醛和酮 糖类学案（一）课标解读：课标要求：学习目标：1.了解醛、酮的构造及存在2.理解醛酮的主要化学性质 3.了解糖类的知识1.了解几种简单醛、酮并从官能团角度认识醛酮构造2.从反响条件、生成物种类角度比照醛、酮的化学性质3.掌握醛、酮、羧酸和醇等烃的衍生物之间的相互转化关系4.认识常见各类糖，以葡萄糖为代表物掌握糖类的化学性质知识点1：醛酮的组成、构造及命名（1）乙醛分子式为 ，构造简式为 ，丙酮分子式为 ，构造简式为 。（2）醛类官能团为 ，酮类官能团为 ，饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮通式均为 ，同碳数的二者互为 的关系。 （3）简单醛酮命名时，首先选取 最长碳链为主链，从离羰基最近的一端开场编号，并用阿拉伯数字标明羰基所处的位置。典题解悟：例1：以下各组物质中，属于同系物的是（ ）A. －CH2OH －OH B.CH2＝CH－CH＝CH2 CH3C＝CH OC.HCHO CH3CH2CHO D.CH3CHO CH3CCH3解析：同系物指构造相似而组成差假设干个(CH2)的物质，故同系物应是不同碳的同类物质，即可从官能团角度和碳原子个数两方面判断。注意醇、酚的官能团均为羟基，但所连烃基不同。答案：C变形题：写出C5H10O属于醛、酮的同分异构体并命名： ， ， ， 。解析：同分异构体的书写为防重防漏，应按一定的程序完成：类别异构－碳架异构－官能团位置异构15/15\n知识点2：常见醛、酮及物理性质：（1）甲醛构造简式为 ，是一种 气味的 体， 溶于水，其一定浓度的水溶液俗称 。在工业上可用于制脲醛树脂、酚醛树脂。乙醛构造简式为 ，是一种 气味的 体， 溶于水。苯甲醛构造简式为 ，是一种 味的 体。是制造染料、香料的中间体。丙酮构造简式为 ，是一种 味的 体，与水 溶解，可做有机溶剂，还是重要的有机合成原料。（2）常温下，碳原子个数在12以下的是 体，高级醛酮和芳香酮多为 体，醛酮分子可以与水形成 ，故低级醛酮（碳原子数在4以下） 溶于水，分子中5个以上碳原子的醛酮微溶或 溶于水，而易溶于有机溶剂。典型解悟：例2.据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜明，手感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。以下关于甲醛的表达不正确的选项是（ ）A.甲醛能使蛋白质变性B.35%－40%的甲醛水溶液叫福尔马林C.福尔马林可用来浸制生物标本D.甲醛通常状况下为液体解析：掌握甲醛的几点性质，它是通常状态下唯一的一种气态含氧衍生物。且为一种有毒物质，可使蛋白质变性。答案：D变形题：以下物质与水的混合物可用分液漏斗别离的是（ ）解析：需掌握各类有机物代表物的水溶性答案：D知识点3：醛酮的化学性质构造决定性质，因醛酮均属羰基化合物，该构造碳原子为 饱和碳原子，故醛酮可发生 反响。因羰基的吸电子影响，其α－H较活泼，故醛酮可发生 反响，因碳原子氧化数小于4，故醛酮既可发生 反响，又可发生 反响。（1）加成反响：（以乙醛为例）CH3CHO+HCN→（ ）在有机合成中可用此反响增长碳链。CH3CHO+NH3→（ ）H+/H2O无水乙醚CH3CHO+CH3CH2OH→（ ）15/15\nCH3CHO+CH3MgI （ ） （ ）+H2O工业上主要利用该种反响制各类醇OH－ OCH3CHO+CH3CCH3 （ ） （ ）有机合成中它是－增长碳链的反响，主要用于制备 醛、酮。（2）氧化反响和复原反响Ⅰ.氧化反响：银镜反响：反响通式为：RCHO+Ag(NH3)2OH 特殊反响为：HCHO+Ag(NH3)2OH 和新配制Cu(OH)2悬浊液的反响：反响通式为：KCHO+Cu(OH)2 特殊反响为：HCHO+Cu(OH)2 在有机化学中可利用上述两反响鉴别有机化合物中是否含有 。NiⅡ.醛酮的复原反响有多种，只需理解与氢气的加成反响。高温高压RCHO+H2 （ ）Ni高温高压R C＝O+H2 （ ）R′在有机合成中经常用到此局部的物质转化：（ ）反响（ ）反响（ ）反响RCH2OHRCHORCOOH 试剂为（ ）典题解悟：例3.以下有关银镜反响的说法中正确的选项是（ ）A.配制银氨溶液时氨水必须过量B.1mol甲醛发生银镜反响最多生成2mol AgC.银镜反响通常采用水浴加热D.银镜反响后的试管一般采用稀硝酸洗涤15/15\n解析：在掌握银镜反响原理的根底上，应了解该反响中有关的其他事项。如银氨溶液配制时氨水不可过量，且银氨溶液不可久置，为形成银镜，必须用水浴加热，实验后的银应用少量稀硝酸洗涤，一般不用浓硝酸。且甲醛相当于二元醛，故HCHO～4Ag。答案：C例4.