专题18.有机化学合成与推断（教师版）【考点定位】化学科试题旨在测试考生对中学化学基础知识、基本技能的掌握情况和所应具有的观察能力、实验能力、思维能力和自学能力；试题还应考查考生初步运用所学化学知识，去观察、分析生活、生产和社会中的各类有关化学问题的能力。有机合成问题是高考的热点，也是复习中的难点之一。其实有机合成过程主要包括两个方面，其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。根据给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系，推断未知有机物的结构，是结构与性质关系中考查能力的高层次试题。在历年各地各模式高考卷有机板块中重现率极高。近年高考在有机化学板块中设计有机合成题来考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和理解，从而考查学生的能力，其难度往往为中等难度和较难，要解好这些题，一是要熟练掌握烃及其衍生物之间的相互转化，二是要提高知识迁移的能力。【考点PK】考点1、官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。（1）引入羟基（-OH）<1>醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。<2>酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。<3>羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。（2）引入卤原子：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。（3）引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。考点2、官能团的消除：（1）通过加成消除不饱和键。（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）96\n（3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）考点3、官能团间的衍变：可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种：（1）利用官能团的衍生关系进行衍变：如以丙烯为例，看官能团之间的转化：上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如（3）通过某种手段，改变官能团的位置：如：考点4、碳骨架的变化：（1）碳链增长：若题目中碳链增长，课本中目前的知识有：酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加成反应、不饱和化合物间的聚合，此外常由信息形式给出，例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。例如：（2）碳链变短：碳链变短的形式有烃的裂化裂解，某些烃（如烯烃、苯的同系物）的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。96\n例如：（3）链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。例如，－OH与－OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。（4）环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。 当然，掌握上述相关知识后，还要分析要合成的有机物的结构，对比官能团与所给原料的官能团的异同，展开联想，理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系，找出其结合点或共同性质，有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。只有这样，才能高效率的解决有机合成问题。【2022高考试题解析】（2022·福建）31．[化学一有机化学基础]（13分）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式。(2)PX可发生的反应有、（填反应类型）。(3)增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是。②D分子所含官能团是（填名称）。③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是(4)F是B的一种同分异构体，具有如下特征：a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式96\nH3C－－CH3【解析】（1）对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位，结构简式为。（2）对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化，故能发生氧化反应；该分子易与Cl2、Br2、浓HNO3等发生取代反应；由于含有苯环，故能与H2发生加成反应。（3）①由于B是由A经氧化得到，故为二元羧酸，当苯环上存在2种不同化学环境的氢原－COOH－COOH子时，B为邻苯二甲酸，其结构简式为。②由于D能发生银镜反应，故分子中－COOCH2CH(CH2)3CH3－COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5C2H5含有醛基。③由于C能被氧化成醛，则分子中含有-CH2OH，且有1个碳原子连接乙基和正丁基，则分子结构为，由B和C的结构可以推出DEHP的结构为。—C—COOH—OHO‖+NaHCO3→+CO2↑+H2O—C—COONa—OHO‖（4）F遇FeCl3有显色反应，故分子中含有酚羟基，能与碳酸钠溶液反应说明有羧基，又是苯的邻二位取代物，故分子结构为，它与NaHCO3溶液反应的化学方程式为。96\n【考点定位】本题考查了有机物的分子式、官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方程式的书写，重在考查学生的逻辑推理能力。（2022·四川）27.（14分）已知：—CHO+(C6H5)3P=CH—R→—CH=CH—R+(C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，其合成发生如下：96\n其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。请回答下列问题：（1）W能发生反应的类型有（填写字母编号）A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应（2）已知为平面结构，则W分子中最多有个原子在同一平面。（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式。（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：。（5）写出第②步反应的化学方程式。【答案】：（1）ACD（3分）（2）16（2分）（3）HOCH2CH2OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H2O（3分）（4）HOCH2CH2CH2OH（3分）（5）O=CH—CH=O+(C6H5)3P=CH—COOCH2CH3→2(C6H5)3P=O+CH3CH2OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH2CH3（3分）【解析】：根据已知条件和框图可知，由于W为HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，则Z为CH3CH2OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH2CH3，M为(C6H5)3P=CH—COOCH2CH3，Y为O=CH—CH=O，X为HOCH2CH2OH。（1）W为HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，含有碳碳双键和羧基，能够发生取代反应（酯化反应）、氧化反应（燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色）、加成反应（与H2、HX、X2等）。（2）W为HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，所有原子都有可能在同一平面内，共16个原子。（3）HOCH2CH2OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H2O（4）HOCH2CH2CH2OH（5）O=CH—CH=O+(C6H5)3P=CH—COOCH2CH3→2(C6H5)3P=O+CH3CH2OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH2CH3【考点定位】本题以有机推断考查有机化学知识。涉及到有机反应类型的判断、有机分子中原子共面的判断、有机化学方程式的书写等。（2022·大纲版）29．(15分)（注意：在试题卷上作答无效）96\n氯化钾样品中含有少量碳酸钾、硫酸钾和不溶于水的杂质。为了提纯氯化钾，先将样品溶于适量水中，充分搅拌后过滤，在将滤液按下图所示步骤进行操作。回答下列问题：起始滤液的pH_____________7（填“大于”、“小于”或“等于”），其原因是_________________________________________________。试剂I的化学式为______________________，①中发生反应的离子方程式为____________________________________________。试剂Ⅱ的化学式为______________________，②中加入试剂Ⅱ的目的是__________________________________________________________________；试剂Ⅲ的名称是______________________，③中发生反应的离子方程式为__________________________________________________________________；某同学称取提纯的产品0.7759g，溶解后定定容在100mL容量瓶中，每次取25.00mL溶液，用0.1000mol·L-1的硝酸银标准溶液滴定，三次滴定消耗标准溶液的平均体积为25.62mL，该产品的纯度为____________________________________________。（列式并计算结果）【答案】（1）>CO32－水解显碱性（2）BaCl2Ba2＋+CO32－=BaCO3↓、Ba2＋+SO42－=BaSO4↓（3）盐酸CO32－+2H＋CO2↑+H2O（4）【解析】（1）样品中含有K2CO3，CO32－水解显水解。（2）加入BaCl2可以除去CO32－、SO42－。（3）除杂时，一般除杂剂均是过量的，则A中应为KCl和BaCl2的混合物，为除去Ba2＋，试剂II加入K2CO3，将Ba2＋沉淀。（4）D中为KCl和K2CO3的混合物，为除去K2CO3，试剂III加入HCl，将CO32－变成CO2而除去。（5）加入AgNO3与样品中的Cl－96\n生成AgCl沉淀，根据Cl－守恒知，n(AgNO3)=n(KCl)，由此得出KCl的质量，进而算出样品中KCl的纯度。【考点定位】物质间的分离，离子方程式书写，除杂，滴定（2022·大纲版）30．（15分）（注意：在试题卷上作答无效）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________________，该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________。C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，则C的分子式是________。