C的化学反应方程式为;81\n该反应的类型为;(3)D的结构简式为;(4)F的分子式为;(5)G的结构简式为;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1,的是(写结构简式)。81\n(2022·上海)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A或E制得,其合成路线如下图所示。完成下列填空:47.A的名称是_______反应③的反应类型是_____48.写出反应②的化学反应方程式。49.为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式。鉴别这两个环状化合物的试剂为_______。50.以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线:写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。81\n(2022·上海)据报道,化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如下图所示。81\n完成下列填空:51.写出反应类型。反应③___________反应④__________52.写出结构简式。A______________E_______________________53.写出反应②的化学方程式。54.B的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)___现象________55.写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。56.反应①、反应②的先后次序不能颠倒,解释原因。81\n(2022·江苏)17.(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:81\n(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:。I.分子中含有两个苯环;II.分子中有7种不同化学环境的氢;III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为。(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:81\n81\n(2022·海南)18.[选修5——有机化学基础](20分)18-I(6分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰.且其峰面积之比为3:1的有A.乙酸异丙酯B.乙酸叔丁酯C.对二甲苯D.均三甲苯18一II(14分)化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去):回答下列问题:(1)A的结构简式为,化学名称是;(2)B的分子式为;(3)②的反应方程式为;(4)①和③的反应类型分别是,;(5)C为单溴代物,分子中有两个亚甲基,④的化学方程式为;(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有种,写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式。81\n(2022·北京)28.(17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:81\n己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:(1)B为芳香烃。①由B生成对孟烷的反应类型是②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程武是③A的同系物中相对分子质量最小的物质是(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.①F的官能团是②C的结构简式是③反应I的化学方程式是(3)下列说法正确的是(选填字母)a.B可使酸性高锰放钾溶液褪色b.C不存在醛类同分异构体c.D的酸性比E弱d.E的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是81\n(2022·浙江)29.[15分]化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:81\n化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。(1)下列叙述正确的是_________。A.化合物A分子中含有联苯结构单元B.化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体C.X与NaOH溶液反应,理论上1molX最多消耗6molNaOHD.化合物D能与Br2发生加成反应(2)化合物C的结构简式是_________________,A→C的反应类型是________。(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构_________。a.属于酯类b.能发生银镜反应(4)写出B→C反应的化学方程式____________________________________。(5)写出E→F反应的化学方程式__________________________________________。81\n81\n(2022·重庆)28.(16分)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略).(1)A发生加聚反应的官能团名称是,所得聚合物分子的结构型式是(填“线型”或“体型”)。(2)的化学方程式为。(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,则Q的结构简式为(只写一种)81\n(4)已知,经五步转成变成M的合成反应流程为:①的化学反应类型为,的化学反应方程式为②的离子方程式为③已知:,经三步转变成M的合成反应流程为①的化学反应类型为,的化学反应方程式为。②的离子方程式为。自动脱水③已知:——,经三步转变成M的合成反应流程为(实例如题28图);第二步反应试剂及条件限用水溶液、加热)81\n(2022·山东)33.(8分)【化学——有机化学基础】合成P(一种抗氧剂)的路线如下81\n(1)AB的反应类型为______。B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是_____。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为______。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_______。a.盐酸b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液d.浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为__________(有机物用结构简式表示).81\n【2022高考真题精选】(2022·江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:回答下列问题:(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是。(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为和(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。81\n①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为。(5)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:81\n(2022·安徽卷)室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;(1)已知A是的单体,则A中含有的官能团是(写名称)。B的结构简式是。(2)C的名称(系统命名)是,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是。(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有、、、。(4)F→G的反应类型是。(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是。a.能发生加成反应b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐d..属于氨基酸81\n(2022·北京卷)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:81\n已知:(1)A的核磁共振氢谱有两种峰,A的名称是(2)A与合成B的化学方程式是(3)C为反式结构,由B还原得到。