已知醛或酮可与格氏试剂（R′MgX）发生加成反响，所得产物经水解可得醇：水解 R′ R′R－C＝O+R′MgX→R－C－OMgX C－OH H(R) H(R) RH(R)假设用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是（ ）OCH3A.H－C－H与CH3CH2CHMgX B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX CH3 OC.CH3CHO与CH3－CHMgXD.CH3－C－CH3与CH3CH2MgX解析：解此题的关键是抓住信息，找出成键的可能位置并作出合理判断。格氏试剂（R′MgX）与醛或酮加成时，带负电荷的R′加到不饱和碳原子上，带正电荷的MgX加到氧原子上，经水解得到醇。要制取③②CH3 O①CH3－C－CH2－CH3，断裂①键或②键，可选酮CH3－C－CH2CH3和格氏试剂OH OCH3MgX；断裂③键，可选酮CH3－C－CH3和格氏试剂CH3CH2MgX。结合此题选项，只有后者。答案：D变形题：1.从北京产的中草药陈蒿中提取出一种利胆有效的成分－对羟基苯乙酮，这是一种值得进一步研究应用的药物。推测该药物不具有的化学性质是（ ） OHO－ －C－CH3A.能与NaOH溶液反响B.能跟溴水反C.能跟碳酸氢钠反响D.在催化剂存在时能复原生成醇类2.有机化合物A和B分子中都有2个碳原子；室温时A为气体、B为液体；A在催化剂作用下与水反响生成一种含氧化合物B，B在一定条件下氧化可生成C，那么三种物质是（ ）A.A是CH2＝CH2，B是CH3CHO，C是CH3CH2OH15/15\nB.A是CH3CHO，B是CH2＝CH2，C是CH3CH2OHC.A是CH2＝CH2，B是CH3CH2OH，C是CH3CHOD.A是CH3CH2OH，B是CH3CH3，C是CH＝CH3.以下反响中，反响物中的有机化合物发生复原反响的是 ，发生氧化反响的是 。①由乙醇制取乙醛②由乙醛制取乙醇③乙醛的银镜反响④甲醛与新制的氢氧化铜反响⑤乙烯与氢气的加成⑥乙炔使酸性KMnO4溶液褪色⑦丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2－丙醇⑧甲烷的燃烧反响4.某醛的构造简式为(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO（1）检验分子中醛基的方法是 ，化学方程式 。（2）检验分子中 C＝C 的方法是 ，反响方程式为 。（3）实验中应先检验 ，为什么？如何操作 。O2H2O解析：1题实质考察官能团的性质。 2.掌握常见有机物转化：CH2＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO3.总结掌握常见氧化反响和复原反响。4.依次检验多官能团化合物的官能团时，应注意官能团之间的干扰，如选用溴水检验 C＝C 时，－CHO也会被氧化，故需先检验并除去－CHO再检验 C＝C ，同时应注意连续操作过程中溶液酸碱性的调节。答案：1.C 2.C 3.②⑤⑦，①③④⑥⑧4.参加银氨溶液，水浴加热，有银镜产生，证明有醛基。(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+3NH3+2Ag+H2O参加盐酸将溶液调至酸性，参加溴水，观察溴水是否褪色， BrBr(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2→(CH3)2 C－CHCH2CH2COOH,－CHO，因－CHO会干扰 C＝C 的检验。取少量醛参加适量银氨溶液，水浴加热观察银镜的产生可证明含－CHO。然后再加酸将溶液调至PH＜7，参加少量溴水，观察溴水的褪色，可证明含 C＝C 。15/15\n稳固双基：1.某学生用1mL2mol/L的CuSO4溶液与4mL0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后参加0.5mL 4%的CH3CHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是（ ）A.乙醛量太少B.硫酸铜量少C.NaOH量少D.加热时间短2.某一元醛发生银镜反响得到21.6g银，再将等量的醛燃烧生成了5.4g水，那么该醛可能是（ ）A.丙醛 B.丁醛 C.乙醛 D.丁烯醛 3.室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20℃时，挥发速度加快。根据甲醛的这些性质，下列做法错误的选项是（ ）A.入住前房间内保持一定湿度并通风B.装修尽可能选择在温度较高的季节C.请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住D.