（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是。(4)A的结构简式是。【答案】（1）CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酯化（或取代）反应HOCH2CHO、HCOOCH396\n【解析】（1）B能与乙醇发生反应，结合其化合物知，B为乙酸。乙酸的同分异构体中能发生银镜反应的有羟醛及甲酸形成的酯。（2）C中碳原子数为，H原子数为，O原子数为，所以C的化学式为C9H8O4。（3）使溴水褪色，应含有“C=C”，与NaHCO3放出气体，应含有“-COOH”。分子中共含有四个氧原子，多余的两上氧原子应为酚羟基。（4）A在碱中水解，生成B和乙酸，则A应为乙酸形成的酯。【考点定位】有机反应类型，同分异构体，有机物化学式的确定（2022·安徽）26．（14分）PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：HOOCCH=CHCOOHHC≡CHHOCH2CH2CH2CH2OHAD（马来酸酐）一定条件PBSBCH2O△H2催化剂H—C—H一定条件H2催化剂(已知：RC≡CH +R1－C－R2O一定条件RCCCR1R2OH)（1）A→B的反应类型是；B的结构简式是。96\n（2）C中含有的官能团名称是；D的名称（系统命名）是。（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是。（4）由D和B合成PBS的化学方程式是。（5）下列关于A的说法正确的是。【答案】⑴加成反应（或还原反应）HOOCCH2CH2COOH⑵碳碳叁键、羟基1,4-丁二醇⑶⑷nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋2nH2O[或nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n－1)H2O]⑸ac【解析】⑴由图知AB，CD是A、C与H2发生加成反应，分别生成B:HOOC(CH2)2COOH、D:HO(CH2)4OH，为二元醇，其名称为1,4-丁二醇。。⑵由已知信息及D的结构简式可推知C由两分子甲醛与HC≡CH加成而得，其结构为HOCH2C≡CCH2OH，分子中含有碳碳叁键和羟基。⑶根据题意马来酸96\n酐共含4个碳原子，其不饱和度为4，又知半方酸含一个4元碳环，即4个原子全部在环上，又只含有一个－OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，剩下的一个不饱和度则是一个碳碳双键提供，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式为。⑷由题知B[HOOC(CH2)2COOH]为二元羧酸，D[HO(CH2)4OH]为二元醇，两者发生缩聚反应生成PBS聚酯。⑸A中含有碳碳双键，故能被KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色、与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色、与HBr等加成；因分子中含有－COOH，可与Cu(OH)2、Na2CO3等发生反应；由A（分子式为C4H4O4）完全燃烧:C4H4O4＋3O2=4CO2＋2H2O可知1molA消耗3molO2，故ac正确。【考点定位】本题以可降解的高分子材料为情境，考查炔烃、酸、醇、酯等组成性质及其转化，涉及有机物的命名、结构简式、反应类型及化学方程式的书写等多个有机化学热点和重点知识。能力层面上考查考生的推理能力，从试题提供的信息中准确提取有用的信息并整合重组为新知识的能力，以及化学术语表达的能力。（2022·天津）8．(12分)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5请回答下列问题：⑴A所含官能团的名称是________________。⑵A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：_______________________________________________________________。⑶B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应(4)B→C、E→F的反应类型分别为_____________、_____________。⑸C→D的化学方程式为____________________________________________。⑹试剂Y的结构简式为______________________。⑺通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______________和_____________。96\n⑻G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。【答案】：（1）羰基、羧基；（2）；（3）C8H14O3；；（4）取代反应；酯化反应（取代反应）；（5）；（6）CH3MgX（X=Cl、Br、I）；（7）NaHCO3溶液；Na（其他合理答案均可）；（8）。【解析】：根据题给出的合成路线图和题给物质，（1）A中所含的官能团为：羰基和羧基；（2）A催化氢化得到的是：，Z能发生缩聚反应：；（3）物质B的结构简式为：，其分子式为：C8H14O3；B的同分异构体中符合条件的是：；（4）B转化为C的反应为取代反应；E转化为F是酯化反应，也属于取代反应；（5）根据转化关系，C转化为D的反应为：；（6）根据题给的已知信息，可知Y试剂为：CH3MgX（X=Cl、Br、I）；（7）根据E、F、G三物质的结构简式，要区分它们选取NaHCO3溶液和金属Na即可；（8）G与水加成所得的不含手性碳原子的物质是：。【考点定位】此题以合成路线图为切入点，综合考查了官能团、有机反应类型、方程式书写、同分异构体的书写、有机物的检验等知识。（2022·全国新课标卷）38.【选修5有机化学基础】（15分）96\n对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l：1。回答下列问题：（1）A的化学名称为；（2）由B生成C的化学反应方程式为；该反应的类型为；（3）D的结构简式为；（4）F的分子式为；（5）G的结构简式为；（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是（写结构简式）。【答案】（1）甲苯96\n（2）取代反应（3）（4）C7H4O3Na2（5）（6）13【解析】由A的分子式为C7H8，结合题意，可推断为A为甲苯（）；甲苯在铁做催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B（）；B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C（）；C在氢氧化钠的条件，甲基上的氯原子下发生水解反应，结合题目信息①，生成D（）；D在催化剂的条件下醛基被氧化生成E（）；E在碱性高压高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F（）；F经酸化后生成G（），即对羟基苯甲酸）。【考点定位】有机反应类型、有机方程式的书写、有机推断与合成（2022·上海）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。96\n完成下列填空：47．A的名称是_______反应③的反应类型是_____48．写出反应②的化学反应方程式。49．为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。鉴别这两个环状化合物的试剂为_______。50．以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。【答案】47．1，3-丁二烯；加聚48．49．；溴水(或高锰酸钾溶液，合理即给分)50．【解析】47．由M的结构简式可推知C的结构简式为96\n，B为，则A为，名称为1，3-丁二烯。C分子内含有碳碳双键，可以发生加聚反应。48．分子内含有氯原子，且氯原子邻碳有氢原子，可以发生碱的醇溶液存在下发生消去反应生成新的不饱和键：。49．E应为乙炔，三聚、四聚物分别为和，前者为苯分子内不含有碳碳双键，后者为环辛四烯，分子内含有碳碳双键，二者可用溴水或者酸性高锰酸钾溶液鉴别。50．由1，3-丁二烯制备1，4-丁二醇可以先与氯气发生1，4加成得，再在碱性条件下水解得，最后加氢得1，4-丁二醇：。【考点定位】本题考查有机物的推断与判断。（2022·上海）据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。完成下列填空：51．写出反应类型。反应③___________反应④__________52．写出结构简式。96\nA______________E_______________________53．写出反应②的化学方程式。54．B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)___现象________55．写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。56．反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。以上结构中的任意两种。(合理即给分)56．B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率。【解析】51．根据D—E的反应条件可知该反应是还原反应。反应④则为羧基上的羟基被取代的反应。52．解析：根据M的结构简式逆推E的结构简式为：，D为，C为，B为，则A为。53．反应②是硝化反应，在分子内引入硝基：。96\n54．能发生碱性水解的B中应含有酯基，根据分子内含有的碳原子总数为7，分子式为C7H6O3，可知应为甲酸酯类，甲酸酯类含有醛基的结构，检验醛基可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。55．C的分子式为C8H8O3，符合条件的同分异构体有：。56．B中含有酚羟基，若先硝化则会被硝酸氧化而降低M的产率。【考点定位】本题考查有机物的推断与判断。（2022·江苏）17.(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：。I.分子中含有两个苯环；II.分子中有7种不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为。(5)已知：。化合物96\n是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【答案】17.(15分)(1)羟基醛基(2)①③⑤(3)(或)(4)(5)【解析】（1）化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。（2）对比A、B的分子式知，①为A中酚羟基除H以外的部分取代了氯的位置，属于取代反应，②为醛基反应成羟基，去氧加氢，在有机中称为还原反应，③为氯原子取代羟基的取代反应，④为碳碳双键被加成，这属于还原反应，同时还少掉了含氧的苯环一部分，这应为取代反应，⑤为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H，属于取代反应。（3）B的同分异构体不能与FeCl3发生显色，则无酚羟基存在，但是水解产生中含有酚羟基，故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢，写出相应的结构。（4）X能发生银镜反应，则含有醛基，对比E和D的结构，可知X应为：。（5）先在苯环上引入硝基，生成，再将其还原得，断开氮氢键，断开一个碳氧键，与2分子发生反应生成。根据题中C→D的转化，与SOCl296\n反应生成。【考点定位】有机物的推断与合成（2022·海南）18．[选修5——有机化学基础](20分)18-I(6分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有A．乙酸异丙酯B．乙酸叔丁酯C．对二甲苯D．