第三章烃的衍生物\n第二节 醇 酚第2课时 酚\n学习目标核心素养1．以苯酚为例认识酚类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。2．掌握苯酚的检验方法。3．通过苯酚性质的实验探究，掌握酚类的主要化学性质。1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响。能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。2．科学探究与创新意识：能通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用。3．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。\n课前素能奠基课堂素能探究课堂达标验收新课情境呈现名师博客呈现\n新课情境呈现\n“非典”流行时期，药皂曾是每个家庭的必备品，即便是现在，好多人对它还是情有独钟。药皂除了具有清洁去污的功能外，还有杀菌的作用。你知道传统药皂中添加的药物成分是什么吗？下图中的两种物质属于一类吗？\n课前素能奠基\n新知预习一、酚的组成与结构1．酚\n2．苯酚的组成与结构\n二、苯酚的性质1．物理性质\n2．化学性质(1)弱酸性浑浊澄清浑浊浑浊\n反应方程式B：__________________________________________结论：苯酚表现______性C：__________________________________________结论：酸性：盐酸______苯酚D：__________________________________________结论：酸性：碳酸______苯酚酸>>\n(2)取代反应白色沉淀\n化学方程式______________________________________________应用用于苯酚的____________和____________定性检验定量测定\n(3)显色反应紫紫\n三、酚的应用及危害\n预习自测1．能证明苯酚具有酸性的方法是()①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水③苯酚可与FeCl3溶液反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应A．②⑤B．①②⑤C．③④D．③④⑤解析：苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的—OH比HCO易电离出H＋，即苯酚的酸性是介于碳酸和HCO之间，所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。A\n2．三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是()A．苯环B．羧基C．羧基中的羟基D．酚羟基解析：与Fe3＋发生显色反应的是酚羟基，故D正确。D\n3．下列说法中正确的是()A．含有羟基的有机化合物一定属于醇类B．分子内有苯环和羟基的有机化合物一定属于酚类C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精清洗D．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有完全相同的化学性质解析：苯环与羟基直接相连的有机物属酚类，A、B项错误；苯酚与酒精互溶，且酒精无毒，C项正确；醇类与酚类是不同的物质，化学性质不同，D项错误。C\n要点归纳\n课堂素能探究\n问题探究：(1)能用石蕊试液鉴别苯酚溶液和乙醇溶液吗？(2)请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应，会有二氧化碳气体放出吗？脂肪醇、芳香醇和酚的比较知识点\n\n知识归纳总结：1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较\n\n\n甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是()典例1DA．乙能使溴水褪色，且存在顺反异构体B．甲能与浓溴水反应，发生的化学反应属于加成反应C．甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应，但是甲不能发生氧化反应D．甲和丙不属于同系物，可用过量的饱和溴水鉴别\n解析：乙中含碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴水褪色，乙中碳碳双键中有一个C原子连接相同的H原子，则不存在顺反异构，故A错误；甲能与浓溴水发生取代反应，故B错误；苯环、碳碳双键都可发生加成反应，含有苯环可发生取代反应，但是甲可以被氧化，故C错误；甲中官能团为酚羟基和羧基，丙中官能团为醇羟基，两者结构不相似，不属于同系物，甲含酚羟基，丙中不含酚羟基，可用过量饱和溴水鉴别甲和丙，故D正确。\n〔变式训练1〕向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是()B解析：A、D中物质含酚羟基，加入FeCl3溶液显紫色，C中的NaI溶液与FeCl3溶液发生反应生成单质碘而颜色变化，B项中含醇羟基，加入FeCl3溶液不反应，故选B。\n问题探究：(1)苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯，为什么苯酚和溴水反应生成三溴苯酚？(2)怎样除去苯中的少量苯酚杂质？(3)通过哪些实验可以证明苯酚和浓溴水的反应是取代反应而不是加成反应呢？(说明1种方法即可，不用描述具体的操作步骤)有机物分子中“基团”的相互影响知识点\n探究提示：(1)苯酚分子中由于苯环受羟基的影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子活化，比苯易发生取代反应，如溴与苯的取代反应需要纯净的液态溴且需要用FeBr3作催化剂，生成的产物为一溴代物，而苯酚与饱和溴水即可反应且生成三溴代物。