6羧酸羧酸衍生物例1．有机物的结构简式如下图：则此有机物可发生的反应类型有①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和A．①②③⑤⑥B．②③④⑤⑥C．①②③④⑤⑥⑦D．②③④⑤⑥⑦例2．下图所示流程为某种常见香精原料的合成路线。下列说法错误的是A．合成路线中涉及了两种反应类型B．甲苯的一氯代物有4种C．有机物C能引发反应、取代反应、消去反应D．加入过量的有机物B可以提高有机物C的转化率1．下列关于实验室制备乙酸丁酯的叙述正确的是A．正丁醇过量B．用水浴加热C．试管底部紧贴石棉网以加快反应速率D．加入碳酸钠溶液洗涤，再分液，以除去乙酸丁酯中含有的乙酸杂质2．深海鱼油是从深海鱼类动物体内提炼出的含不饱和脂肪酸的油脂，具有降血脂等作用。下列关于深海鱼油和植物油的说法中错误的是A．深海鱼油不稳定，容易被氧化\nB．深海鱼油兼有酯和烯烃的一些化学性质C．植物油可以用于生产氢化植物油D．植物油不能使酸性高锰酸钾溶液褪色3．化合物（M）是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是A．M的分子式为B．M中仅含两种官能团C．最多能与加成D．M中所有的原子处于同一平面上4．在实践中学习，下列实践项目对应的化学知识不正确的是选项实践项目化学知识A家务劳动：漂白粉漂白衣物次氯酸盐具有氧化性B消防演练：泡沫灭火器灭火Al3+和相互促进水解C志愿服务：用纯碱清洗油污Na2CO3溶液呈碱性D探究活动：自制肥皂皂化反应A．AB．BC．CD．D5．一种用于合成青蒿素类似物的原料的结构如图所示，关于该有机物的说法正确的是A．可发生水解反应B．分子式为C13H20O2\nC．能发生加成反应，不能发生取代反应D．属于烯烃，能使溴的四氯化碳溶液褪色6．中草药陈皮中含有具有抗菌作用的分子（），1mol该物质与浓溴水作用和足量的NaOH溶液反应，分别消耗的物质的量为A．2mol，2molB．3mol，4molC．3mol，3molD．2mol，4mol7．乳酸有很强的防腐保鲜功效，还能用于pH的调节，用途广泛。淀粉通过发酵可制取乳酸（），下列说法中错误的是A．乳酸中所有碳原子不可能在一平面上B．乳酸的分子式为C．乳酸可发生取代反应，氧化反应D．乳酸与互为同分异构体8．丙烯酸是一种重要的化工原料，可由丙烯通过下列过程制备：下列说法错误的是A．丙烯与乙烯互为同系物B．丙烯酸可以与溶液反应产生气体C．化合物X可以发生分子内的酯化反应D．丙烯、丙烯酸都可以与发生加成反应，都只能生成一种产物9．荧光黄可作为免疫荧光法检测新冠病毒的指示剂，其分子结构如图。有关该物质的说法正确的是\nA．一氯代物有12种B．a区所有原子一定共平面C．分子中含有1个手性碳原子D．可以发生氧化、取代、加成反应10．分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。下列说法错误的是A．甲的分子式为C13H18O2B．甲分子中最多有8个碳原子共平面C．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应D．甲修饰成乙可降低对胃、肠道的刺激11．某药物中间体M的合成路线如图（部分产物已略去），下列说法错误的是A．步骤①的反应类型是取代反应B．B中含有酯基、醛基C．A的结构简式为D．在浓硫酸加热条件下，E可以发生消去反应\n12．分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1∶2，则符合该条件的有机物有（不考虑立体异构）A．5种B．7种C．9种D．11种13．某化学小组以乙醇和苯甲酸为原料，制取苯甲酸乙酯。所用实验装置和反应物、生成物的物理性质如下：化合物相对分子质量密度/沸点/℃水溶性乙醇460.7878.3互溶苯甲酸1221.27249微溶苯甲酸乙酯1501.05213微溶于热水实验步骤I．苯甲酸乙酯的制备在装置A中加入6.0mL乙醇和12.2g苯甲酸，再加3~4滴浓硫酸，混合均匀，投入沸石。如图所示安装分水器、温度计及回流冷凝管，并在分水器中预先加水至略低于支管口，加热回流，反应一段时间将水逐渐分去，至反应完毕。II．苯甲酸乙酯的精制装置A中反应物冷却至室温，然后倒入分液漏斗中，充分振荡，静置分层后分去水层；有机层先用25mL饱和碳酸钠水溶液洗涤再用水洗涤两次，分尽水层后将酯层转入干燥的锥形瓶中，再加入无水硫酸镁干燥，过滤，将滤液加入装置A中，加热减压蒸馏，收集馏分，获得目标产物的质量为9.6g。回答下列问题：（1）仪器A中发生反应的化学方程式为___________。