均三甲苯【答案】：BD【解析】：根据题目要求，物质要含有两种氢，其原子个数比为3:1，分析可知A中的物质含有三种氢，排除；B中的物质含有两种氢，个数比为9∶3，符合；C中的物质含有两种氢，个数比为6∶4，排除，D的物质中含有两种氢，个数比为9∶3，符合。【考点定位】此题考查了有机物的测定知识。18一II(14分)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：回答下列问题：(1)A的结构简式为，化学名称是；(2)B的分子式为；(3)②的反应方程式为；(4)①和③的反应类型分别是，；(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为；(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式。【答案】：（1）；2—甲基—1，3—丁二烯（异戊二烯）；（2）C5H8O296\n；（3）；（4）加成反应；取代反应；（5）；（6）6；、。【解析】：（1）根据题给信息，A是合成天然橡胶单体，其分子式为：C5H8，故其是异戊二烯，结构简式为：；名称是：2—甲基—1，3—丁二烯或异戊二烯；（2）分解A、B的合成产物：，可推出A为，B为，故B的分子式为：C5H8O2；（3）反应①是与溴加成，故其生成物为：；故②是消去反应，生成物为：；方程式为：；（4）反应①是加成反应；反应③为在光照下的取代反应；（5）由于产物C为单溴代物，且有两个亚甲基，取代位置在环上与酯基相连的那个碳，可推出C的结构简式为；故反应④为：；（6）由于不书写相连二烯烃的异构，故为：，6种；其中互为顺反异构的是：和。【考点定位】此题以有机推断为基础，综合考查了有机化学基础模块的主干知识。（2022·北京）28.(17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:96\n己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:（1）B为芳香烃。①由B生成对孟烷的反应类型是②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程武是③A的同系物中相对分子质量最小的物质是(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.①F的官能团是②C的结构简式是③反应I的化学方程式是(3)下列说法正确的是(选填字母)a．B可使酸性高锰放钾溶液褪色b.C不存在醛类同分异构体c．D的酸性比E弱d.E的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是【答案】：（1）①加成（还原）反应；②+(CH3)2CHClHCl+；③苯；（2）①碳碳双键；②；③96\n+3H2；（3）ad；（4）n。【解析】：（1）①B生成对孟烷时，B和氢气加成，为加成反应或还原反应；②根据转化关系，可推出A为甲苯，故(CH3)2CHCl和甲苯反应的方程式为：+(CH3)2CHClHCl+；③甲苯的同系物中相对分子质量最小的是苯；（2）①F和氢气加成得到对孟烷，故其结构中一定含有的官能团是：碳碳双键；②根据图中的转化关系，可推出C为间羟基甲苯，结构简式为：；③反应I的化学方程式为：+3H2；（3）根据其中的物质，可推出甲苯能使高锰酸钾褪色，a对；C存在醛类的同分异构体，b错；D为酚类,E属于醇类，前者的酸性强，c错；E的结构中含有羟基，其沸点高于对孟烷，d对；（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2，可知G结构中含有羧基，其结构简式为CH3C(COOH)=CH2，可推出反应II的方程式为：n。【考点定位】此题为以有机推断为基础的题目，综合考查了有机化学的主干知识。（2022·浙江）29．[15分]化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：96\n化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。（1）下列叙述正确的是_________。A．化合物A分子中含有联苯结构单元B．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体C．X与NaOH溶液反应，理论上1molX最多消耗6molNaOHD．化合物D能与Br2发生加成反应（2）化合物C的结构简式是_________________，A→C的反应类型是________。（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构_________。a．属于酯类b．能发生银镜反应（4）写出B→C反应的化学方程式_______________________________________________。（5）写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。29．【答案】(15分)(1)cd96\n(2) 取代反应(3) (4)(5)A是，B是，C是，D是，E是96\n，F是，G是。（1）分析A、D、X结构可知，A不属于烃及A中只有酚结构，a、b项错误；X中有二个酯结构，且水解后得到酚类物质，所以可以消耗4molNaOH，再加上2个溴原子水解也可消耗2molNaOH，c项正确；D中含有双键，可与溴发生加成反应，d项正确；（2）A转变为C的反应是取代反应；（3）有酯结构且具有醛基的物质应该是甲酸酯，D的同分异构体有：，，，；（4）B→C反应的化学方程式为；（5）E→F反应的化学方程式为。【考点定位】本题考查有机推断和推理能力。（2022·重庆）28.(16分)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.（1）A发生加聚反应的官能团名称是，所得聚合物分子的结构型式是（填“线型”或“体型”）。96\n（2）的化学方程式为。（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为（只写一种）（4）已知,经五步转成变成M的合成反应流程为：①的化学反应类型为，的化学反应方程式为②的离子方程式为③已知：，经三步转变成M的合成反应流程为①的化学反应类型为，的化学反应方程式为。②的离子方程式为。自动脱水③已知：——,经三步转变成M的合成反应流程为（实例如题28图）；第二步反应试剂及条件限用水溶液、加热）（3）96\n（4）①取代反应②③【解析】（1）由A的结构简式知分子中具有碳碳双键可以发生加聚反应；所得高分子没有支链的应为线性高分子化合物。（2）B的结构简式为，根据反应条件在氢氧化钠醇溶液中，只能发生消去反应，根据下面产物知C的结构简式为。（3）M分子中含有碳碳不饱和键，而Q为饱和二元酸，故为环状化合物（4）①由反应条件知①取代反应、G～H也为取代反应。②在银氨溶液作用下，物质发生银镜反应，使醛基氧化。③先通过在光照条件下发生取代，如28题图G但发生的为三氯取代物，生成，然后与NaOH溶液发生反应生成，最后酸化可生成M。【考点定位】本题考查有机物合成与推断。（2022·山东）33．（8分）【化学——有机化学基础】合成P（一种抗氧剂）的路线如下96\n（1）AB的反应类型为______。B经催化加氢生成G（C4H10），G的化学名称是_____。（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______。（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的_______。a．盐酸b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液d.浓溴水（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为__________（有机物用结构简式表示）.【答案】（1）消去反应2－甲基－丙烷（2）（3）b（4）＋2NaOH＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O。【解析】根据A分子中含有3个甲基，可以推断A的结构简式为。（1）AB的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B为96\n，则G为2－甲基－丙烷。（2）H为A与HBr发生取代反应的产物，结构简式为。（3）C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液和浓溴水检验C。（4）F与A为同分异构体，且分子内只含1个甲基，则F的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，P为E与F发生酯化反应的产物，结构简式为CH3CH2CH2CH2OH＋H2O。【考点定位】有机化学基础，反应类型、结构简式和化学方程式等。【2022高考试题解析】1、（广东）直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径，交叉脱氢偶联反应是今年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新型反应，例如：化合物I可由以下合成路线获得：II（分子式为C3H8O2）IIIIVI（1）化合物I的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）；（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）；（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V96\n能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为；（4）反应①中1个脱氢剂VI（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为；（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为；1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。解析：此题综合考查有机化学知识。（1）根据化合物I的结构简式为，其分子式为C5H8O4，其属于酯类，故其在酸性条件下水解生成酸和甲醇：+H2O+2CH3OH；（2）化合物II为二元醇，其结构简式为：，其与足量浓氢溴酸发生取代反应：+2HBr+2H2O；（3）化合物III没有酸性，其结构简式为：，根据其分子式：C3H4O2，其能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明其结构中含有羧基，故其可能的结构简式为：CH2=CH-COOH；（4）根据脱氢剂的结构简式，其和氢分子加成后的生成物中含有苯环，故其结构简式可能为：；（5）根据交叉脱氢偶联反应的特点，1分子与1分子反应生成：96\n，该物质结构中含有2个苯环和1个碳碳三键，故其1mol能加成8molH2。答案：（1）C5H8O4，+2NaOH+2CH3OH；（2）+2HBr+2H2O；（3），CH2=CH-COOH；（4）；（5），8。2.（江苏）(15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。96\nE的结构简式为。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【答案】（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基醚键96\n3.（全国新课标）[化学——选修5：有机化学基础]（15分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢B可与FeCl3溶液发生显色反应同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：香豆素的分子式为_______；由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________由B生成C的化学反应方程式为___________；96\nB的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）解析：（1）依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式C9H6O2；（2）甲苯到A，从分子式的前后变化看少一个氢原子，多了一个氯原子，所以发生了取代反应。