烷烃学案（二）——烷烃的命名同系列和同系物，同分异构体课标解读（学习目标）1、掌握烷烃的命名方法。能运用命名方法解决相关问题。2、掌握同系物和同分异构体的概念的根底上，进一步理解有机物种类繁多的现象与原因知识再现知识点1：烷烃命名：习惯命名法：是根据来命名的，分子中在10以下的，用、、、、、、、、、来表示，分子中碳原子数在10以上的，用来表示。系统命名法：①②③注意：A、选为主链。如果有多条最长碳链，应以取代基简单、数目多的为主链。B、为起点给碳原子编号，如果两端离取代基一样远，应以离简单取代基近的一端为起点。C、简单的取代基在前、复杂的取代基在后，标明位次。D、基合并。E、阿拉伯数字与汉字间用“—”连接，阿拉伯数字间用“，”连接。F、总原那么取代基位次之和最小。CH3—CH—CH—C—CH3│CH3—CH2C2H5CH2—CH3│││CH35432167如命名：3,3,5—三甲基—4—乙基庚烷取代基位置取代基数量及名称主链名称知识点2：1、同系列________相似，组成上一系列有机化合物，称为同系列。2、同系物（1）构造相似，在分子组成上相差一个或假设干个原子团的物质互相称为同系物。13/13\n（2）同系物之间具有相似的而物理性质随着碳原子数的递增而呈现递变规律。（3）两化合物互为同系物的必备条件为：①通式相同；②构造相似；③组成相差1个或多个CH2原子团，三者缺一不可。知识点3：同分异构现象及同分异构体（1）化合物具有相同的，但具有不同的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互相称为。｛（2）分类：｛碳骨架异构构造异构位置异构官能团异构类型异构常见的官能团异构组成通式可能的类别CH2C2H—CH2典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHC—CH2CH3与CH2CHCHCH2CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH2CHCH2OH与CH3—CH—OHCH2CH3—CH—CH2OCnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚H3C——OH、—CH2—OH与—O—CH3CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）3、同分异构体的书写规律（1）烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按以下规那么书写：13/13\n成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边排，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。或归纳成以下顺口溜：主链先长后短，支链先整后散。位置从心到边，编排由邻到间。异构假设有重复，务必把它剔除。只要悉心研究，最后定夺数目。4、同分异构体数目的判断方法（1）记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物），2，2，3，3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔、丙醇有3种；④丁基、C8H10（芳烃）有4种；⑤己烷、C7H8O（含苯环）有5种；⑥戊基、C9H12（芳烃）有8种。（2）基元法。例如：丁基有4种，那么丁醇、戊醛、戊酸等都有4种。（3）替代法。例如：二氯苯C6H4CI2有3种，四氯苯也有3种（将H替代CI）；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有1种。（4）判断有机物发生取代反响后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。13/13\n①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）典例解悟—关于命名的考察：例1用系统命名法命名以下各题CH3─CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3CH2─CH3CH3│CH3│││CH312345678（1）CH3─CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH3CH3│││12345678（2）CH3─CH—CH2—CH—CH—CH3CH2CH3CH3│││1234567│CH3│CH2（3）解析：（1）编号时考虑近。（2）编号时同近考虑简，即分别处于距主链同近的位置，从较简单的支链一端开场编号。（3）编号时同近同简考虑小，即取代基位次和最小。答案：（1）2，6，6-三甲基-5-乙基辛烷（2）3-甲基-6-乙基辛烷（3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷点评：系统命名法不仅能通过命名来区分不同物质，更重要的是利用有机物名称了解物质的内部构造，从而初步推断物质的大致性质。CH3CHCH2CH32-乙基丁烷││CH3CH2例2以下烷烃的命名是否正确？假设有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。（1）CH3CHCHCH33，4-二甲基戊烷││CH3CH2CH3（2）CH2CHCH2CH21，2，4-三甲基丁烷││CH3CH3CH3│（3）CH3CHCH2CHCH32，4-二甲基己烷│C2H5CH3│（4）13/13\n解析：（1）（3）的命名选错了主链，（2）是错定了主链的首位，（4）的命名正确。答案：（1）3-甲基戊烷（2）2，3-二甲基戊烷（3）3-甲基己烷（4）正确点评：命名后，名称的书写要准确。名在后，基在前，基数间，短线连。基相同，应合并；基不同，简到繁。变变练CH3—CH2—CH2│││CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—CH3现有一种烃可表示为该烃主链的碳原子数应是（）A、11B、9C、10D、12解析：可沿曲线找出最长的碳链有11个碳。答案：A二、关于同系物的考察例3以下物质中属于同系物的是（）①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH（CH3）2A、①②B、①④C、①③D、⑤⑥解析：组成和构造相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列物质称为同系物，显然CH3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl互为同系物。②、④与①、③之间构造不相似，②中含碳碳双健，④中有两个氯，故不能称为同系物。⑤、⑥的分子式相同，组成上无CH2的差异，⑤⑥应为同分异构体，不是同系物关系。答案：CCH3—CH—CH3││CH2CH3例4以下物质中互为同系物的有，互为同分异构体的有，互为同素异形体的有，属于同位素的有，是同一种物质的有。①液氯②③白磷④氯气CH3—CH—CH2││CH3CH3⑤2，2-二甲基丁烷⑥氯水⑦CH3—CH—CH—CH3││CH3CH313/13\n⑧⑨35Cl⑩红磷⑾35ClCH3—CH2—C—CH3││CH3CH3⑿解析：同素异形体：同一元素形成的不同的单质。同位素：质子数相同、中子数不同的同一元素的原子互称同位素。同分异构体：分子式相同而构造不同的化合物。同种物质：分子式相同，构造也相同的物质。答案：②⑤或②⑧或⑦⑿或⑦⑧；⑤⑧或⑧⑿；③⑩；⑨⑾；①和④、②和⑦、⑤和⑿点评：概念的内涵及外延要把握准确，此类题考察范围广，题型灵活，为考察的重要知识点。三、关于同分异构体的考察例5用分子量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香烃产物数目为（）A、3种B、4种C、5种D、6种CH3—CH—│CH3解析：烷基的通式为—CnH2n+1，M=43，由12n+2n+1=43。解得n=3，C3H7—烃基可能有两种：CH3—CH2—CH—和aCH3—bc它们可分别取代苯环上邻、间、对位上的氢原子。甲苯有三个不对称位置，故两种不同的烃基取代苯环上的一个氢原子，得到的同分异构体数目为2×3=6（种）。答案：D例61，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体。[是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出]据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（）A、4B、5C、6D、7解析：从1，2，3-三苯基环丙烷的构造可以看出苯环可处于平面的上方或下方。可以得出：①氯全部在面上（或面下），1种②4个氯在面上，1个氯在面下，1种。13/13\n③3个氯在面上，2个氯在面下，2种。ClClClClClClClClClCl答案：ACH3COOH变形题邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子构造中有甲基和苯环的异构体有（）A、2种B、3种C、4种D、5种OOCCH3CH3OOCHH3COOCH解析；据题目要求，同学们要注意苯环不能拆，那么只能改变苯环上的两个取代基。一般来讲，大家很容易看出—COOH和—CH3组合成—COOCH3，而容易忽略—COOH与—OOCH的区别，前者应为羧酸，而后者为甲酸某酯，故有异构体：COOCH3CH3OOCH答案：D13/13\n13/13\n13/13\n13/13\n13/13\n13/13\n13/13
