网络课程内部讲义有机物的推断与合成（上）爱护环境，从我做起，提倡使用电子讲义\n有机物的推断与合成（上）一、有机化学小知识点总结1、需水浴加热的反应有：（1）银镜反应（2）乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）苯的磺化（5）蔗糖水解（6）纤维素水解（7）之酚醛树脂凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2、需用温度计的实验有：（1）实验室制乙烯（170℃）（2）蒸馏分馏（3）乙酸乙酯的水解（70－80℃）（4）制硝基苯（50－60℃）（70－80℃）（5）苯的磺化（70－80℃）［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3、要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应）羟基种类重要代表物与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3醇羟基乙醇√酚羟基苯酚√√√（不出CO2）羧基乙酸√√√√4、能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。5、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、H2S、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6、能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（5）较强的无机还原剂（如Mg粉、SO2、H2S、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11、常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃、一氯甲烷、甲醛。\n12、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13、能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒等。16、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17、能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）18、有明显颜色变化的有机反应：（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；（2）KMnO4酸性溶液的褪色；（3）溴水的褪色；（4）淀粉遇碘单质变蓝色。（5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）19、推断出碳氢比，讨论确定有机物：碳氢个数比为（1）1∶1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；（2）1∶2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）；（3）1∶4：CH4、CH3OH、CO(NH2)2（尿素）20、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇被氧化成酸（两步合成一步）。21、在有机物上引入羟基（-OH）的方法：（1）加成：烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成；（2）水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解。22、引入卤原子（-X）的方法：（进而可以引入-OH→进而再引入碳碳双键）（1）烃与X2的取代（无水条件下）、苯酚与溴水；（2）醇在酸性条件下与HX取代；（3）不饱和烃与X2或HX加成（可以控制引入1个还是2个）23、引入双键的方法：（1）碳碳双键：某些醇（浓硫酸、170℃）或卤代烃（NaOH、醇）的消去；（2）碳氧双键：醇的氧化（-CH2OH被氧化成醛，＞CHOH被氧化成酮）24、常见具有冷凝作用的实验（1）蒸馏、分馏（2）制溴苯（3）制硝基苯（4）制乙酸乙酯25、有机物燃烧几条常见规律：（详见上讲）CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2+H2OΔV（1）若100℃以下[H2O（l）]（2）若100℃以上[H2O（g）]\n（3）等物质的量的烃燃烧，耗氧量取决于x+y/4（4）等质量的烃完全燃烧时，HC∶（个数比）越大，耗氧量越多，生成水越多，生成CO2越少。（5）几种化合物质量一定时，若C%相等，生成二氧化碳量一定相等，H%相等，生成水的量一定相等，最简式相同的物质各元素的质量分数一定相同。26、饱和一元酸CnH2nO2与饱和一元醇Cn+1H2n+4O相对分子质量相等27、有关相对分子质量、实验式、分子式计算（1）求下列物质的实验式：①某烃含碳元素92.30%(质量分数)②某有机物含C、H、O三种元素，其质量比为12∶∶38③完全燃烧3克有机物，生成4.4克CO2和1.8克H2O（2）求下列物质的相对分子质量①某有机物在标准状况下为气态,密度3.488g/L②某气体200mL（标准状况一）,其质量为0.572g③某气体质量是同温同压同体积氢气质量的15倍④某气体密度是同状况空气密度的2倍（3）求物质的分子式:某酯含氢8.1%、含碳48.6%（质量分数），其蒸气的密度是同状况时甲烷密度的4.625倍,求该酯的分子式；二、有机物的推断主要解决的两个问题1、碳架结构2、官能团的种类、数目和位置三、有机物的推断的常用方法1、从有机物的性质及其转化关系突破2、从反应条件突破3、从有关重要数据突破（1）根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol-C＝C-加成时需1molH2，1mol-C≡C-完全加成时需2molH2，1mol-CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。（2）1mol-CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。（3）2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2。（4）1mol-COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。4、从分子空间构型突破（1）具有4原子共线的可能含碳碳叁键。（2）具有4原子共面的可能含醛基。（3）具有6原子共面的可能含碳碳双键。~第3页~\n（4）具有12原子共面的应含有苯环。5、从不饱和度突破符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯及羟基醛等。6、从信息突破自学能力、模仿能力、知识迁移能力例1、请仔细阅读以下转化关系A．是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B．称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C．的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D．中只含一个氧原子，与Na反应放出H2F．为烃。请回答：（1）B的分子式为_______________________。（2）B不能发生的反应是（填序号）______________。．．a．氧化反应b．聚合反应c．消去反应d．取代反应e．Br2加减反应.（3）写出D→E、E→F的反应类型：D→E__________________、E→F_______________________。（4）F的分子式为____________________。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构；_______________________________________________________________________。（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A：___________________________________，F的名称：________________________。（6）写出E→D的化学方程式______________________________________________________________________。\n例2、四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。OHCOOHA的结构简式如右图所示：（1）A的分子式是。HOO（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反HOCOOH应可得到A。请与出B的结构简式：OH（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：例3、有机物A为茉莉香型香料。（1）A分子中含氧官能团的名称_______________________.（2）C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基)A的化学式是___________,A可以发生的反应是____________________(填写序号字母).a．还原反应b．消去反应c．酯化反应d．水解反应（3）已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生的白色沉淀，则含有烃基R′的有机物R′-OH类别属于_______________。（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是_____________________。（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是______________________________________________________________________________。（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R′含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有___________种。\n例4、碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R-O-R′）：KOHR-X＋R′OHR-O-R′+HX室温化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65％，则Y的分子式为A分子中所含官能团的名称是，A的结构简式为。（2）第①②步反应类型分别为①②。（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是a．可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应c．可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应（4）写出C、D和Ｅ的结构简式：C，D和E。（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：。（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：