依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个氢原子被取代，因此A的名称是2－氯甲苯（或邻氯甲苯）；（3）B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，在光照的条件下是甲基上的氢原子被取代，且取代了2个氢原子方程式为；（4）分子式为C7H8O且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醚共四种，结构简式分别为：。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种。（5）D的结构简式是，若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位；若只有一个取代基可以是羧基或酯基，结构简式为：、。其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。答案：（1）C9H6O2；（2）取代反应2－氯甲苯（或邻氯甲苯）；96\n（3）（4）42；（5）44.（大纲版）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有_____________个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为___________，其分子中的CH2基团有______个；(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应①的产物名称是__________，反应②的反应试剂和反应条件是__________，反应③的反应类型是__________；(4)已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式：(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(-CH3，-CH2R，-CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：___________________________________________________________________________96\n【解析】（1）考查有机分子中共线共面问题，以乙烯和甲烷为母体即可解决，最多可供面的原子是9个，注意，亚甲基上碳是sp3杂化的，这里亚甲基（-CH2-）上两个氢不能是其中1个旋转到另外5个碳构成的平面上，因为sp3杂化的C上面的四个基团（原子），以甲烷为例，C原子与两个氢共平面，与另两个氢也共平面，这两个平面相互垂直，旋转是沿键轴旋转，不能任意旋转，用ChemBioOffice2022作出球棍模型，如右图，除了红色圆圈标识的两个氢外，其它原子都共平面，9个原子；很多人认为圈的两个中氢中最多有一个与另外9原子平面共面，即总共有最多10个原子共面，这是错误的，上面的解释不理解，可以简单地说：一个碳为中心的四个基团，至多2个与中心碳共面；（2）写分子式，就是数碳和氢,易得C10H16,亚甲基共6个；（3）分别命名，写反应条件和反应类型；（4）由题给信息写出产物的结构简式；（5）写限制条件的同分异构体，由分子式：C10H12,知不饱和度为5，苯环不饱和度为4，还有一个双键或环（三元环不作要求），不考虑顺反异构，则符合条件的有4种。【答案】(1)9；（2）C10H16,6；（3）氯代环己烷；NaOH和C2H5OH溶液，加热；加成反应；（4）；（5）5.（安徽）（17分）室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；96\n（1）已知A是的单体，则A中含有的官能团是（写名称）。B的结构简式是。（2）C的名称（系统命名）是，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是。（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有、、、。（4）F→G的反应类型是。（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是。a.能发生加成反应b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐d..属于氨基酸解析：（1）因为A是高聚物的单体，所以A的结构简式是CH2=CHCOOH，因此官能团是羧基和碳碳双键；CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH；（2）由C的结构简式可知C的名称是2－溴丙酸；C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基，所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应，又发生羧基的中和反应，因此反应的化学方程式是；（3）因为X中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2个取代基，则只能是对位的，这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和－CH2NH2；若有3个取代基，则只能是2个甲基和1个氨基，且是1、3、5位的，因此分别为：96\n；（4）F→G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代，故是取代反应；（5）由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基，且苯环上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化；肽键可以水解；氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐，所以选项abc都正确。由于分子中不含羧基，因此不属于氨基酸，d不正确。答案：（1）碳碳双键和羧基CH3CH2COOH（2）2－溴丙酸（3）（4）取代反应（5）abc6.（北京）（17分）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：96\n已知：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是（2）A与合成B的化学方程式是（3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应①～③合成。a.①的化学试剂和条件是。b.②的反应类型是。c.③的化学方程式是。（5）PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是。（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是。解析：（1）A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛；96\n（2）根据题中的信息Ⅰ可写出该反应的方程式（3）C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是；（4）根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3CH2CH2CHO，又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是CH3CH=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F经过催化氧化得到N，方程式为；（5）由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH=CH2，所以碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是。答案：（1）乙醛（2）（3）（4）a稀氢氧化钠加热b加成（还原）反应c（5）CH3COOCH=CH296\n（6）7.（福建）[化学—有机化学基础](13分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：填写下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能团是____________;下列试剂能与甲反应而褪色的是s___________（填标号）(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_______(3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A-D均为有机物）:淀粉ABCD乙A的分子式是___________，试剂X可以是___________。利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是。（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110.丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为。【答案】96\n【解析】（1）甲中含有碳碳双键和酯基两种官能团，不含氧原子的官能团是碳碳双键；由于甲中含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色；可被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a、c符合题意。（2）因分子中不能含有甲基，故分子中不能含支链，且所含碳碳双键和羧基只能在两端，故其合适的结构简式为CH2=CHCH2CH2COOH。若该有机物为环状结构，则不能存在侧链，故可能的结构为：。（3）本题可以采取正、逆推结合的方法进行分析：先正向推导可知淀粉水解生成葡萄糖（A），葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇（B），乙醇通过消去反应生成乙烯（C）；乙是乙二醇，逆向推导可知D为1,2—二卤代乙烷，由此可知试剂X可以是溴水或溴的四氯化碳溶液。（4）结合苯、乙烯、氯化氢三种原料和题中信息，合成丙的三步反应分别是：CH2=CH2＋HCl→CH3CH2Cl①，—CH=CH2+CH3CH2ClAlCl3＋HCl②,—CH3—CH2－CH2－CH3催化剂＋H2③，反应②属于取代反应。（5）由丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，可知丁中含有酚羟基，再结合丁的相对分子质量为110，烃基上的一氯代物只有一种，可确定丁分子中苯环上含两个羟基，两个羟基对位关系，结构简式为HO——OH96\n8.（四川）已知：CH2＝CH－CH＝CH2+R－CH＝CH－R´其中，R、R’表示原子或原子团。A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，E的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示(其他反应产物及反应条件略去)：请回答下列问题：(1)中含氧官能团的名称是________________。(2)A反应生成B需要的无机试剂是___________。上图所示反应中属于加成反应的共有______________个。(3)B与O2反应生成C的化学方程式为___________________。(4)F的结构简式为________________。(5)写出含有HC≡C－、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：_____________。【解析】根据流程图和所给信息可知A为：CH2BrCH=CHCH2Br，B为CH2OHCH=CHCH2OH，C为OHCCH=CHCHO，D为，E为，F为。