第三章烃的衍生物\n第二节 醇 酚第1课时 醇\n学习目标核心素养1．以乙醇为例认识醇类的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．认识醇类的消去反应和氧化反应的特点和规律。3．通过乙醇性质的实验探究，掌握醇类的主要化学性质。1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断醇类发生氧化反应、消去反应的结构特点。能描述和分析醇类的重要反应，能书写相应的化学方程式。2．科学探究与创新意识：能通过实验探究乙醇的取代反应、氧化反应和消去反应的反应条件。\n课前素能奠基课堂素能探究课堂达标验收新课情境呈现名师博客呈现\n新课情境呈现\n氢 键\n氢键是一种特殊的分子间作用力。它是指分子中与电负性大的元素原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作用，常用X—H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol－1之间，比化学键弱很多，但比普通的分子间作用力强。X、Y是电负性大、半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氢原子和另一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。\n课前素能奠基\n新知预习一、醇的结构特点、分类1．结构特点羟基与______________相连的化合物称为醇。官能团为______________。饱和碳原子羟基(—OH)\n2．分类\n3．饱和一元醇：由烷烃所衍生的一元醇，通式为_____________，简写为_________。如甲醇、乙醇。二、醇的物理性质1．三种重要的醇CnH2n＋1OH名称颜色、状态毒性溶解性用途甲醇无色、具有__________的液体______毒____________车用_______、化工原料乙二醇无色、黏稠液体无毒__________________化工原料丙三醇R—OH挥发性有易溶于水燃料易溶于水和乙醇\n2．物理性质\n三、醇的化学性质(以乙醇为例)\n1．取代反应CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O反应物反应条件化学方程式乙醇、浓氢溴酸加热________________________________________乙醇浓硫酸、加热至140℃____________________________________________________________\n2．消去反应(1)实验探究\n(2)实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生反应生成了乙烯，化学方程式为________________________________________。实验步骤①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL，并加入碎瓷片②加热混合溶液，使液体温度___________________，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，观察现象实验现象酸性KMnO4溶液________，溴的CCl4溶液________迅速升到170℃褪色褪色\n3．氧化反应\n②氧化反应与还原反应\n四、醚\n预习自测1．丙烯醇(CH2===CHCH2OH)可发生的化学反应有()①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代A．①②③B．①②③④C．①②③④⑤D．①③④C\n2．甲醇、乙二醇、丙三醇3种物质之间的关系是()A．同系物B．同分异构体C．同是醇类D．性质相同C\n3．下列关于醇类的说法中错误的是()A．羟基与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇B．乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，故乙醇是电解质C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点低于烷烃BD\n解析：由醇的概念可知，A项正确；乙醇在水溶液中不电离，属于非电解质，B项错误；乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项错误。\n要点归纳\n课堂素能探究\n乙醇的消去反应和取代反应知识点\n(3)醇和卤代烃的消去反应有什么异同？(4)醇与卤化氢反应生成卤代烃和水，卤代烃和水反应又可生成醇。试分析这两个反应是否是可逆反应。探究提示：(1)苯甲醇不能发生消去反应，因为与羟基相连的碳原子的相邻碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应。\n\n知识归纳总结：1．醇的消去反应机理(1)结构特点醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。\n(2)反应规律①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。\n2．乙醇的消去反应——实验室制取乙烯(1)实验装置\n(2)试剂的作用试剂作用浓硫酸催化剂和脱水剂氢氧化钠溶液吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2也能与溴的CCl4溶液反应)溴的CCl4溶液验证乙烯的不饱和性酸性高锰酸钾溶液验证乙烯的还原性碎瓷片防止暴沸\n(3)实验的关键——严格控制温度\n3．