C的结构式是(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色,N由A经反应①~③合成。a.①的化学试剂和条件是。b.②的反应类型是。c.③的化学方程式是。(5)PVAC由一种单体经加聚反应得到,该单体的结果简式是。(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是。81\n(2022·福建卷)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质: (甲) (乙) (丙) (丁)填写下列空白:(1)甲中不含氧原子的官能团是____________;下列试剂能与甲反应而褪色的是___________(填标号)81\na.Br2/CCl4溶液b.石蕊溶液c.酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:_______(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A—D均为有机物):A的分子式是___________,试剂X可以是___________。(4)已知:利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是。(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为。81\n(2022·广东卷)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新反应。例如:化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:(1)化合物Ⅰ的分子式为____________,其完全水解的化学方程式为_____________(注明条件)。(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________(注明条件)。(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为____________;Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物Ⅴ的结构简式为___________________。(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如下)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________;1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。81\n81\n(2022·山东卷)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2022年诺贝尔化学奖。(X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是______________。a.取代反应b.酯化反应c.缩聚反应d.加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是__________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是__________。(3)在A → B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_______________。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为__________。81\n(2022·重庆卷)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760-2022)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。(1)G的制备①A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团,他们互称为;常温下A在水中的溶解度比苯酚的(填“大”或“小”)。81\n②经反应AB和DE保护的官能团是。③EG的化学方程式为.(2)W的制备①J→L为加成反应,J的结构简式为__________。②M→Q的反应中,Q分子中形成了新的_________(填“C-C键”或“C-H键”)。③用Q的同分异构体Z制备,为避免R-OH+HO-RR-O-R+H2O发生,则合理的制备途径为酯化、、。(填反应类型)④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为第1步:;第2步:消去反应;第3步:。(第1、3步用化学方程式表示)81\n(2022·海南卷)(14)PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。请回答下列问题:81\n(1)由A生成D的化学方程式为________;(2)由B生成C的反应类型是________________,C的化学名称为______________;(3)由E生成F的化学方程式为____________,该反应的类型为__________________;(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________(写结构简式)(5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是________(写结构简式)。(2022·全国II卷)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:请回答下列问题:(1)环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面;(2)金刚烷的分子式为_______________,其分子中的CH2基团有_____________个;(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应①的产物名称是_________________,反应②的反应试剂和反应条件_____________,反应③的反应类型是___________;(4)已知烯烃能发生如下反应:81\n请写出下列反应产物的结构简式:(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示:苯环上的烷基(一CH3,一CH2R,一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】,写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):(2022·上海卷)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。已知:RONa+R’X→ROR’+NaX根据题意完成下列填空:(1)写出反应类型。反应①反应②(2)写出结构简式。AC81\n(3)写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。(4)由C生成D的另一个反应物是,反应条件是。(5)写出由D生成M的化学反应方程式。(6)A也是制备环己醇()的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法。§网]【2022高考】(2022·天津卷)8.(18分)Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′R-CH2CHO+R′OH(烃基烯基醚)烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下:81\n请回答下列问题:⑴A的分子式为_________________。⑵B的名称是___________________;A的结构简式为________________________。⑶写出C→D反应的化学方程式:_______________________________________。⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:_________________________、________________________。①属于芳香醛;②苯环上有两种不同环境的氢原子。Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:⑸写出G的结构简式:____________________________________。⑹写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型:序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④——81\n(2022·广东卷)30.(16分)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。