(1)中含氧官能团是醛基⑵强碱KOH或NaOH的水溶液CH2=CH－CH=CH2与溴反应生成A，属于加成反应；CH2=CH－CH=CH2和C生成，属于加成反应；与H2反应生成D属于加成反应；共有3个加成反应。(3)B为CH2OHCH=CHCH2OH与O2反应的方程式为：CH2OHCH=CHCH2OH＋O2OHCCH=CHCHO＋2H2O。96\n(4)F的结构简式为：(5)C为OHCCH=CHCHO，符合条件的同分异构体有：HC≡C－CH(OH)CHO、HC≡C－－CH2OH、HC≡C－CH2－COOH、HCOOCH2C≡CH。【答案】(1)醛基⑵NaOH的水溶液3(3)CH2OHCH=CHCH2OH＋O2OHCCH=CHCHO＋2H2O(4)(5)HC≡C－CH(OH)CHO、HC≡C－－CH2OH、HC≡C－CH2－COOH、HCOOCH2C≡CH。9.（山东）（8分）【化学—有机化学基础】美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2022年诺贝尔化学奖。（X为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：回答下列问题：（1）M可发生的反应类型是______________。a.取代反应b.酯化反应c.缩聚反应d.加成反应（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。（3）在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl396\n溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。【答案】(1)a、d；（2）(CH3)2CHCH=CH2；；（3）新制Cu(OH)2悬浊液（或新制银氨溶液）；（4）的产物F为：(CH3)2CHCH=CH2；D发生加聚得到G为；（3）；A（CH2=CHCHO）与B（CH2=CHCOOH）结构不同之处在于A中含有醛基，B中含有羧基，利用这一点要检验B中含有少量的A即可利用醛基能被弱氧化剂氧化的特点，先中和B后，再加新制Cu(OH)2悬浊液（或新制银氨溶液）共热，看是否有特征反应即可；（4）限制条件的同分异构体的书写，E的分子式：C7H7OX，符合条件的K只有一种，其结构为：，再写化学方程式：10.（天津）（18分）已知：I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：96\n（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为_____________________________________________。（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：_________________________________________________________。（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：__________________________________________________________。（4）C+E→F的反应类型为________________________。（5）写出A和F的结构简式：A______________________；F__________________________。（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为___________________；写出a、b所代表的试剂：a______________;b___________。Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：（7）CG的反应类型为_____________________.（8）写出GH的反应方程式：_______________________。解析：（1）由方程式RCOOH+NaHCO3=RCOONa+H2O+CO2↑可知生成2.24LCO2（标准状况），就要消耗0.1mol羧酸，故A的摩尔质量是88g/mol，因为羧基—COOH的摩尔质量是45g/mol，所以其余烃基的摩尔质量是43g/mol，因此烃基的化学式是C3H7，故A的分子式是C4H8O2；（2）分子式是C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相应的甲酸酯也有两种，分别为：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2；（3）由于羧基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上，故B的结构简式是(CH3)2CClCOOH，因此A的结构简式是(CH3)2CHCOOH，所以B96\n→C的反应方程式为:浓硫酸△(CH3)2CClCOOH+C2H5OH(CH3)2CClCOOC2H5+H2O；（4）由信息可知C和E反应的方程式为：，因此该反应属于取代反应；（5）分析间（3）和（4）；（6）有合成路线可知D的结构简式是，所以a、b所代表的试剂分别是氯气和NaOH溶液；（7）C的结构简式为(CH3)2CClCOOC2H5，含有氯原子，所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应，生成物G的结构简式是CH2=C(CH3)COOC2H5，G中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物H，方程式为；（8）见分析（7）。答案：（1）C4H8O2；（2）HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2；浓硫酸△（3）(CH3)2CClCOOH+C2H5OH(CH3)2CClCOOC2H5+H2O；（4）取代反应（5）(CH3)2CHCOOH（6）Cl2NaOH溶液（7）消去反应（8）。96\n11.（浙江）（14分）白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：。根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。（5）写出结构简式：D________________、E___________________。（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。【答案】（1）C14H12O3。（2）取代反应；消去反应。（3）4；1︰1︰2︰6。（4）96\n（5）；。（6）；；。【解析】本题考查有机推断。先确定A的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。A：；B：；C：；（应用信息②）D：；E：（应用信息①）答案：（1）C14H12O3。（2）取代反应；消去反应。（3）4；1︰1︰2︰6。（4）（5）；。（6）；；。96\n12.（重庆）（16分）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2022）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。（1）G的制备①A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团，他们互称为；常温下A在水中的溶解度比苯酚的（填“大”或“小”）。②经反应AB和DE保护的官能团是。③EG的化学方程式为.（2）W的制备①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的_________（填“C－C键”或“C－H键”）。③用Q的同分异构体Z制备，为避免R－OH+HO－RR－O－R+H2O发生，则合理的制备途径为酯化、、。（填反应类型）④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为第1步：；第2步：消去反应；第3步：。（第1、3步用化学方程式表示）答案：（1）①同系物小96\n②－OH③（2）①②C－C键③加聚水解④；2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O22CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O或CH3CH=CHCH＝CHCHO+2Cu(OH)2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+Cu2O↓+2H2O13．（上海）异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：（1）由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为。（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。96\n（3）α－甲基苯乙烯（）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法（用化学反应方程式表示）。（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式（不考虑单体比例）。解析：本题主要考察有机反应类型的判断、反应试剂的选择、同分异构体的书写有机有机高分子单体的判断和结构简式的书写。答案：（1）取代反应Br2/FeBr3或Br2/Fe（2）1，3，5－三甲苯14．（上海）化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。96\n已知：RONa+R’X→ROR’+NaX根据题意完成下列填空：（1）写出反应类型。反应①反应②（2）写出结构简式。AC（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。（4）由C生成D的另一个反应物是，反应条件是。（5）写出由D生成M的化学反应方程式。（6）A也是制备环己醇()的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。解析：本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等。答案：（1）加成反应氧化反应（4）CH3OH浓硫酸、加热96\n（6）取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化【2022高考试题解析】1、（2022全国卷1）30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是，名称是；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是；（4）①的反应类型是；③的反应类型是；（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为。【解析】（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据A1mol燃烧，消耗7molO2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）；（2）（CH3）2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)；96\nH2SO4(浓)△（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用应该也可以，或者用应该也可以，见答案(4)反应类型略（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）（6）要抓住不饱和度为2，，一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一个碳了！【答案】2、（2022天津卷）8．