醇的取代反应规律醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。\n某化学兴趣小组用如图甲所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。典例1\n(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式：_____________________________________。(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是______。a．乙烯与溴水易发生取代反应b．使溴水褪色的反应，未必是加成反应c．使溴水褪色的物质，未必是乙烯bc\n(3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后，证明反应中有乙烯生成，请简述这一实验现象：____________________________。(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图乙装置以除去乙醇蒸气和SO2，则A中的试剂为______________________________，B中的试剂为____________。液体分层，下层为油状液体NaOH溶液(其他合理答案也可)品红溶液\n解析：(1)乙醇与浓硫酸的混合物迅速加热到170℃生成乙烯。(2)由题意知反应中有SO2生成，因SO2具有还原性，也能与溴水发生反应使溴水褪色，所以使溴水褪色的物质，未必是乙烯，发生的反应也未必是加成反应。(3)若有乙烯生成，生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1，2－二溴乙烷，即观察到液体分层，下层为油状液体。(4)因A是为了除去SO2，可用NaOH溶液，B是为了检验SO2是否除尽，可用品红溶液。\n〔变式训练1〕下列能发生消去反应且产物存在同分异构体的是()A．CH3OHB．CH3CH2CH2OHC．CH2OHCH2CH2CH3D．CH3CHOHCH2CH3D\n问题探究：(1)能够发生催化氧化生成醛的醇具有什么结构特点？(2)结合乙醇催化氧化反应的实质判断相同碳原子数且结构相似的醛与醇相比较，它们的相对分子质量有何关系？乙醇的氧化反应知识点\n探究提示：(1)发生催化氧化生成醛的醇分子中连有羟基的碳原子上连有2～3个氢原子，即含有原子团—CH2OH。(2)醇催化氧化时，分子中去掉两个氢原子，故醛比生成它的醇的相对分子质量小2。\n知识归纳总结：1．乙醇的氧化反应\n2．乙醇的催化氧化(1)反应机理\n(2)醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如右：\n将1mol某饱和醇平均分成两份。其中一份充分燃烧后生成1.5molCO2，另一份与足量钠反应生成5.6LH2(标准状况)。这种醇分子能发生催化氧化反应但产物不是醛。则这种醇是()A．CH3CH(OH)CH3B．CH2(OH)CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2OH典例2A\n解析：从题给条件知，该醇能被催化氧化但产物不是醛，说明羟基所连接的碳原子上只有1个氢原子，排除C、D两个选项。又1mol该饱和醇平均分成两份，每份应为0.5mol，一份充分燃烧生成1.5molCO2，说明该醇分子中含有3个碳原子，另一份与足量钠反应生成标准状况下的氢气5.6L即0.25mol，说明该醇分子中含有1个—OH，从而推得该醇是一元醇，故选A。\n〔变式训练2〕关于下列两种物质的说法，正确的是()A．核磁共振氢谱都有3个吸收峰B．都不能发生消去反应C．都能与Na反应生成H2D．都能在Cu作催化剂时发生氧化反应C\n解析：前者的核磁共振氢谱有4个吸收峰，A项错误；后者不发生消去反应，B项错误；都有羟基，都与Na反应生成H2，C项正确；前者与羟基直接相连的碳上无H原子，不能发生催化氧化反应，D项错误。\n名师博客呈现\n直接甲醇燃料电池直接甲醇燃料电池(DMFC)由甲醇负极、氧气正极和质子交换膜构成。在催化剂作用下甲醇被氧化为水和二氧化碳。甲醇用完后，只要补充甲醇就可以继续使用。电池工作时正极和负极的电极反应可表示为：\n负极2CH3OH＋2H2O－12e－===2CO2＋12H＋正极3O2＋12H＋＋12e－===6H2ODMFC可用于笔记本电脑、汽车等的能量来源。它能够实现污染物的“零排放”。\n课堂达标验收\n1．用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()B选项乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热H2O酸性KMnO4溶液BCH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CCH3CH2OH与浓硫酸共热至170℃NaOH溶液酸性KMnO4溶液DCH3CH2OH与浓硫酸共热至170℃NaOH溶液Br2的水溶液\n2．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是()A．生成物是丙醛和丙酮B．1－丙醇发生了还原反应C．反应中有红黑颜色交替变化的现象D．醇类都能发生图示的催化氧化反应解析：红色铜被氧气氧化生成黑色的CuO，CuO与1－丙醇反应生成铜和丙醛，故选C。C\n乙烯加成反应＋2NaBr6∶5\n解析：根据题目所给信息，乙醇发生消去反应生成X为乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成Y为1，2－二溴乙烷，1，2－二溴乙烷在强碱的水溶液中加热水解生成乙二醇。(1)X是乙烯。(2)X→Y的反应类型是加成反应。\n