(2)苯酚易溶于氢氧化钠，而苯不溶，加NaOH溶液振荡后，静置分液，放出下层溶液，上层液体即为苯。\n(3)方法一：可以通过测反应前后pH的方法，如果是取代反应会生成溴化氢，溶液酸性增强。方法二：可以通过测反应前后的导电性变化，如果是取代反应，产物溴化氢是强电解质，导电性增强。\n知识归纳总结：1．苯、甲苯、苯酚的比较\n\n2．有机物分子中“基团”的相互影响\n“结构决定性质”，有机物分子结构中不同基团之间的相互作用，对有机物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象。某化学兴趣小组设计了如下实验。根据相关化学知识，回答下列问题。典例2(1)实验1：将小块钠分别投入两个烧杯中(如图)。你认为哪个烧杯中的反应速率快一些？还是二者反应速率相等？为什么？说明了哪些基团之间的影响？甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些。该实验证明了苯环对羟基产生影响，使O—H键的极性与乙醇相比变强了，易断裂。\n(2)实验2：为证明苯环对羟基的影响，该兴趣小组设计了如下两个实验方案。\n方案一中，苯酚稀溶液和蒸馏水中的现象分别是什么？以上两个实验能否证明苯酚具有酸性？方案一中，向分别滴加酚酞的苯酚稀溶液和蒸馏水中，加1滴NaOH溶液，苯酚溶液无现象，盛有蒸馏水的试管中溶液变红。可以说明苯酚显酸性。\n(3)实验3：验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如下图)。①该实验是为了证明哪些基团之间的影响？该实验是为了证明羟基对苯环的影响。\n②学生乙也做了该实验。当他把溴水滴加到苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是振荡后，溶液又澄清了，为什么？你认为为了得到理想的实验结果，除了操作正确外，还应对试剂有哪些要求？白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。该实验生成的三溴苯酚会溶于苯酚，所以该实验对试剂的要求是尽量选用稀的苯酚溶液，尽量采用饱和的溴水。\n实验方案：将己烷和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应，发现甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不可以，说明由于苯环的存在，甲基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。\n〔变式训练2〕甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响，下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNTC．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应D．苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应B\n名师博客呈现\n如何分离苯酚和乙醇的混合物1．苯酚易溶于乙醇，苯酚比乙醇沸点高许多。在通常状况下，苯酚易被空气中的氧气氧化，乙醇不能被空气中的氧气氧化。在隔绝空气条件下蒸馏苯酚的乙醇溶液，可将苯酚和乙醇分离。2．从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，应采用将苯酚转化后再还原的化学反应原理，具体操作步骤分析如下：第一步，向苯酚的乙醇溶液中加足量NaOH溶液，苯酚转化为苯酚钠。\n第二步，将第一步所得液态混合物进行蒸馏，除去乙醇，得苯酚钠和NaOH的混合水溶液。第三步，向苯酚钠和NaOH的混合水溶液中通入过量CO2，苯酚钠转化为苯酚，NaOH转化为NaHCO3。第四步，将第三步所得混合物静置后分液，得到较为纯净的苯酚。\n课堂达标验收\nBC\n2．下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是()B选项实验目的试剂试管中的物质A羟基对苯环的活性有影响饱和溴水①苯②苯酚溶液B甲基对苯环活性有影响酸性KMnO4溶液①苯②甲苯C苯分子中没有碳碳双键Br2的CCl4溶液①苯②己烯D碳酸的酸性比苯酚强石蕊试液①苯酚溶液②碳酸溶液解析：B项中实验目的体现了苯环对甲基的影响，故选B。\n3．2020年中国打赢了一场新型冠状病毒肺炎疫情的战“疫”。在此次战“疫”中，湖南坚持中西医结合治疗。有5000年抗疫史，融预防、治疗、康复为一体的中医再立新功。据统计，中医药参与治疗率达96.75%。麻黄是指麻黄科草本类小灌木植物，亦是中药中的发散风寒药，麻黄经常被用于伤风感冒、咳嗽气喘、风湿痹痛及咳痰等病症。\n麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。C15H14O6(1)该有机物的分子式为____________。(2)1mol该有机物跟足量饱和溴水反应，最多消耗_____molBr2。(3)1mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗____molNaOH。反应的化学方程式为__________________________________________________________。54＋4H2O\n解析：(1)分子式为C15H14O6。(2)1mol该有机物跟足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢被取代，最多消耗5molBr2。(3)有机物中含有的4个酚羟基与NaOH反应，1mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH。