（2）步骤I中加入浓硫酸的作用是___________。\n（3）反应中利用了分水器，其作用是___________。（4）步骤II中有机层用25mL饱和溶液洗涤有机层，该步操作的目的是___________。（5）实验过程中，判断反应完毕的现象是___________。（6）该制备反应苯甲酸乙酯的产率为___________。\n答案与解析例1．【答案】C【解析】该化合物含有的官能团有碳碳双键、酯基、羟基、羧基。碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应；酯基可以发生水解反应；羟基可以发生取代反应，羟基β位上有H，可以发生消去反应；羧基可以发生酯化反应，酸碱中和反应；综上所述，该物质可以发生取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、中和反应。故选C。例2．【答案】C【解析】乙醇被催化氧化生成乙醛（A），乙醛再被催化氧化生成乙酸（B），甲苯与氯气发生取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯水解生成苯甲醇（C），苯甲醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。A．根据分析可知，上述合成路线涉及氧化反应、取代反应（水解、酯化均属于取代反应）两种反应类型，A正确；B．甲苯中苯环上有3种环境氢原子，甲基上有一种，所以一氯代物有4种，B正确；C．C为苯甲醇，羟基相连的碳原子的邻位碳原子为苯环上的碳原子，不能发生消去反应，C错误；D．酯化反应为可逆反应，加入过量的乙酸可以使平衡正向移动，增大苯甲醇的转化率，D正确；综上所述答案为C。1．【答案】D【解析】A．正丁醇价格较高，通常采用乙酸过量来提高正丁醇的转化率，A错误；B．酯化反应需要的温度高于水的沸点，不能水浴加热，B错误；C．为防止乙酸丁酯脱水炭化，试管不可与石棉网直接接触，C错误；D．乙酸易挥发，制备的乙酸丁酯中混有乙酸，加入饱和碳酸钠溶液可吸收乙酸，并与乙酸丁酯分层，分液后，即可除去乙酸杂质，D正确；故选D。2．【答案】D【解析】A．深海鱼油的物质分子中含有不饱和碳碳双键，由于碳碳双键性质活泼，因此该鱼油不稳定，容易被氧化，A正确；B．深海鱼油是含有碳碳双键的不饱和\n高级脂肪酸的甘油酯的混合物，因此兼有酯和烯烃的一些化学性质，B正确；C．植物油分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下可以与氢气发生加成反应产生饱和高级脂肪酸甘油酯，因此可用于生产氢化植物油，C正确；D．植物油分子中含有不饱和的碳碳双键，碳碳双键性质活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；故合理选项是D。3．【答案】B【解析】A．M的分子式为，A错误；B．M中含有羧基和酯基两种官能团，B正确；C．M中有两个苯环可以与H2发生加成，因此1molM最多能与6molH2加成，C错误；D．因为M结构中存在-CH2-，因此M分子不可能处于同一平面，D错误。因此本题选B。4．【答案】B【解析】A．漂白粉的有效成分次氯酸钠氧化漂白衣物，A正确；B．泡沫灭火器灭火原理是Al3+和碳酸氢根相互促进水解生成氢氧化铝和二氧化碳，B错误；C．Na2CO3水解溶液呈碱性，可用来清洗油污，C正确；D．肥皂的主要成分是油脂和氢氧化钠发生皂化反应生成的高级脂肪酸钠，D正确；故选B。5．【答案】B【解析】A．该化合物分子中只含有不饱和的碳碳双键和羧基，而无酯基、卤素原子等基团，因此不能发生水解反应，A错误；B．根据物质结构简式可知其分子式为C13H20O2，B正确；C．物质分子中含有不饱和的碳碳双键，因此能发生加成反应；含有羧基，能够与醇在一定条件下发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，因此该物质也能发生取代反应，C错误；D．根据物质结构简式可知：该物质中含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，D错误；故合理选项是B。6．【答案】B【解析】该有机物中含有酚羟基，邻位的2个H原子可发生取代反应，含有C=C，可与溴发生加成反应，则1mol陈皮跟浓溴水反应消耗3mol溴；酚羟基具有酸性，可与NaOH反应，酯基水解生成酚羟基和羧基，则与NaOH反应，酚羟基具有酸性，可与NaOH反应，则1mol陈皮消耗4molNaOH，故选B。7．【答案】A【解析】A．