【备考2022】2022高考化学 （真题+模拟新题分类汇编） 烃

烃K1　有机结构认识20.F1B3H1K1　[2022·江苏卷]磷是地壳中含量较为丰富的非金属元素，主要以难溶于水的磷酸盐如Ca3(PO4)2等形式存在。它的单质和化合物在工农业生产中有着重要的应用。(1)白磷(P4)可由Ca3(PO4)2、焦炭和SiO2在一定条件下反应获得。相关热化学方程式如下：2Ca3(PO4)2(s)＋10C(s)===6CaO(s)＋P4(s)＋10CO(g)　ΔH1＝＋3359.26kJ·mol－1CaO(s)＋SiO2(s)===CaSiO3(s)　ΔH2＝－89.61kJ·mol－1　　2Ca3(PO4)2(s)＋6SiO2(s)＋10C(s)===6CaSiO3(s)＋P4(s)＋10CO(g)　ΔH3则ΔH3＝______________kJ·mol－1。(2)白磷中毒后可用CuSO4溶液解毒，解毒原理可用下列化学方程式表示：11P4＋60CuSO4＋96H2O===20Cu3P＋24H3PO4＋60H2SO4　　60molCuSO4能氧化白磷的物质的量是__________。(3)磷的重要化合物NaH2PO4、Na2HPO4和Na3PO4可通过H3PO4与NaOH溶液反应获得，含磷各物种的分布分数(平衡时某物种的浓度占各物种浓度之和的分数)与pH的关系如下图所示。图0①为获得尽可能纯的NaH2PO4，pH应控制在________；pH＝8时，溶液中主要含磷物种浓度大小关系为____________。②Na2HPO4溶液显碱性，若向溶液中加入足量的CaCl2溶液，溶液则显酸性，其原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________(用离子方程式表示)。(4)磷的化合物三氯氧磷(PClOClCl)与季戊四醇(CHOH2CHOH2CCH2OHCH2OH)以物质的量之比2∶1反应时，可获得一种新型阻燃剂中间体X，并释放出一种酸性气体。季戊四醇与X的核磁共振氢谱如下图所示。图0①酸性气体是____________(填化学式)。-13-\n②X的结构简式为________________。20．[答案](1)2821.6(2)3mol(3)①4～5.5(介于此区间内的任意值或区间均可)　c(HPO)>c(H2PO)②3Ca2＋＋2HPO===Ca3(PO4)2↓＋2H＋(4)①HCl②POClOOCH2CCH2CH2OPOClOCH2[解析](1)依据盖斯定律，将“上式＋下式×6”，即得所求反应的ΔH＝＋3359.26kJ·mol－1＋(－89.61kJ·mol－1)×6＝2821.6kJ·mol－1。(2)P的化合价有升有降，Cu的化合价只降低。P从0价升到＋5价，1molP4共失去20mol电子，根据得失电子守恒有：n(P4)×20＝n(CuSO4)×1，所以60molCuSO4可以氧化3molP4。(3)①从图中不难看出，pH在4～5.5之间时，H2PO的含量最高。在pH＝8时，溶液中含有HPO和H2PO两种离子，且前者大于后者。②足量的Ca2＋与HPO部分电离出的PO结合，生成难溶的Ca3(PO4)2沉淀，促进了HPO的电离，故溶液显酸性。(4)三氯氧磷与季戊四醇以2∶1反应，核磁共振氢谱中的峰由2组变成1组，显然应为四个羟基上的H原子被取代了，生成了HCl及POClOOCH2CCH2CH2OPOClOCH2。32．K2L4K1L2L1M3　[2022·福建卷][化学——有机化学基础]已知：RRCHO为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH　A　　　　　　　　M　　　　　　　　B(　　　)CH2CH2CH3　C　　　　　　　　　D(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有________(填序号)。a．苯　　　　　　b．Br2/CCl4c．乙酸乙酯d．KMnO4/H＋溶液(2)M中官能团的名称是________，由C―→B的反应类型为________。(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物CH3CH2CH2CHO和________________________________________________________________________(写结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为________。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：a．分子中含—OCH2CH3b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。-13-\n32．[答案](1)b、d(2)羟基　还原反应(或加成反应)(3)CH3CH2CH2CH2OH(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)CH3CH2CH2CH2Cl(6)nCH＝CH2OCH2CH3OCH2CH3CHCH2[解析](1)由A的结构简式可知其官能团是碳碳双键、醛基，碳碳双键与Br2能发生加成反应，碳碳双键和—CHO都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故bd项均正确；(2)由M的结构简式可知其所含官能团是羟基；由反应条件判断D→C是烃基苯变为对烃基苯甲醛，D是丙苯，则C是对丙基苯甲醛；比较C、B结构简式的异同，发现只有醛基变为羟甲基，C→B是得到氢的过程，因此该反应是还原反应或加成反应；(3)A所含的碳碳双键、醛基在一定条件下都能与H2加成，若氢气过量，则A直接转化为M，若氢气不足，可能只有碳碳双键与H2加成得到中间生成物CH3CH2CH2CHO，也有可能只有醛基与H2反应变为羟甲基，得到中间产物CH3CH2CH2CH2OH；(4)B的官能团是羟基，C的官能团是醛基，不能选择酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有C，因为羟基和醛基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，只能选择银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验B中是否含有C；(5)C10H13Cl属于卤代烃，B的分子式为C10H14O，B比C10H13Cl多1个O、1个H，少1个Cl，由卤代烃的性质可得，C10H13Cl与NaOH水溶液共热得到的有机产物为B，由此逆推可得C10H13Cl的结构简式为CH3CH2CH2CH2Cl；(6)由C的结构简式可得其分子式为C10H12O，减去—OCH2CH3后得到苯环上另一个取代基为—CH===CH2；苯环上只有两种氢，说明两个取代基位于相对位置，由此可得C的同分异构体E的结构简式；E的官能团是碳碳双键、醚键，由官能团的性质可知，碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应，由此可以书写该反应的化学方程式。