第二章 烃\n第二节 烯烃 炔烃\n学习目标核心素养1．认识烯烃、炔烃的组成和结构特点。2．通过乙烯的学习，掌握烯烃的性质和变化规律。3．能描述和分析烯烃及其典型代表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。1．宏观辨识与微观探析：认识烯烃、炔烃的组成和结构特点及其加成反应的特征和规律，了解乙烯在日常生活和化工生产中的作用。2．证据推理与模型认知：能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间构型，了解烯烃的顺反异构现象，会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。\n课前素能奠基课堂素能探究课堂达标验收新课情境呈现名师博客呈现\n新课情境呈现\n烷烃广泛存在于自然界中：苹果表面的蜡状物质是二十七烷(C27H56)，圆白菜叶子上覆盖着二十九烷(C29H60)，蚂蚁分泌的传递信息素的主要化学成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)，蜡和凡士林都是分子中有20个以上碳原子的烷烃。自然界中的简单烯烃并不多见，但含有碳碳双键结构单元的化合物却很多。例如，胡萝卜含有β－胡萝卜素的分子中有多个碳碳双键，食用花生油中的油酸和亚油酸分子中也有碳碳双键。\n\n课前素能奠基\n新知预习一、烯烃的结构和性质1．结构特点(1)烯烃的官能团是______________(______________)。乙烯是最简单的烯烃。碳碳双键\n碳原子杂化方式C－H键成分C＝C键成分相邻两个键之间的键角分子空间结构_________杂化_________1个________和1个_________约为___________分子中所有原子都处于________________(2)乙烯的结构特点sp2σ键σ键π键120°同一平面内\n\n2．通式单烯烃的通式为___________(n≥2)。3．物理性质(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为__________，其他为________________。(2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐__________；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点__________。(3)密度：相对密度逐渐__________，但相对密度均小于1。(4)溶解性：都难溶于水，________溶于有机溶剂。CnH2n气态液态或固态升高越低增大易\n\nCH2Br－CHBr－CH3CH3CH2OH\nCH3CH2CH2Cl\n(3)加聚反应单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯：\n\n二、烯烃的立体异构1．烯烃的顺反异构由于碳碳双键不能旋转，当每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构。\n2．性质化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。\n三、乙炔的结构和性质1．结构特点C2H2spσ键1个σ2个π180°直线形\n\n2．物理性质：________色、________味的气体，________溶于水，________溶于有机溶剂。3．化学性质(1)氧化反应能使酸性KMnO4溶液褪色；在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式：________________________________。无无微易\nCHBr2－CHBr2CH2＝CH2CH3－CH3\n③与HCl加成______________________________________________④与H2O反应(制乙醛)______________________________________________(3)加聚反应______________________________________________\n4．实验室制法实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：\n(1)写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：_________________________________。(2)装置A的作用是_______________________，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置B中的现象是______________，装置C中的现象是______________。CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋C2H2↑除去H2S等杂质气体溶液褪色溶液褪色\n四、炔烃的结构和性质1．结构特点炔烃的官能团是______________(_______________)，结构和乙炔相似。2．通式单炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)。3．物理性质炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。碳碳三键\n4-甲基-1-戊炔\n预习自测D\n\n2．下列说法正确的是()A．烯烃只含有一个碳碳双键B．能使溴水褪色的物质是烯烃C．分子式为C4H8的链烃一定是烯烃D．分子中所有原子在同一平面的烃是烯烃C\n解析：含有一个碳碳双键的是单烯烃，烯烃可以含有多个碳碳双键，如1,3-丁二烯等，故A错误；烯烃与溴发生加成反应，可以使溴水褪色，能使溴水褪色的物质不一定是烯烃，如乙炔、乙醛、硫化氢等，故B错误；分子式为C4H8的链烃，不饱和度为1，一定含有1个碳碳双键，该烃一定是烯烃，故C正确；单烯烃中只有乙烯所有原子在同一平面，其他烯烃具有甲基的结构，所有原子不在同一平面，乙炔、苯所有的原子处于同一平面，二者不属于烯烃，故D错误。\n3．关于乙炔的说法中，错误的是()A．属于不饱和烃B．是直线形分子C．能发生加聚反应D．密度比空气大解析：乙炔分子中含有碳碳三键，是不饱和烃，故A正确；乙炔分子中碳原子是sp杂化，其分子构型为直线形，故B正确；乙炔能发生加聚反应，生成聚乙炔，结构简式为CH＝CH，故C正确；乙炔分子的相对分子质量是26，密度比空气小，故D错误。D\n要点归纳\n\n课堂素能探究\n问题探究：1．烯烃与酸性KMnO4溶液、溴水均能反应而使其褪色，二者的反应类型相同吗？说明理由。2．C5H10属于烯烃的结构有多少种(含顺反异构)？试写出所有异构体的结构简式。3．C3H5Cl含碳碳双键的链状化合物的结构有多少种(含顺反异构)?烯烃的结构和性质知识点\n探究提示：1．不相同。烯烃使酸性KMnO4溶液褪色的原理是发生了氧化反应，使溴水褪色的原理是发生了加成反应。\n\n\n知识归纳总结：1．烷烃、烯烃性质比较烷烃烯烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)代表物CH4CH2＝CH2结构特点全部都是单键，饱和链烃，正四面体结构含碳碳双键，不饱和链烃，平面形分子，键角120°\n烷烃烯烃化学性质取代反应光照条件下卤代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮带黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色\n\n由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是()A．分子中所有原子在同一平面B．