紧闭门窗一段时间后入住4.由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72%，那么混合气体中氧元素的质量分数为（ ）A.32.00% B.22.65% C.19.56% D.2.14%5.3g某醛跟足量的银氨溶液反响，结果析出43.2g银，那么该醛是（ ）A.甲醛B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛 O6.丙烯醛CH3＝CH－C－H能发生的反响有（ ）①水化 ②消去 ③取代④氧化⑤复原⑥银镜⑦加聚⑧缩聚 ⑨水解A.①③⑤⑦ B.②④⑥⑧ C.①④⑤⑥⑦ D.③④⑤⑥7.以下物质中，除一种物质外其余三种物质都具有相同的最简式，这种物质是（ ）A.乙酸乙酯B.甲醛 C.乙酸 D.葡萄糖8.在含羰基 C＝0的化合物中，羰基碳原子与两个烃基相连时，叫作酮。当两个烃基 R都是脂肪烃基时叫脂肪酮，如甲基酮 C＝0；都是芳香烃基时叫芳香酮，如两 H3C个烃基是相互连接的闭合环状构造时，叫环酮，如环已酮 ＝0。15/15\n像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进展加成反响。加成时试剂带负电的局部先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电的局部加到带羰基带负电的氧上，这类加成叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反响的化学反响方程式： 。（2）以下化合物中不能和银氨溶液发生反响的是 。 OA.HCHOB.HCOOHC.CH3C－CH2CH3D.HCOOCH3（3）有一种名贵香料－灵猫香酮C=0是属于 。CH－(CH2)7CH3A.脂肪酮B.脂环酮C.芳香酮 OC(CH3)2（4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业最重要的原料，它的分子式为 。9.现有含一元饱和醛A的溶液100g，其中含醛的质量分数为25.74%，参加饱和一元醛B17g后，从混合物中取出4g，参加足量的新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至完全反响时，析出4.32g砖红色沉淀。假设B比A多1个C原子，求A、B各是什么？写出构造简式。能力训练10.以下各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是（ ）A.甲醛和甲酸甲酯B.乙烷和乙醇C.苯和苯甲酸D.乙烯和环丙烷11.已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。以下分子中所有原子不可能同时存在于平面上的是（ ）A.苯乙烯 －CH＝CH2 B.苯甲酸 －COOHC.苯甲醛 －CHO D.苯乙酮 －C－CH3 O O 12.但凡构造式为CH3－C－H（R）的醛或酮，跟次卤酸钠作用，有产物卤仿（CHX3）生成，这种反响称为卤仿反响（式中R为烷基，X为卤素原子）。 O O例如：（R）H－C－CH3+3NaIO→CHI3+2NaOH+（R）H－C－ONa以上称为碘仿反应。试判断以下物质中能发生碘仿反响的是（ ）15/15\nA.CH3CHOB.CH3－CH2－C－CH2－CH3 OC.CH3－CH2CHOD.CH3－C－CH2－CH313.醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反响，生成羟基醛，如：OH－ R′R－CH2－CH+H－C－CHORCH2－CH－CH－CHOO H OH R′浓H2SO4 R′ R′R－CH2－CH－C－CHO RCH2－CH＝C－CHO+H2O OHH（1）用 （醛）跟 （醛）能合成肉桂醛 －CH＝CH－CHO。（2）写出肉桂醛发生银镜反响的离子方程式： 。（3）乙醛跟丙醛混合在稀NaOH溶液作用下，可能生成的羟基醛有 种，其构造简式为 。碱石灰②CuO14.已知：RCH2COONaRCH3。今有X、Y两种有机物能发生如下转变，其关系如以以下图：①适量烧碱溶液 A C碱石灰蒸干X灼烧 B 固体B D氧化氧化 先卤代，后水解稀硫酸 G F E③新制氢氧化铜氧化Y H I JX的分子式为C5H10O2，J和X是同分异构体。只有Y、G、F、I能被新制Cu(OH)2氧化，H不能发生消去反响。（1）写出X、Y的构造简式：X ，Y 。（2）写出图中反响方程式：① ；② ；15/15\n③ 。参考答案稳固双基：1.C 2.AD 3.D 4.C 5.A 6.C 7.A8.思路分析：此题以信息给予题的形式考察了醛和酮的性质，解题关键是读懂信息，分析出有用材料，再结合所学内容进展解题。 