81\n(1)化合物Ⅰ的分子式为______,1mol该物质完全燃烧需消耗_______molO2。(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为________。(4)在一定条件下,化合物V能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:________。(5)与CO2类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应.下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选,填字母)。A.都属于芳香烃衍生物B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色C.都能与Na反应放出H2D.1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成反应81\n(2022·上海卷)29.粘合剂M的合成路线如下图所示:完成下列填空:1)写出A和B的结构简式。AB2)写出反应类型。反应⑥反应⑦3)写出反应条件。反应②反应⑤4)反应③和⑤的目的是。5)C的具有相同官能团的同分异构体共有种。6)写出D在碱性条件下水的反应方程式。81\n【答案】1)A:CH3CH=CH2;B:CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br);2)反应⑥:酯化反应;反应⑦:加聚反应;3)反应②:NaOH/H2O,加热;反应⑤NaOH/C2H5OH,加热;4)保护碳碳双键;5)4种;6)。【解析】此题考查了有机合成知识。1)根据合成路线图,A为C3H6和后续反应,其为丙烯;A转化为B后,B可以继续生成CH2=CHCH2OH,说明B是卤代烃;2)根据路线图中的变化,可知反应⑥是酯化反应;反应⑦是加聚反应;3)反应②是卤代烃水解,其反应条件为:NaOH/H2O,加热;反应⑤的条件是:NaOH/C2H5OH,加热;4)反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键;5)C是CH2=CH-COOCH3,其含有相同官能团的同分异构体有4种;6)D在碱性条件下水解得到:。技巧点拨:解答有机合成题时:首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团,然后结合所学知识或题给新信息,分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法,找出合成该有机物的关键和题眼。①顺推法:研究原料分子的性质,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成的有机化合物。②逆推法:从目标分子入手,分析目标有机物的结构特点,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,再设计出合理的线路。③综合法:既从原料分子进行正推,也从目标分子进行逆推法,同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。(2022·江苏卷)19.(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。(1)E的结构简式为。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。81\n(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为。(4)H属于氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:。(5)已知:,写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:【答案】(1)(2)取代反应81\n(2022·重庆卷)28.(16分)阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢,经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去).(1)阻垢剂E的制备① A可由人类重要的营养物质________水解制得(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”).② B与新制的Cu(OH)2反应生成D,其化学方程式为______________.③ D经加聚反应生成E,E的结构简式为______________.(2)阻垢剂R的制备81\n①为取代反应,J的结构简式为__________________.②J转化为L的过程中,L分子中增加的碳原子来源于__________________.③由L制备M的反应步骤依次为:、_____、_____(用化学方程式表示).④1molQ的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2molCO2,T的结构简式为__________(只写一种).【2022高考】(2022·上海卷)尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。81\n已知:完成下列填空:(1)写出反应类型:反应②_____________,反应③_____________。(2)写出化合物D的结构简式:_____________。(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:_____________。(4)写出反应①的化学方程式:_____________。(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是_____________。a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选):______________________________________________________________________________81\n【2022高考】.(08四川卷)下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机物。HBGCFDEA回答下列问题:81\n(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,1molA在催化剂作用下能与3molH2反应生成B,则A的结构简式是______________________,由A生成B的反应类型是________________。(2)B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是_______________________________________。(3)①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2,E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是_______________________________________________________。②E在NaOH溶液中可转化为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4),1mol的G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8LCO2(标准状况)。由此确定E的结构简式是_____________________。(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是_______________________________;该反应的反应类型是____________________。81\n.(08北京卷)簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸-O-CH2-COOH发生酯化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是_________。(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是______________________。(3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)________________________。(4)已知:81\n①此时X不可选用的是(选填字母)__________。a、CH3COONa溶液b、NaOH溶液c、NaHCO3溶液d、Na②丙的结构简式是______________,反应Ⅱ的反应类型是_____________________。③反应Ⅳ的化学方程式是__________________________________________________。81\n.