（18分）Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO+R′OH（烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：96\n请回答下列问题：⑴A的分子式为_________________。⑵B的名称是___________________；A的结构简式为________________________。⑶写出C→D反应的化学方程式：_______________________________________。⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_________________________、________________________。①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：⑸写出G的结构简式：____________________________________。⑹写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④——解析：(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：。96\n(3)C→D发生的是银镜反应，反应方程式为：(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：。(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃的消去。答案：(1)C12H16O(2)正丙醇或1—丙醇(3)(4)(5)(6)序号所加试剂及反应条件反映类型①，催化剂（或），还原（或加成）反应②浓,消去反应③（或）加成反应④3、（2022广东理综卷）30．（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。96\n(1)化合物Ⅰ的分子式为______，1mol该物质完全燃烧需消耗_______molO2。(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。(4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）。A．都属于芳香烃衍生物B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色C．都能与Na反应放出H2D．1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成反应解析：(1)Ⅰ的分子式为C8H8，耗氧为(8+8/4)mol=10mol。(2)根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为。(4)反应②可以理解为加成反应，O＝C＝O断开一个碳氧键，有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物V的两种产物为。96\n4、（2022山东卷）33．（8分）【化学——有机化学基础】K^S*5U.C#O%下利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：96\n（1）D不与NaHC溶液反应，D中官能团的名称是______，BC的反应类型是____。（2）写出A生成B和E的化学反应方程式______。K^S*5U.C#O%下（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产，鉴别I和J的试剂为_____。（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_______________解析：由可知，为，发生取代反应生成醚；则为（官能团是醛基），与足量银氨溶液反应生成，再与反应生成，由结合信息逆推可知H为，因为第一步加入的是溶液，故是酚钠生成酚，是羧酸钠生成羧酸，是硝化反应，故A的结构简式为：，由逆推得I和J结构分别是:,一种是醇，另一种是酚，故可氯化铁或溴水的鉴别，要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故高聚物为。答案：（1）醛基取代反应（2）（3）或溴水（4）5、（2022安徽卷）26.（17分）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：96\n（1）AB的反应类型是，DE的反应类型是，EF的反应类型是。（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体（写结构式）。①含有苯环②含有酯基③能与新制Cu(OH)2反应（3）C中含有的它能团名称是。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列CD的有关说法正确的是。a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c.甲醇即是反物，又是溶剂d.D的化学式为C2H2NO4（4）E的同分异构苯丙氨酸经合反应形成的高聚物是（写结构简式）。（5）已知；在一定条件下可水解为，F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是。答案：（1）氧化还原取代（2）（3）硝基羧基acd（4）(5)96\n解析：根据前后关系推出BC结构简式即可6、（2022福建卷）31从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：（1）甲中含氧官能团的名称为。（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：其中反应Ⅰ的反应类型为，反应Ⅱ的化学方程式为（注明反应条件）。(3)已知：①下列物质不能与C反应的是（选填序号）96\na．金属钠b．c．溶液d．乙酸②写出F的结构简式。③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式。a．苯环上连接着三种不同官能团b．能发生银镜反应c．能与发生加成反应d。遇溶液显示特征颜色④综上分析，丙的结构简式为。K^S*5U.C#O%【解析】（1）很明显甲中含氧官能团的名称为羟基OH；（2）甲在一定条件下双键断开变单键，应该发生加成反应；催化氧化生成Y为；Y在强氧化钠的醇溶液中发生消去反应。（1）①C的结构简式为，不能与碳酸钠反应②F通过E缩聚反应生成③D能发生银镜反应，含有醛基，能与发生加成反应，说明含有不饱和双键；遇溶液显示特征颜色，属于酚。综合一下可以写出D的结构简式K^S*5U.C#O%96\n④丙是C和D通过酯化反应得到的产物，有上面得出C和D的结构简式，可以得到丙的式子7、（2022福建卷）28.（14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应。A.取代反应B.加成反应C.缩聚反应D.氧化反应（2）写出化合物C所有可能的结构简式。（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；①确认化合物C的结构简式为。②FG反应的化学方程式为。③化合物E有多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。解析：题给信息：1、A→B+C，根据A与B的结构的区别，此反应为酯的水解反应，A含羟基则C含羧基。2、C的分子式为C7H6O3，缺氢分析（16-6）/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据2、3可以判断C的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。各小题分析：（1）化合物B含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。答案：A\B\D。96\n（2）C所有可能的结构简式为：（3）①C:→D:→E:→F:→G:①的答案为②FG反应的化学方程式为：③8、（2022上海卷）28．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2 —甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入溴水：A通入溴的四氯化碳溶液：4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有种。96\n分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）、两种；2）根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，其结构式为：；3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。9、（2022上海卷）29．粘合剂M的合成路线如下图所示：96\n完成下列填空：1）写出A和B的结构简式。AB2）写出反应类型。反应⑥反应⑦3）写出反应条件。反应②反应⑤4）反应③和⑤的目的是。5）C的具有相同官能团的同分异构体共有种。6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。答案：1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；2）反应⑥：酯化反应；反应⑦：加聚反应；3）反应②：NaOH/H2O，加热；反应⑤NaOH/C2H5OH，加热；4）保护碳碳双键；5）4种；6）。解析：此题考查了有机合成知识。1）根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，其为丙烯；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCH2OH，说明B是卤代烃；2）根据路线图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应；3）反应②是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应⑤的条件是：NaOH/C2H5OH，加热；4）反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键；5）C是CH2=CH-COOCH3，其含有相同官能团的同分异构体有4种；6）D在碱性条件下水解得到：。点拨：解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。③综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。10、（2022江苏卷）19.(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。96\n(1)E的结构简式为。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：【答案】（1）（2）取代反应96\n【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结构为；（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和；（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。点拨：解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。11、（2022四川理综卷）28.（13）已知：96\n以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）：其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。请回答下列问题：（1）A生成B的化学反应类型是____________________________。（2）写出生成A的化学反应方程式_______________________。