O OH（1）CH3C－R+HCN→R－C－CN （2）C （3）b （4）C10H16O CH39.A是CH3CHO B是CH3CH2CHO能力训练：10.C 11.D 12.AD 13.（1） －CHO CH3CHO水浴（2） －CH＝CHCHO+2Ag(NH3)2++2OH－ －CH＝CHCOO－+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O（3）4 CH3CH2CHCH2CHO CH3CH－CH2CHO OH OH CH3CH3CH－CHCHOCH3CH2CHCHCHOOHCH3OH OCH3OCH314.（1）CH3－C－O－CH－CH3H－C－O－CH2－C－CH3CH3（2）①CH3COOCH(CH3)2+NaOH CH3COONa+(CH3)2CHOH OH O②CH3CHCH3+CuO CH3CCH3+Cu+H2O ③(CH3)3CCHO+2Cu(OH)2 (CH3)3CCOOH+Cu20↓+2H2O 醛和酮 糖类学案（二）武城二中 王兆芳知识点4：糖类的分类及性质15/15\n（1）糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的 以及水解后能生成 的有机化合物。根据其能否水解以及水解产物的多少可将糖分为 、 和 。其关系可表示为：单糖 二糖 多糖 缩聚(2)化学性质（完成以下表格）单糖：名称葡萄糖果糖分子式关系互为 体构造简式物理性质 色 体，有 味， 溶于水。 色 体，是天然物质中最 的物质， 溶于水。化学性质含 基，具有复原性。可发生银镜反响，也可和 反响，化学方程式为 不含 ，无复原性不可发生 反响也不可和 浊液反响。用途可用于糖果制造业，制 业及医药工业制食品二糖：名称蔗糖麦芽糖分子式关系互为 体构造分子中 醛基，非复原性糖分子中 醛基，复原性糖物理性质 色 体有 味， 溶于水。 色晶体，溶于水， 甜味。化学性质①可发生水解反响：方程式为： ②与银氨溶液、新制Cu(OH)2①能发生 反响，也可与 悬浊液反响。15/15\n悬浊液不反响。②可发生水解反响，方程式： 多糖：名称淀粉纤维素通式关系物理性质 色 气味 味道的粉末固体，不溶于 水，局部溶于 水。 色 气味 味道的纤维状物质， 溶于水也不溶于一般有机溶剂。化学性质① 复原性， 发生银镜反响②水解反响： ③遇碘（I2）变 色① 复原性， 发生银镜反响。②水解反响： 。用途①重要的能源物质②可制葡萄糖、酒精，方程式为： ①纺织工业、造纸工业②制硝酸纤维（即 酯）或醋酸纤维（即 酯）或粘胶纤维。典题解悟：例5.（2000年，全国）如以下图：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反响。A、B、C都可以被强复原剂复原成为D（C6H14O6）。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是： 淀粉－H2O氧化氧化 R 水解 E－H2OF复原复原HCHO最易，R－CH2OH次之， CHOH最难。 C A B 复原 R D请写出A、B、C、D、E、F的构造简式。A ，B ，C ，D ，15/15\nE ，F 。解析：此题为有机构造推断题，主要考察葡萄糖分子中各种官能团的性质。淀粉水解的最终产物为葡萄糖，其构造简式为HOCH2(CHOH)4CHO，它既能被氧化成羧酸又能被复原成醇。A氧化得B（C6H12O7），B经分子内脱水成五元环酯类化合故B的构造简式为HOCH2(CHOH)4COOH。OOCCHO－CHHO－CHOOE为HO－CH，F为HO－CHCH－CH2OHCHCHCH－CH2OHOHOH由提供的信息知HCHO最易被氧化，R－CH 2OH次之，所以C的构造简式为：HOOC(CHOH)4COOH，进而推出D的构造简式为：HOCH2(CHOH)4CH2OH。答案：A.HOCH2(CHOH)4CHOB.HOCH2(CHOH)4COOHC.HOOC(CHOH)4COOHD.HOCH2(CHOH)4CH2OHE.OF.OCCHO－CHHO－CHOOHO－CHHO－CHCH－CH2OHCHCHCH－CH2OHOHOH变形题：1.以下有机物在酸性催化剂条件下发生水解反响，生成两种不同的有机物，且这两种有机物的相对分子质量相等，该有机物是（ ）A.蔗糖B.麦芽糖C.丙酸丙酯D.丙酸乙酯2.通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖，其实验包括以下一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是（ ）15/15\n①取一小团棉花或几小片滤纸；②小火微热，使之成亮棕色溶液；③参加90%的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状；④稍冷，滴入几滴CuSO4溶液，并参加过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀；⑤加热煮沸。