(08天津卷)某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:(1)写出下列反应的反应类型:S→A第①步反应___________________,B→D_______________________________。D→E第①步反应___________________,A→P____________________________。(2)B所含官能团的名称是_______________。81\n(3)写出A、P、E、S的结构简式A:_____、P:____、E:_____、S:______。(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_______________________。(5)HOOCCBr2CH2COOH81\n、(08重庆卷)天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则B的结构简式是;B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是(写结构简式)。(2)F的结构简式是;PBT属于类有机高分子化合物.(3)由A、D生成E的反应方程式为,其反应类型为。(4)E的同分异构体G不能发生银镜反应,能使溴水褪色,能水解且产物的碳原子数不等,则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。81\n.(08江苏卷)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:请回答下列问题:⑴A长期暴露在空气中会变质,其原因是。⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是。(填字母)⑶在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是。(填字母)a.b.81\n c.d.⑷F的结构简式。⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是。回答下列问题:(1)写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式(不要求标出反应条件)。(2)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中,正确的是(填字母)。A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气C.化合物Ⅱ可以发生水解反应D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色81\nE.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物(3)化合物Ⅵ是(填字母)类化合物。A.醇B.烷烃C.烯烃D.酸E.酯(4)写出2种可鉴别V和M的化学试剂(5)在上述合成路线中,化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水,写出反应方程式(不要求标出反应条件)(1)写出由化合物I合成化合物II的反应方程式: (2)ACE解释:化合物I官能团有羟基,碳碳双键,故可发生氧化反应,也可以与金属钠发生反应生成氢气,故A正确,B错误。化合物II官能团有酯基,可以发生水解发生,生成相应的酸和醇,故C正确。化合物III的官能团有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物,故D错误,E正确。 (3)化合物VI是E(酯类)化合物。解释:化合物VI的结构为: (4)写出两种可鉴别V和VI的化学试剂:1.溴的四四氯化碳溶液;2.Na2CO3溶液81\n.(08广东卷)醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。(1)苯甲醇可由C4H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为。(2)醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果,反应条件为:K2CO3、363K、甲苯(溶剂)。实验结果如下:分析表中数据,得到把催化剂催化效果的主要结论是(写出2条)。(3)用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应,其他条件相同,产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点:。(4)苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式(标出具体反应条件)。(5)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有(81\n写出2条)。②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH3OH)保护苯甲醛中醛的反应方程式。(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为: (2)分析表中数据,得到钯催化剂催化效果的主要结论是1.苯环上的取代基对醛的产率影响不大,对反应时间有一定影响。2.与羟基相连的碳链长,大大降低醛的产率与增大反应时间。(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点:优点:原料易得,降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。缺点:令反应时间增长。(4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式C6H5CHO+2Ag(NH3)2OH==(水浴加热)==C6H5COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O(5)①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有(写出2条)1.CH3CH2OH过量,令化学平衡向正反应方向移动;2.边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系,令化学平衡向正反应方向移动;②写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式:.(08全国Ⅰ卷)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl381\n溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为 。(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为 ,D具有的官能团是 。(3)反应①的化学方程式是 。(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 。(5)E可能的结构简式是 。81\n.(08上海卷)近年来,由于石油价格的不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯(PVC)和人造羊毛的合成线路。请回答下列问题:(1)写出反应类型:反应①______________,反应②__________________。(2)写出结构简式:PVC________________,C______________________。(3)写出AD的化学方程式_______________________________。(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式_______________________________________。.(08上海卷)已知:81\n物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。请回答下列问题:(1)写出反应类型:反应①____________,反应②____________。(2)写出化合物B的结构简式_____________________________。(3)写出反应②的化学方程式____________________________。(4)写出反应④的化学方程式____________________________。(5)反应④中除生成E外,还可能存在一种副产物(含结构),它的结构简式为________________。(6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________(填写字母)。a、醇b、醛c、羧酸d、酚81\n.(08海南卷)A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH,其中R和R'为烷基)。回答下列问题:(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为_____________;(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1:2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是____________________________,反应类型为____________________。