第二章 烃\n第三节 芳香烃第2课时 苯的同系物\n学习目标核心素养1．通过模型理解苯的简单同系物的结构特点及化学性质。2．理解芳香烃组成、结构和性质的差异，认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用。1．宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯的同系物的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。2．科学探究与创新意识：根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。\n课前素能奠基课堂素能探究课堂达标验收新课情境呈现名师博客呈现\n新课情境呈现\n洗涤剂及其去污原理日用化学洗涤剂正逐步成为当今人们的生活必需品。不管是在公共场所，还是在家庭中，都可以看到洗涤剂的踪迹。\n洗涤剂的主要成分是表面活性剂，表面活性剂是分子结构中既含有亲水基又含有亲油基的化合物。例如，十二烷基苯磺酸钠是一种常用的洗涤剂，它溶于水时电离生成十二烷基苯磺酸根离子和Na＋。十二烷基苯磺酸根离子由两部分组成：一部分为烃基，它能与油脂污垢中的有机化合物分子相互作用，称为亲油基(或疏水基)；另一部分为－SO，易溶于水，称为亲水基(或憎油基)。沾有油脂污垢的衣物浸入到十二烷基苯磺酸钠的水溶液中时，亲油基与油脂相互作用，亲水基与水分子相互作用。这样，油脂污垢被十二烷基苯磺酸根离子包围起来，逐渐分散成小的油珠，经过摩擦、振动进入水中，达到去污的目的。\n课前素能奠基\n新知预习一、苯的同系物的组成和结构特点1．结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。2．通式：__________________CnH2n－6(n≥7)\n二、苯的同系物的性质1．物理性质具有类似苯气味的无色液体，________溶于水，________溶于有机溶剂，密度比水的________。2．化学性质(1)氧化反应①可燃性____________________________________________不易小\n\n(2)取代反应①卤代反应\n\n甲苯邻、间、对邻二甲苯间二甲苯对二甲苯\n1,2-二甲苯1,3-二甲苯\n1,4-二甲苯1,4-二甲基-2-乙基苯\n预习自测D\n解析：①丁烷不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有②。\n2．关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是()A．利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药B．苯与甲苯互为同系物，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别C．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来C\n解析：甲苯与浓硝酸发生取代反应制取TNT炸药的成分2,4,6-三硝基甲苯，故A正确；甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别，故B正确；苯与溴水不反应，故C错误；煤焦油中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用蒸馏的方法分离，故D正确。\nC\n要点归纳\n课堂素能探究\n问题探究：1．怎样鉴别苯和甲苯？2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？苯的同系物的性质知识点\n探究提示：1．可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。2．苯环对侧链的影响，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能，侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。\n知识归纳总结：1．常见的苯的同系物\n\n2.苯和苯的同系物的比较\n苯苯的同系物不同点取代反应易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代\n3.各类烃性质比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色炔烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色\n液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下与溴蒸气发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色\n甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是()A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果典例1D\n解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能通过化学反应使溴水褪色，故A错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯苯环上的一氯代物有3种，是因为苯上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同环境的氢原子，与苯环对甲基影响无关，故C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，故D正确。\n〔变式训练1〕下列事实能说明苯环对甲基有影响的是()A．甲苯与氢气加成B．甲苯与硝酸在浓硫酸作用下制三硝基甲苯C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能D．苯在50～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可解析：A项体现的是苯环的性质，不合题意；B项体现甲基对苯环的影响，不合题意；C项体现苯环对甲基的影响，符合题意；D项体现甲基对苯环的影响，不合题意。C\n问题探究：分子式为C9H12的芳香烃，可能有几种结构？苯的同系物同分异构体数目的判断知识点\n\n\n知识归纳总结：1．分子式为C8H10的苯的同系物及一氯代物同分异构体种数的确定\n2.含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)\n\n(2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类数相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。(3)定一(或二)移一法：苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。\n典例239\n\n〔变式训练2〕已知分子式为C10H14的芳香烃，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，它的分子结构中含一个烷基。则此烷基的结构有()A．2种B．3种C．4种D．5种B\n\n名师博客呈现\n有机物的结构对化学性质的影响1．有机物的性质由其分子结构决定，而官能团是决定有机物化学性质的主要因素。一般地，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多个官能团的性质。2．组成分子的各原子或原子团之间相互影响，尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大。3．从分子组成上来说，苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应的条件是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，且产物中羧基数目等于苯环上能被氧化的侧链烷基数目。\n课堂达标验收\nA\n解析：A中苯环上有2种H原子，故选A；B中苯环上有3种H原子，不选B；C中苯环上有1种H原子，不选C；D中苯环上有3种H原子，不选D。\nA\n\n3．苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成中有重要的广泛的用途。(1)写出苯的结构简式_________，甲苯的结构简式_____________。(2)证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替存在的共价键，而是处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的事实是_______；A．只有一种一氯苯B．只有一种邻二氯苯C．只有一种间二氯苯D．只有一种对二氯苯B\n(3)甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴代物主要有机产物的结构简式是_________________________________；甲苯在光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代物的化学方程式为_____________________________________________。(4)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，反应生成的有机物是苯甲酸，该反应的反应类型是______________。氧化反应\n(5)下列苯和苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________。A．甲苯B．乙苯C．邻二甲苯D．间二甲苯E．对二甲苯F．1,2,3-三甲苯G．1,2,4-三甲苯H．1,3,5-三甲苯EH\n\n