与氯化氢加成只生成一种产物C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．能与溴水发生取代反应而使溴水褪色典例1C\n解析：丙烯中含有甲基，为空间四面体结构，分子中所有原子不可能共平面，故A错误；乙烯结构对称，与氯化氢加成只生成一种产物，丙烯结构不对称，与氯化氢发生加成反应生成两种产物，故B错误；乙烯和丙烯中都含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；乙烯和丙烯中都含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故D错误。\nA\n解析：1,2-二氯乙烯分子中，碳碳双键上同一碳上连有不同的原子，具有顺反异构，故A正确；1,1-二氯乙烯中双键上同一碳上连有相同的原子，不具有顺反异构，故B错误；丙烯CH3－CH＝CH2，碳碳双键上同一碳上连相同的氢原子，不具有顺反异构，故C错误；苯乙烯分子中，其中碳碳双键上的碳原子连接相同的H原子，不具有顺反异构，故D错误。\n问题探究：1mol某不饱和烃与1molH2，加成反应后的生成物是2,2-二甲基丁烷，请写出此不饱和烃可能的结构简式，并用系统命名法对其命名。烯烃的命名知识点\n\n知识归纳总结：1．烯烃的命名(1)将含有双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”；(2)从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；(3)用阿拉伯数字标明双键的位置。用“二”“三”等表示双键的个数。\n\n\n典例2B\n\n解析：从离双键最近的一端起编号，则该有机物的名称是4-甲基-2-己烯，故选A。A\n问题探究：1．科学家们合成了具有半导体特性的环状C18分子(结构如图)，该分子属于不饱和烃吗？炔烃的结构和性质知识点\n\n\n3．不能。乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。\n知识归纳总结：1．烷烃、烯烃、炔烃的比较\n烷烃烯烃炔烃加成反应能与H2、X2、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应加聚反应不能发生能发生能发生氧化反应酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烟\n烷烃烯烃炔烃鉴别溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色\n\n(5)性质验证\n\n(6)注意事项a．用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。b．电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。c．因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。\nd．由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。\n典例3A\n解析：生成的气体中含有乙炔、硫化氢，均与溴水反应，溴水褪色不能说明有乙炔生成，A项错误；乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，B项正确；逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，C项正确；乙炔含碳量高，纯净乙炔燃烧有浓烈的黑烟，D项正确。\nC\n问题探究：有两种气态烃的混合物。已知它们都能使溴水褪色，且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气(气体体积均在同温同压下测定)。通过计算确定这两种烃的分子式以及它们在混合物中的体积比？烃的燃烧规律知识点\n探究提示：因两种烃都能使溴水褪色，则不会有烷烃；若都是烯烃，则1体积燃烧后生成等体积的CO2和水蒸气，不合题意；若都是炔烃，则燃烧后生成的V(CO2)比V(H2O)多1体积，也不合题意，故混合物由烯烃和炔烃组成。容易求出混合烃的平均分子式为C3.6H6，若炔烃为C3H4，则烯烃为C4H8，再用十字交叉法求两者体积比，体积比不一致，不能得到混合物；若烯烃为C3H6，炔烃为C4H6，再用十字交叉法求出混合物中V(C3H6)∶V(C4H6)＝2∶3。\n\n3．若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。4．等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。\n\n下列说法正确的是()A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，二者物质的量相等，此有机物的组成为CnH2nB．相同物质的量的烃，完全燃烧，生成的CO2越多，说明烃中的碳元素的含量越大C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度>100℃)，则y＝4；若体积减小，则y>4；反之，则y<4D．一定条件，完全燃烧14g含氧质量分数为a的乙烯、乙醛混合气体，生成水的质量为18(1－a)g典例4D\n\n〔变式训练4〕分别将下列烃完全燃烧，生成的水蒸气与二氧化碳物质的量之比为1∶1的是()A．CH4B．C8H16C．C6H6D．C5H12解析：某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量比为1∶1，则碳、氢原子个数之比是1∶2，最简式为CH2，满足条件的只有C8H16，故选B。B\n名师博客呈现\n\n(2)烃燃烧与消耗氧气量的定量关系1mol有机物每增加1molCH2，耗氧量就增加1.5mol；1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减少0.5mol。\n\n课堂达标验收\n1．下列有关烯烃的说法中，正确的是()A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B．烯烃只能发生加成反应C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D．通过石油的催化裂化及裂解可以得到气态烯烃解析：碳碳双键是平面型结构，只有与不饱和碳直接相连的原子在这个平面上，A项错误；烯烃中可能含有饱和碳原子，在特定条件下可发生取代反应，B项错误；分子式为C4H8的烃分子可能是环丁烷，C项错误；石油的催化裂化或裂解可以得到相对分子质量较小的烯烃，D项正确。D\n2．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是()A．(CH3)2C＝CHCH3B．CH2＝CHCH2CH3C．CH3CH＝C(CH3)2D．CH3CH＝CHClD\n\n2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯2-甲基-1,3-丁二烯\n(2)写出2-甲基-2戊烯的结构简式______________________________。(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2戊烯，那么它的正确命名应是___________________________。2,4-二甲基-2-己烯\n\n调节水面的高度来控制反应的发生和停止溴的四氯化碳溶液褪色加成\n(3)写出由乙炔制取聚氯乙烯的化学方程式______________________________________________________________________________。\n