30．K1L6K2K3L2L1L4L7　[2022·广东卷]脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应①：CH3COCH2COOCH2CH3＋CHCHCHCH3OH　　　Ⅰ　　　　　　　　　　　ⅡCHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为___________。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为________，Ⅵ的结构简式为________。(5)一定条件下，CHOH与BrCCH也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为________。30．[答案](1)C6H10O3　7(2)酸性KMnO4溶液(或溴水)　-13-\nCHCHCHCH3＋NaOHClCHCHCHCH3＋NaClOH(3)CHCHCHCH2(4)HOCH2—CH===CH—CH2OHHCOCHCHCOH(5)CHCCBr[解析](1)反应①中化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：C6H10O3＋7O26CO2＋5H2O，则1molⅠ完全燃烧最少需要消耗7molO2；(2)反应①中化合物Ⅱ的官能团是碳碳双键、羟基，碳碳双键能与溴发生加成反应，碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色；Ⅱ的结构简式为C6H5CH===CHCHOHCH3，其分子式为C10H12O，Ⅲ属于卤代烃，与NaOH水溶液共热生成Ⅱ，则Ⅲ的结构简式为C6H5CH===CHCHClCH3，据此可写出其水解反应的化学方程式；(3)卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃，则Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2，因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，则化合物Ⅳ的结构简式为C6H5CH===CHCH===CH2；(4)醇中羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(—CHO或OHC—)，则V的碳链两端各有1个羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)，CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即Ⅴ的碳链中间剩余基团为—CH===CH—，则Ⅴ的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，由此可推断Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO；(5)比较反应①中反应物Ⅰ、Ⅱ与生成物的结构简式，推断该反应实质是Ⅱ所含醇羟基中氧碳键断裂，Ⅰ所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，其余部分结合生成有机产物，由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式。10．K1K3M2　[2022·浙江卷]下列说法正确的是(　　)A．按系统命名法，化合物的名称是2，3，5，5－四甲基－4，4－二乙基己烷B．等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D．结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚10．D　[解析]该化合物的正确命名为2，2，4，5－四甲基－3，3－二乙基己烷，A项错误；等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧时消耗的氧气的量相等，B项错误；苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，C项错误；高聚物为酚醛树脂，其单体为甲醛和苯酚，D项正确。-13-\nK2　脂肪烃32.K2L4K1L2L1M3　[2022·福建卷][化学——有机化学基础]已知：RRCHO为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH　A　　　　　　　　M　　　　　　　　B(　　　)CH2CH2CH3　C　　　　　　　　　D(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有________(填序号)。a．苯b．Br2/CCl4c．乙酸乙酯d．KMnO4/H＋溶液(2)M中官能团的名称是________，由C―→B的反应类型为________。(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物CH3CH2CH2CHO和________________________________________________________________________(写结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为________。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：a．分子中含—OCH2CH3b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。32．