（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:_________________、__________________。（4）写出C生成D的化学反应方程式：__________________________________________________。（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_______________________________________。答案：（1）加成反应（还原反应）（2）（3）96\n（4）（5）612、（2022重庆卷）28．（16分）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）．（1）阻垢剂E的制备① A可由人类重要的营养物质________水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）．② B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为______________．③ D经加聚反应生成E，E的结构简式为______________．（2）阻垢剂R的制备96\n①为取代反应，J的结构简式为__________________．②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于__________________．③由L制备M的反应步骤依次为：、_____、_____（用化学方程式表示）．④1molQ的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2molCO2，T的结构简式为__________（只写一种）．28．答案（16分）（1）①油脂②③(2)①CH2BrCH2Br②CO2③HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH=CHOONa+NaBr+3H2ONaOOCCH=CHCOONa+H2SO4→HOOCCH==CHCOOH+Na2SO.④【解析】本题考查有机物的推断。（1）油脂水解可得高级脂肪酸和甘油（物质A）。B能与新制的Cu(OH)2反应，说明B中含有醛基。由B的化学式可知，B的结构简式为CH2=CHCHO。再经催化氧化可得D为CH2=CHCOOH。再将碳碳双键打开，发生加聚反应即可得E。（2）G至J是将溴取代了羟基。由J至L的条件不难发现，增加的碳应为CO296\n中的碳。L至M即是要产生碳碳双键。溴原子在碱的醇溶液中发生消去反应，可得碳碳双键，生成的钠盐在H2SO4作用下，发生强酸制弱酸，即可得M。1molQ与NaHCO3能产生2molCO2，则Q中应存在2个羧基，而Q中的环，可以改成双键（碳氧双键或是碳碳双键均可）。１．下列说法正确的是A．三乙酸甘油酯属于油脂B．苯甲醇不能发生消去反应C．人造丝和蚕丝都是蛋白质D．1mol蔗糖水解可生成2mol葡萄糖解析：油脂是指高级脂肪酸与甘油酯化后的产物，故A错误；苯甲醇中羟基的邻碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，故Ｂ正确；人造丝不属于蛋白质，故Ｃ错误。答案：Ｂ２．结构简式如下图所示的物质是药物多巴的主要成分。下列对该物质的描述不正确的是（）A．分别与氢氧化钠和盐酸反应，均生成盐CH2CHCOOHHOHONH2B．能发生加成、取代、缩聚、酯化等反应C．1mol该物质最多能和3molNaHCO3反应D．该物质形成的蛋白质遇硝酸变黄色解析：从结构中可以看成，含有酚羟基、氨基、羧基等官能团，能与氢氧化钠和盐酸反应，均生成盐，能发生加成、取代、缩聚、酯化等反应，酚羟基不能与NaHCO3反应，故１mol该物质只能与1molNaHCO3反应，故C错误。答案：Ｃ3．乙酸橙花酯是一种食用香料，结构如图所示。下列关于该物质的说法有：①该化合物属于酯类；②分子式C11H18O2；③1mol该化合物最多可与2molH2反应；④化合物能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、聚合；⑤该化合物有一种同分异构体属于酚类。其中正确的是96\nA．①③④B．②③⑤C．①④⑤D．①③⑤解析：从结构中可知，含有酯基和碳碳双键等官能团，故属于酯类，分子式为C12H20O2，故②错误；含有2个碳碳双键，故1mol该化合物最多可与2molH2反应。答案：A4．有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是A．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应B．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．苯与硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应解析：乙烯含有碳碳双键故能发生加成反应，而乙烷属于饱和烃不能发生加成反应。答案：B5．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如右图所示：关于茉莉醛的下列叙述正确的是（）96\nA．茉莉醛与苯甲醛互为同系物B．在加热和催化剂作用下加氢，每摩尔茉莉醛最多能消耗2mol氢气C．一定条件下，茉莉醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜等多种氧化剂氧化D．从理论上说，202g茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出108g银解析：茉莉醛含有碳碳双键，故与苯甲醛不是同系物，A错误；与H2发生加成时，1mol茉莉醛最多能消耗5molH2，故B错误；茉莉醛含有官能团醛基，故一定条件下，茉莉醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜等多种氧化剂氧化，故Ｃ正确；202g茉莉醛相当于1mol，根据1mol醛基与足量银氨溶液反应可得到2molAg，故D错误。答案：C6．6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：解析：本题中有几个重要信息①环状反应物最终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键。②反应物为卤代烃，肯定要利用卤代烃性质，发生一系列反应后断键。③生成物中有－－、－－OH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用递推法：很明显此处碳碳双键断裂，并加氧，是依据烯烃臭氧氧化还原反应：96\n如何在环上形成双键，依据卤代烃性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。答案：7．下面是一个合成反应的流程图请写出（1）．中间产物A、B、C的结构简式：A；B：C：（2）．①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型①________、_______②________、_______③________、______④________、______解析：对二甲基苯在光照条件下取代得到的卤代烃再水解得到醇，醇再氧化的醛，醛再氧化得到羧酸，羧酸再与乙二醇发生酯化反应。答案：⑴A；B；C⑵①NaOH溶液；取代②Cu、O2；氧化③Br2；加成④硫酸；酯化8.已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示中下：Ⅰ.96\nⅡ.又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：CH3CH2Cl＋H2O CH3CH2OH＋HCl，但烯烃中碳碳双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：请写出②、③、④三步反应的化学方程式。解析：本题涉及合成路线如何选择，如反应I；是取代还是加成，须根据路线选择的原则结合题设条件（限定6步反应等）推知。本题注重研究官能团的引入途径及引入的先后顺序，介绍官能团的保护，是有机合成的重要环节，值得研究。解答时，要认真审题，获取有用信息，挖掘隐含信息（反应I），结合旧知（有机物的相互转变），逐步解题。由CH3CH＝CH2→CH2＝CH－COOH可知合成的关键在于碳碳双键如何保护，－CH3中有一个H原子逐步转化成－COOH。结合题中信息可知本题的知识主线为烃→卤代烃→醇→醛→羧酸。由此可知答案。答案：②CH2=CHCH2Cl＋H2O△NaOHCH2=CHCH2OH＋HCl③CH2=CHCH2OH＋Br2CH2BrCHBrCH2OH④2CH2BrCHBrCH2OH＋O2CH2BrCHBrCHO＋2H2O9.提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃．如：96\n请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式：C______________、G_____________、H_____________．（2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）___________________________．解析：本题的关键在于题给信息的灵活应用，由题意知：E应为二元卤代烃，则G中应含—C≡C—，所以F为二元醇．答案：（1）C：C6H5CH=CH2；G：C6H5CH；H:(2)①③⑥⑧10.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是：，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。96\n请回答：（1）A的结构简式是。（2）H的结构简式是。（3）B转变为F的反应属于反应（填反应类型名称）。（4）B转变为E的反应属于反应（填反应类型名称）。（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO 2的体积是mL。解析：根据C的结构为逆推A的结构为CH3CH2－CH3；B的水解产物能连续氧化成酸，说明F是伯醇，则B的结构为CH3－CH2Cl。其余采用顺推法。答案：(1)CH3CH2－CH3(2)CH3－CH2COOH(3)水解（取代）（4）消去（5）22411.已知：①R——②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响．用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：（1）A转化为B的化学方程式是______________________________________________。（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：①________________________，②_______________________________。（3）B在苯环上的二氯代物有种同分异构体。96\n（4）有机物的所有原子（填“是”或“不是”）在同一平面上。解析：（1）从所给的转化关系图可知，A为硝基苯，经过2步反应要将硝基还原为氨基，同时在硝基的间位上引入甲基，故A→B是为了引入甲基，故反应方程式为；（2）从转化关系图可知，经过2步在苯上引入处于对位的羟基和硝基，引入羟基可以先引入卤素再水解，引入羟基可以用浓硫酸、浓硝酸反应。答案：（1）（2）①；②（3）6（4）不是12．请认真阅读下面三个反应①(CH3)2C==CHCH2CH3CH3COCH3+CH3CH2COOH②CH2==CH==CHCH2+CH3C≡CH③CH3CH2—CH(OH)CH3CH2==CH—CH2CH3(约20%)+CH3CH==CH—CH3(约80%)一种类似有机玻璃塑料——聚丁烯酸甲酯有重要用途,合成这种塑料有不同的途径,以下合成途径副产品大多为低污染物,原子利用率较高,因此符合“绿色化学”的要求,其反应过程如下:96\nA+CH2==CH—CH==CH2只生成有机物(产物含量少)(1)B、D的结构简式为:B___________；D___________。