由题干中乳酸的结构简式可知，乳酸中中心碳原子为sp3杂化，与H、\n-OH中O，和三个C原子形成四面体结构，则所有碳原子即三个碳原子可能在一平面上，A错误；B．由题干中乳酸的结构简式可知，乳酸的分子式为，B正确；C．由题干中乳酸的结构简式可知，乳酸中含有羟基和羧基，则可发生酯化反应属于取代反应，且与醇羟基相连的碳上有H，则可以发生氧化反应，C正确；D．乳酸与分子式相同，结构不同，则互为同分异构体，D正确；故答案为A。8．【答案】D【解析】A．丙烯和乙烯均为单烯烃，分子组成上相差1个CH2，互为同系物，A正确；B．丙烯酸含有羧基，可以与溶液反应产生气体，B正确；C．X的结构简式为，可以发生分子内的酯化反应生成，C正确；D．丙烯和丙烯酸与HBr发生加成时，都能生成两种产物，丙烯可生成、两种产物，D错误；答案选D。9．【答案】D【解析】A．根据等效氢原理可知，该有机物的一氯代物有10种，如图所示：，A错误；B．由题干信息可知，a区中含有羟基，则所有原子不一定共平面，B错误；C．手性碳原子是指同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子，由题干有机物的结构简式可知分子中不含手性碳原子，C错误；D．由题干有机物的结构简式可知，有机物燃烧属于氧化反应，且分子中由酚羟基、碳碳双键则可以发生氧化反应，含有酚羟基且邻位碳上有H则能发生取代反应，羧基能发生酯化反应属于取代反应，含有碳碳双键和苯环则能发生加成\n反应，D正确；故答案为D。10．【答案】B【解析】A．由甲的结构简式可知分子式为C13H18O2，A正确；B．苯环是平面型分子，由于单键可旋转，则最多共平面的碳原子有共11个，B错误；C．甲含有羧基，能与NaOH溶液反应，乙含有酯基，可与NaOH溶液发生水解反应，C正确；D．甲含有羧基，具有弱酸性，甲修饰成乙含有酯基，可降低对胃、肠道的刺激，D正确；故选B。11．【答案】C【解析】由逆合成法可知，E发生酯化反应生成，则E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa，C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO。A．步骤①为一OH与一COOH发生酯化反应，反应类型是取代反应，A项正确；B．B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，含有酯基、醛基，B项正确，C．A的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，C项错误；D．E中含有一OH，且与一OH相连的第二个碳原子上有氢原子，故在浓硫酸加热条件下可发生消去反应，D项正确；故选C。12．【答案】A【解析】C7H12O4的不饱和度为=2，X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1∶2，所以该物质应为酯类化合物，且形成该酯的酸为二元酸，与两分子醇酯化形成2个酯基，结合X的不饱和度可知，X为饱和二元酯。若醇为甲醇，根据C原子个数可知酸为戊二酸，有、、、4种结构，则相应的X有4种结构；若醇为乙醇，则酸为丙二酸，有1种结构，相应的X有1种结构；综上所述共有4+1=5种；故选A。\n13．【答案】（1）+CH3CH2OH+H2O（2）催化剂、吸水剂（3）将反应产物中的水不断从反应体系中移走，促使平衡不断右移，以提高反应物的转化率（4）除去产品中含有的苯甲酸等酸性杂质，苯甲酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，可减少苯甲酸乙酯的溶解损耗（5）分水器中水面保持在原来高度，不再有水生成（6）64%【解析】（1）在装置A中加入6.0mL乙醇和12.2g苯甲酸，再加3~4滴浓硫酸，发生酯化反应，反应方程式为+CH3CH2OH+H2O；（2）步骤I中加入浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；（3）反应中利用了分水器，其作用是将反应产物中的水不断从反应体系中移走，促使平衡不断右移，以提高反应物的转化率；（4）制备过程中苯甲酸和乙醇会惠发出去，除去产品中含有的苯甲酸等酸性杂质，苯甲酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，可减少苯甲酸乙酯的溶解损耗；（5）反应完毕时，分水器中水面将保持在原来高度，不再有水生成，据此可以判断；（6）6.0mL乙醇和12.2g苯甲酸，为0.1mol，根据方程式可知理论产生苯甲酸乙酯0.1mol，即质量为，实际收到苯甲酸乙酯9.6g，产率为。