[答案](1)b、d(2)羟基　还原反应(或加成反应)(3)CH3CH2CH2CH2OH(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)CH3CH2CH2CH2Cl(6)nCH＝CH2OCH2CH3OCH2CH3CHCH2[解析](1)由A的结构简式可知其官能团是碳碳双键、醛基，碳碳双键与Br2能发生加成反应，碳碳双键和—CHO都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故bd项均正确；(2)由M的结构简式可知其所含官能团是羟基；由反应条件判断D→C是烃基苯变为对烃基苯甲醛，D是丙苯，则C是对丙基苯甲醛；比较C、B结构简式的异同，发现只有醛基变为羟甲基，C→B是得到氢的过程，因此该反应是还原反应或加成反应；(3)A所含的碳碳双键、醛基在一定条件下都能与H2加成，若氢气过量，则A直接转化为M，若氢气不足，可能只有碳碳双键与H2加成得到中间生成物CH3CH2CH2CHO，也有可能只有醛基与H2反应变为羟甲基，得到中间产物CH3CH2CH2CH2OH；(4)B的官能团是羟基，-13-\nC的官能团是醛基，不能选择酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有C，因为羟基和醛基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，只能选择银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验B中是否含有C；(5)C10H13Cl属于卤代烃，B的分子式为C10H14O，B比C10H13Cl多1个O、1个H，少1个Cl，由卤代烃的性质可得，C10H13Cl与NaOH水溶液共热得到的有机产物为B，由此逆推可得C10H13Cl的结构简式为CH3CH2CH2CH2Cl；(6)由C的结构简式可得其分子式为C10H12O，减去—OCH2CH3后得到苯环上另一个取代基为—CH===CH2；苯环上只有两种氢，说明两个取代基位于相对位置，由此可得C的同分异构体E的结构简式；E的官能团是碳碳双键、醚键，由官能团的性质可知，碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应，由此可以书写该反应的化学方程式。30．K1L6K2K3L2L1L4L7　[2022·广东卷]脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应①：CH3COCH2COOCH2CH3＋CHCHCHCH3OH　　　Ⅰ　　　　　　　　　　　ⅡCHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为___________。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为________，Ⅵ的结构简式为________。(5)一定条件下，CHOH与BrCCH也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为________。30．[答案](1)C6H10O3　7(2)酸性KMnO4溶液(或溴水)　CHCHCHCH3＋NaOHClCHCHCHCH3＋NaClOH(3)CHCHCHCH2(4)HOCH2—CH===CH—CH2OHHCOCHCHCOH(5)CHCCBr[解析](1)反应①中化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：C6H10O3＋7O26CO2＋5H2O，则1molⅠ完全燃烧最少需要消耗7molO2；(2)反应①中化合物Ⅱ的官能团是碳碳双键、羟基，碳碳双键能与溴发生加成反应，碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色；Ⅱ的结构简式为C6H5CH===CHCHOHCH3，其分子式为C10H12O，Ⅲ属于卤代烃，与NaOH水溶液共热生成Ⅱ，则Ⅲ的结构简式为C6H5CH===CHCHClCH3-13-\n，据此可写出其水解反应的化学方程式；(3)卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃，则Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2，因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，则化合物Ⅳ的结构简式为C6H5CH===CHCH===CH2；(4)醇中羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(—CHO或OHC—)，则V的碳链两端各有1个羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)，CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即Ⅴ的碳链中间剩余基团为—CH===CH—，则Ⅴ的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，由此可推断Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO；(5)比较反应①中反应物Ⅰ、Ⅱ与生成物的结构简式，推断该反应实质是Ⅱ所含醇羟基中氧碳键断裂，Ⅰ所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，其余部分结合生成有机产物，由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式。10．K2L2L6　[2022·四川卷]有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为CH3CCH3H2CCHOHCOO。G的合成路线如下：CH3CCH3CH2ABCH3CHCH3CHODCH3CH2OHEH2OG其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：—CHO＋CHCHO　CHOHCCHO请回答下列问题：(1)G的分子式是________；G中官能团的名称是____________。(2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)B的名称(系统命名)是________________________________________________________________________。(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有________(填步骤编号)。(5)第④步反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。10．[答案](1)①C6H10O3②羟基、酯基(2)CH3CCH3===CH2＋HBr―→CH3CCH3HCH2Br(3)2－甲基－1－丙醇(4)②⑤(5)CHCHOCH3CH3＋OHCCOOC2H5―→CCH3CHOCH3CHCOOC2H5OH(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3CH3CH2OOCCOOCH2CH3-13-\nCH3OOCCH2CH2COOCH3[解析](1)由G的结构简式可直接写出G的分子式；G中含有的官能团为羟基(—OH)、酯基(—COO—)。