(2)反应③的反应类型是:_________________________________。(3)E→F的化学方程式为_________________________________；(4)在绿色化学工艺中理想状态是反应物原子全部转化为所制得的产物,即原子利用率为100%,上述合成过程中符合这一反应要求的是_________________________________。解析：此题主要考查我们接受信息、分析信息、利用信息的能力，做法应“前推推，后倒倒”，依据信息②从前往后推，B应为，由B→C，B中的两个C==C全部断裂，应生成两分子化合物，因产物中只有C，所以R1和R2应是相同的原子团。由聚丁烯酸甲酯的分子式，可推知E的分子式中含4个碳原子→化合物C中也有4个碳原子，所以R1和R2应是—CH3，根据信息①C的结构简式为CH3COCH2COOH，D的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH，由信息“③”可知E是D发生消去反应的次要产物CH2==CHCH2COOH。反应①③⑥均属于加成，反应②(K、Mn原子)、④(H、O元素形成的水)、⑤(酯化反应生成水)。(2)加成反应(3)CH2==CHCH2COOH+CH3OHCH2==CHCH2COOCH3+H2O(4)①③⑥13、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：96\n(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C的在苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式为_____________________；(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为_____________，D具有的官能团是_____________；(3)反应①的化学方程式是：_________________________________；(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②，化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_____________________________________；(5)E可能的结构简式是________________________________________________________________________________________。解析：本题主要考查有机反应中条件的关键性，A和B在稀硫酸作用下各自发生水解反应，水解产物D和F在浓硫酸作用下又发生酯化反应生成G。(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚羟基，C中苯环上的一溴代物有2种，说明C中苯环上的羟基和甲基处于对位，C是对甲基苯酚。(2)C的相对分子质量为108，则D的相对分子质量为88，D能跟NaHCO3反应放出CO2，说明D中含有羧基[M(COOH)=45]，且D为直链化合物，可确定D为CH3CH2CH2COOH，化学式为C4H8O2。(4)A的结构简式为，B与A互为同分异构体且B中也含有苯环，B水解产物F能与D(CH3CH2CH2COOH)发生酯化反应生成G，由G的化学式C7H14O2可推知F的化学式，F化学式为：C7H14O2＋H2O－C4H8O2=C3H8O，所以F为CH3CH2CH2OH或CH3CHOHCH3。(4)结合B的化学式和结构特点，可知其发生水解反应后另一产物E中含有苯环和羧基，化学式为C8H8O2，其可能结构有4种。答案：(1)。(2)C4H8O2；羧基。(3)＋H2O96\n＋CH3CH2CH2COOH。(4)CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3。(5)、、、。14、苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：+CH3COOH(1)写出C的结构简式_________________________________________。(2)写出反应②的化学方程式____________________________________。(3)写出G的结构简式__________________________________________。(4)写出反应⑧的化学方程式_____________________________________。(5)写出反应类型：④_________,⑦_________。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_________。a.三氯化铁溶液b.碳酸氢钠溶液c.石蕊试液解析：本题主要考查考生对烃的衍生物的结构和性质的掌握程度，及灵活运用所给信息的能力。因为96\n水杨酸A，则A的结构简式为;又由D知苯酚的加成产物D的结构简式为。所以有(C)+H2O。由所给信息知：(B)+CH3COOH；(G)+nH2O。又由知E的结构简式为，由题给条件，可知C6H10Br2F的反应为消去反应，F的结构简式为，反应⑧为：。答案：96\n(5)加成反应消去反应(6)a1.萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：（1）根据上图模型写出萨罗的结构简式：。（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④只能生成两种一氯代物。（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。96\n写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。①A→B。反应类型：。②B+D→E。反应类型：。（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为nmol。该混合物完全燃烧消耗aLO2，并生成bgH2O和cLCO2（气体体积均为标准状况下的体积）。①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol，列出x的计算式。答案（1）（3）2（4）96\n还原反应（或加成反应）x=解析结合萨罗（salol）的分子式和分子模型可以推出其结构简式为（2）要证明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强，根据强酸可以将弱酸从其盐中置换出来的规律很容易得出答案。（3）由②能发生银镜反应知含有—CHO，由③1mol该同分异构体与2molNaOH反应知其应含2个—OH，再结合④不难推出该同分异构体应有2种。（4）因指定条件下的A含有醛基，故A→B的方程式为还原反应或加成反应。由框图转化关系可以推出D为96\n应为酯化反应（或取代反应）。（5）若设水杨酸物质的量为x，苯酚的物质的量为y，分别解之得x=或x=或x=2.有机物A为茉莉香型香料。(1)A分子中含氧官能团的名称是。（2）C的分子结构可表示为（其中R和R′代表不同的烃基）：96\nA的化学式是，A可以发生的反应是（填写序号字母）。a.还原反应b.消去反应c.酯化反应d.水解反应（3）已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机物R′—OH的类别属于。（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是。（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是。（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R′含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有种。解析由转化关系可以看出A能发生银镜反应，说明含有醛基，再根据原子守恒，由C的分子式和结构式可以推出A的化学式为C14H18O，因其含醛基，且生成的B能与Br2发生加成反应，说明还含有碳碳双键，因此可以发生还原反应。联想苯酚能与浓溴水反应产生白色沉淀，知R＇—OH应为醇类（因R和R＇为不同的烃基）。若A分子只含有一个甲基，则A的结构简式应为酸化后的B为它与乙醇共热应该发生酯化反应，方程式见答案。再根据题设要求，可写出A的同分异构体：答案（1）醛基（2）C14H18Oa96\n（3）醇[来源:学#科#网]（6）33.α-松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物：96\n请回答下列问题：（1）试剂1是，试剂2是。（2）A至H中，能发生银镜反应的是。（3）G和H的结构简式分别是：G；H。（4）E转化为F的反应方程式是。答案（1）O2Br296\n解析结合“提示”的第一个反应和A→B转化的条件，推知B应含有再结合CH3CH2OH→A的转化条件和提供的试剂，推知试剂1为O2，且知A为CH3CHO，可发生银镜反应。由α-H为同分异构体G应为：96\n结合“提示”第二个反应，逆推可知F的结构简式应为再结合可供选择试剂和E→F的试剂，不难推知试剂2为溴，且E到F的反应方程式为4.对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：请按要求填空：（1）上述①～⑤的反应中，属于取代反应的有_____________（填数字序号）。（2）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是___________。（3）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：(Ⅰ)是对位二取代苯；(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和，写出另外3种同分异构体的结构简式______________________________________________。【解析】（1）取代反应类似于无机反应中的复分解反应，A-B+C-DA-C+B-D，所以⑴①②③⑤都为取代反应。（2）酚羟基不被硝酸氧化，为了防止酚羟基被氧化，在合成中要对酚基进行保护。（3）注意羧酸和酯、氨基酸和硝基化合物可构成同分异构体。【答案】（1）①②③⑤（2）保护酚羟基不被硝酸氧化96\n（3）、、5.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 ；（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 ，D具有的官能团是 ；（3）反应①的化学方程式是 ；（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 ；（5）E可能的结构简式是 .【解析】（1）由C的分子式为：C7H80,C能使FeCl3溶液显紫色，说明其含酚羟基，由分子式中含7个碳，说明其还含一个甲基，而由其与浓溴水反应生成2种一溴代物，可知酚羟基与甲基是对位关系，如果是邻位关系，其一溴代物有4种；如果是间位关系，其一溴代物只有4种；故其结构式为：—OHCH3—（2）由D与NaHCO3溶液反应生成CO2，可知D中含羧基，而D的相对分子质量比C小20，可知D的相对分子质量为88，而羧基的相对分子质量为45，D的化学式可表示为；R—COOH,R-的相对分子质量为：88-45=43，故R-为-C3H7。又因为D是直链化合物，故R-为正丙基，D的结构简式为：CH3CH2CH2COOH.96\n(3)反应①为A水解得到C和D，根据元素守恒，可以写出其化学方程式。（4）由D与F在浓硫酸作用下发生酯化反应可以得到G(C7H1402)，由CH3CH2CH2COOH+F→C7H1402+H2O，可知F的分子式为C3H8O，而F又为醇，故其有两种结构：CH3CH2CH2OH和CH3CH（OH）CH3。（5）因为A的分子式为C11H1402，所以B的分子式也为C11H1402；又因为B+H2O→E+F(C3H8O)，可推知E的分子式为C8H802,且含有羧基，可以判断出有四种结构。—OHCH3—【答案】（1）（2）C4H8O2D中的官能团为羧基。（3）96