(3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是__________________81\n(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种,其相应的结构简式是__________________。.(08海南卷)A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物,请根据下列图示回答问题。81\n(1)直链有机化合物A的结构简式是_________________________;(2)①的反应试剂和反应条件是____________________;(3)③的反应类型是_______________________________;(4)B生成C的化学方程式是_______________________________;D1或D2生成E的化学方程式是_____________________________;(5)G可应用于医疗、爆破等,由F生成G的化学方程式是_________________。【最新模拟】1.以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷,下列方案中最合理的是( )81\nA.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br2.由CH3CH2CH2OH制备所发生的化学反应至少有:①取代反应,②消去反应,③加聚反应,④酯化反应,⑤还原反应,⑥水解反应等当中的( )A.①④B.②③C.②③⑤D.②④3.对聚合物分析正确的是( )A.其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5B.它是缩聚反应产物C.其链节是CH3CH2—COOC2H5D.其单体是CH2===CH—COOC2H5解析:由结构中可以看出,重复单元是即链节,单体是应是加聚反应的产物.故选D.答案:D81\n6.甲氯芬那酸是一种非甾体抗炎镇痛药.是制备甲氯芬那酸的中间产物,该中间产物是利用下面反应制得的:81\n则该反应的反应类型为( )A.酯化反应B.加成反应C.消去反应D.取代反应7.美丽的“水立方”(WaterCube)是北京奥运会游泳馆,采用膜材料ETFE(四氟乙烯和乙烯的共聚物),为场馆带来更多的自然光.下列说法正确的是( )A.ETFE的结构中,存在—CF2—CF2—CH2—CH2—连接方式B.四氟乙烯和乙烯发生缩聚反应得到ETFEC.以乙烯为原料经过加成反应、消去反应可制得乙二醇D.ETFE材料是热固型(体型结构)的塑料8.CCTV《科技博览》曾经报道中科院首创用二氧化碳合成可降解塑料:聚二氧化碳.下列相关说法合理的是( )A.使用聚二氧化碳塑料会产生白色污染B.聚二氧化碳塑料是通过聚合反应制得的C.聚二氧化碳塑料与干冰互为同分异构体81\nD.聚二氧化碳塑料与干冰都属于纯净物9.下列高分子化合物是由两种单体通过加聚反应合成而得到的是( )10.奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线,内充物为无毒的聚酯纤维(结构如下),下列说法正确的是( )A.羊毛与聚酯纤维的化学成分相同B.聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙醇D.由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应81\n11.可用于合成化合物的单体是(①氨基乙酸(甘氨酸) ②α氨基丙酸(丙氨酸) ③α氨基β苯基丙酸(苯丙氨酸) ④α氨基戊二酸(谷氨酸)A.①③B.③④C.②③D.①②12.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可由以下两种方法制备.方法一:CaCO3―→CaOCaC2CH≡CHCH2===CHCN方法二:CH2===CH—CH3+NH3+O2CH2===CH—CN+3H2O分析以上两种方法,以下说法正确的是( )①方法二比方法一的反应步骤少,能源消耗低,成本低②方法二比方法一的原料丰富,工艺简单③方法二比方法一降低了有毒气体的使用,减少了污染④方法二需要的反应温度高,耗能大A.①②③B.①③④C.②③④D.①②③④81\n13.有机玻璃是一种重要的塑料,有机玻璃的单体A(C5H8O2)不溶于水,并可以发生以下变化:请回答下列问题:(1)B分子中含有的官能团是________、________.(2)由B转化为C的反应属于(选填序号)________.①氧化反应 ②还原反应 ③加成反应 ④取代反应(3)C的一氯代物D有两种,C的结构简式是________________________________.(4)由A生成B的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________________________________.(5)有机玻璃的结构简式是________________.解析:有机玻璃的单体A在稀H2SO4的作用下发生水解反应生成CH3OH和B,且B能与NaOH溶液发生中和,又能与H2发生加成反应,则B分子结构中含有—COOH和即B的结构可能为CH2===CH—CH2—COOH或CH3—CH===CH—COOH或又因C的一氯代物D有两种,故B的结构为C为。答案:(1)碳碳双键 羧基(或)81\n14.)环己烯常用于有机合成.现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子.已知:R1—CH===CH—R2R1—CHO+R2—CHO (1)③的反应条件是_________________________________________________________.(2)H的名称是_____________________________________________________________.(3)有机物B和I的关系为________(填序号).A.同系物 B.同分异构体C.都属于醇类D.都属于烃(4)①~⑩中属于取代反应的有______________________________________________.(5)写出反应⑩的化学方程式:_______________________________________________.(6)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构_________________________________________.81\n15.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:81\n实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:请按要求填空:(1)A的结构简式是____________________;B的结构简式是______________.(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应④___________________________________________________________________,反应类型_________________________________________________________________.反应⑤__________________________________________________________________,反应类型________________________________________________________________.81\n16.光催化制氢是化学研究的热点之一.科学家利用含有吡啶环(吡啶的结构式为其性质类似于苯)的化合物Ⅱ作为中间体,实现了循环法制氢,图示如下(仅列出部分反应条件):(1)化合物Ⅱ的分子式为________.(2)化合物Ⅰ合成方法如下(反应条件略,除化合物Ⅲ的结构未标明外,反应式已配平):化合物Ⅲ的名称是__________________.(3)用化合物Ⅴ(结构式见右图)代替Ⅲ作原料,也能进行类似的上述反应,所得有机产物的结构式为________.(4)下列说法正确的是______(填字母).A.化合物Ⅴ的名称是间羟基苯甲醛,或2羟基苯甲醛B.化合物Ⅰ具有还原性;Ⅱ具有氧化性,但能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ都可发生水解反应D.化合物Ⅴ遇三氯化铁显色,还可发生氧化反应,但不能发生还原反应(5)吡啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂.2吡啶甲酸正丁酯(Ⅵ)的结构式见下图,其合成原料2吡啶甲酸的结构式为________;Ⅵ的同分异构体中,吡啶环上只有一个氢原子被取代的吡啶甲酸酯类同分异构体有______种.81\n81