(2)结合反应③得到2－甲基丙醛可知反应①发生加成反应，且加成产物为CHCH3CH3CH2Br。(3)B为溴代烃在NaOH溶液中水解生成(CH3)2CHCH2OH，按照系统命名法，由羟基碳原子一端编号，故其名称为2－甲基－1－丙醇。(4)通过反应流程可知反应①是烯烃与HBr发生加成反应，反应②是卤代烃发生水解反应(也属于取代反应)生成醇，反应③为醇的催化氧化反应，反应④醛与醛的加成反应，反应⑤为物质D(含有酯基)发生酯的水解反应(也是取代反应)，反应⑥是醛基与氢气发生加成反应。(5)结合反应⑤可得到乙醇和有机物G中含有的碳原子数可推知物质C的结构简式为CH3CH2OOCCHO，利用题中醛醛反应信息易写出反应的方程式。(6)由D的结构简式利用反应⑤知E的结构简式为CCH3CH3OHCCHCOOHOH，分子式为C6H10O4，E的同分异构体中10个氢原子只有2种吸收峰，那么必含有—CH2—、—CH3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，即是酯基，再结合不含—O—O—键可写出：CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3。8．K2L2O4　[2022·新课标全国卷Ⅰ]香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图0。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)图0A．香叶醇的分子式为C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生加成反应不能发生取代反应8．A　[解析]直接数出C、O原子数，由不饱和度计算出分子式，A项正确；化合物中有碳碳双键，能与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；化合物中有羟基及甲基，能发生取代反应，D项错误。K3　苯芳香烃30.K1L6K2K3L2L1L4L7　[2022·广东卷]脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应①：CH3COCH2COOCH2CH3＋CHCHCHCH3OH　　　Ⅰ　　　　　　　　　　　ⅡCHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。-13-\n(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为___________。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为________，Ⅵ的结构简式为________。(5)一定条件下，CHOH与BrCCH也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为________。30．[答案](1)C6H10O3　7(2)酸性KMnO4溶液(或溴水)　CHCHCHCH3＋NaOHClCHCHCHCH3＋NaClOH(3)CHCHCHCH2(4)HOCH2—CH===CH—CH2OHHCOCHCHCOH(5)CHCCBr[解析](1)反应①中化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：C6H10O3＋7O26CO2＋5H2O，则1molⅠ完全燃烧最少需要消耗7molO2；(2)反应①中化合物Ⅱ的官能团是碳碳双键、羟基，碳碳双键能与溴发生加成反应，碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色；Ⅱ的结构简式为C6H5CH===CHCHOHCH3，其分子式为C10H12O，Ⅲ属于卤代烃，与NaOH水溶液共热生成Ⅱ，则Ⅲ的结构简式为C6H5CH===CHCHClCH3，据此可写出其水解反应的化学方程式；(3)卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃，则Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2，因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，则化合物Ⅳ的结构简式为C6H5CH===CHCH===CH2；(4)醇中羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(—CHO或OHC—)，则V的碳链两端各有1个羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)，CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即Ⅴ的碳链中间剩余基团为—CH===CH—，则Ⅴ的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，由此可推断Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO；(5)比较反应①中反应物Ⅰ、Ⅱ与生成物的结构简式，推断该反应实质是Ⅱ所含醇羟基中氧碳键断裂，Ⅰ所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，其余部分结合生成有机产物，由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式。10．K1K3M2　[2022·浙江卷]下列说法正确的是(　　)A．按系统命名法，化合物的名称是2，3，5，5－四甲基－4，4－二乙基己烷B．等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色-13-\nD．结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚10．D　[解析]该化合物的正确命名为2，2，4，5－四甲基－3，3－二乙基己烷，A项错误；等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧时消耗的氧气的量相等，B项错误；苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，C项错误；高聚物为酚醛树脂，其单体为甲醛和苯酚，D项正确。8．K3I1　[2022·新课标全国卷Ⅱ]下列叙述中，错误的是(　　)A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2－二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4－二氯甲苯8．