A.①②③④⑤ B.①③②④⑤ C.①③②⑤④ D.①②③⑤④解析：1.需掌握有机局部常见的可水解的物质：卤代烃、酯、蛋白质、二糖及多糖等，然后结合题中的反响条件及产物的限制条件可选定。2.在通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖的检验中，一定要注意参加过量的NaOH溶液，使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀再加热煮沸。答案：1.A 2.B双基训练：1.核糖是合成核酸的重要原料，构造简式为：CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO以下关于核糖的表达正确的选项是（ ）A.与葡萄糖互为同分异构体B.可以与银氨溶液作用形成银镜C.可以跟氯化铁溶液作用显色D.可以使紫色石蕊试液变红2.以下物质中，在一定条件下既能发生银镜反响，又能发生水解反响的是（ ）A.甲酸甲酯B.蔗糖C.葡萄糖D.淀粉3.蔗糖3.42g与淀粉3.24g混合并完全水解，假设生成mg葡萄糖和ng果糖，那么m:n为（ ）A.1:3B.1:5C.5:1D.3:14.以下表达中正确的选项是（ ）A.糖类的组成都是Cn(H2O)mB.单糖不能水解成更简单的糖C.蔗糖水解产物有复原性，故蔗糖构造中有醛基D.葡萄糖在糖类中含碳原子数最少5.以下各组物质中，一定互为同系物的是（ ）A.蔗糖和麦芽糖B.分子式为CH4O和C2H6O的有机物C.葡萄糖和蔗糖D.分子式为C3H8和C12H26的烃能力提高6.以下各组混合物中，不管两种物质以何种比例混合，只要总质量一定，经完全燃烧后产生的CO2的质量不变的是（ ）A.乙炔和苯B.乙醇和乙酸C.甲醛和葡萄糖D.丙烯和丙烷7.向淀粉溶液中参加少量稀硫酸，加热使淀粉发生水解反响，为测定淀粉水解程度，所需的试剂是（ ）①银氨溶液②新制Cu(OH)2悬浊液③烧碱溶液④碘水⑤BaCl2溶液15/15\nA.①⑤ B.②④ C.①③④ D.①②④8.糖元［(C6H10O5)n］是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于动物肝脏和肌肉中，常常被称为动物淀粉或肝糖。以下有关糖元的表达正确的选项是（ ）A.糖元与纤维素互为同分异构体，与淀粉互为同系物B.糖元水解的最终产物是葡萄糖C.糖元具有复原性，是复原性糖D.糖元溶于水，无甜味9.写出四种符合通式(CH2O)n且能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化的有机物的构造简式： 、 、 、 。10.已知葡萄糖溶液中有一种环状构造的葡萄糖分子，存在如下平衡关系：HCH2－CH－CH－CH－CH－C CH2－CH－CH－CH－CH－CHO OHOHOHOHOHOHOHOHOHOHO（1）这种环状构造分子是通过葡萄糖分子（链式）中的 基和 基发生 反响而形成的。（2）由两种简单的有机物合成某一链状半缩醛CH3－CH－O－CH2－CH3的反响方程式为： OH 。11.分别取1mol葡萄糖进展以下实验：（1）银镜反响时，需银氨络离子［Ag(NH3)2］+ mol。（2）与醋酸反响生成酯，从理论上讲，完全酯化需 g醋酸。（3）与新制Cu(OH)2悬浊液反响的化学方程式为 。12.低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖；棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为 。假设棉子糖发生水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为： 。参考答案1.B 2.A 3.D 4.B 5.D 6.AC 7.C 8.B9.HCHO HCOOCH3 HOCH2CHO CH2OH(CHOH)4CHO10.（1）醛 5－羟基 （2）CH3CHO+CH3CH2OH→CH3－CH－O－CH2CH3 OH11.（1）2 （2）300 15/15\n（3）CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2OH+12.C12H22O11 C18H32O16+2H2O C6H12O6+C6H12O6+C6H12O6 （棉子糖） （半乳糖）（葡萄糖）（果糖）15/15