D　[解析]苯与浓硝酸在浓硫酸催化剂条件下加热发生硝化反应得到硝基苯，A项正确；苯乙烯分子全部加氢可得乙基环己烷，B项正确；乙烯与溴加成得到1，2－二溴乙烷，C项正确；甲苯在光照条件下发生甲基上的取代反应而非苯环上的取代反应，D项错误。K4　烃综合10.I4K4L7　[2022·重庆卷]华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。　图0(1)A的名称为________，A→B的反应类型为________。(2)D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是________。(4)L的同分异构体Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)SK2Cr2O7，H＋,-13-\nＦT，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为____________，R→S的化学方程式为________________________________________________________________________________。(5)图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。(6)已知：L→M的原理为①C6H5OH＋C2H5OCORC6H5OCOR＋C2H5OH和②R1COCH3＋C2H5OCOR2R1COCH2COR2＋C2H5OH，M的结构简式为____________。10．[答案](1)丙炔　加成反应(2)C6H5CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHC6H5COONa＋Cu2O↓＋3H2O(3)—COOH或羧基(4)H3CCOOH　HOOCCH2Cl＋2NaOHNaOOCCH2OH＋NaCl＋H2O(5)苯酚(6)[解析]CH3C≡CH与H2O发生加成反应生成CH3COHCH2，CH3COHCH2结构重排生成CH3CCH3O，CH3CCH3O与苯甲醛发生醛、酮加成反应生成羟醛：CHCH2CCH3OHO，CHCH2CCH3OHO自动脱水生成烯醛CHCHCCH3O。CH3COCCH3OO与C6H5OH发生取代反应生成C6H5OOCCH3和CH3COOH，C6H5OOCCH3中的—OCCH3与苯环邻位上的一个H原子发生自身交换，生成OHCOCH3，由L→M的反应原理①可知，OHCOCH3与C2H5OCOC2H5O反应生成OCOC2H5OCOCH3，结合M的分子式C9H6O3和OCOC2H5OCOCH3反应原理②可知发生自身交换生成M：OOO。1．[2022·湖南六校联考]下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(　　)A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2OD．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应1．A　[解析]苯使溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，为萃取过程，A项错误；苯不能使溴水发生加成反应，也不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，可证明苯分子中碳碳键的特殊性，B项正确；乙烷的分子式为C2H6、丙烯的分子式为C3H6，故1mol二者混合物完全燃烧，可生成3molH2O，C项正确；光照条件下，Cl2能够与苯环侧链的甲基发生取代反应。2．[2022·云南名校一模]下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(　　)A．甲苯　　　　　　　　　B．硝基苯C．2甲基丙烯D．2甲基丙烷2-13-\n．D　[解析]苯环为平面结构，甲苯中的甲基碳连接在苯环上，甲苯和硝基苯的碳原子在同一平面内，A、B项错误；碳碳双键是平面结构，2甲基丙烯的碳原子连接在碳碳双键上，C项错误；2甲基丙烷的分子结构可以看做甲烷分子中3个氢被3个碳代替，所有碳原子为三角锥形，不能在同一平面内，D项正确。3．[2022·北京石景山区模拟]下列说法正确的是(　　)A．CCH3CH3CH3CH2CCH3CH2的名称为2，2，4三甲基4戊烯B．化合物CH3不是苯的同系物C．分子中所有碳原子一定共平面D．除甲酸外的羧酸均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色3．B　[解析]该有机物的正确命名为2，4，4三甲基1戊烯，A项错误；苯的同系物是指分子中只有一个苯环，侧链为烷基(—CnH2n＋1)的有机物，B项正确；该分子有两个平面，由于连接苯环的碳碳单键可以旋转，故所有碳原子不一定共面，C项错误；烃基含有碳碳双键的羧酸以及草酸(HOOC—COOH)，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。4．[2022·苏州模拟]某芳香烃X(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为(C7H5NO)。　　图K37－6已知：NO2NH2(苯胺，易被氧化)(1)X的结构简式是________，反应⑤的类型是________________________________________________________________________。(2)反应②③两步能否互换________(填“能”或“不能”)，理由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)反应④的化学方程式是________________________________________________________________________。(4)HOCOOH有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________种。4．(1)CH3　氧化反应　(2)不能　若先还原硝基为氨基，再氧化甲基时势必波及氨基，故一定是先氧化甲基然后还原硝基(3)nCOOHNH2CHOONHH＋(n－1)H2O　(4)6[解析]-13-\n(1)根据转化关系图可以判断X中至少有一个苯环，92－77＝15，恰为甲基，故X是甲苯。⑤是氧化反应。(2)通过对比X和目标分子，可推测F为邻硝基甲苯，反应②③有两种可能：先氧化甲基再还原硝基，或者先还原硝基再氧化甲基。由提示信息可知，若先还原硝基为氨基，再氧化时势必波及氨基，故一定是先氧化甲基然后还原硝基。故反应②③不能互换。H是高分子化合物，而合成它的单体为氨基酸，故可判断H由该氨基酸脱水缩聚而成，则H的结构式为CHOONHH，据此可写出反应的化学方程式。(4)根据官能团的位置异构可得出同分异构体数量为6。-13-