第三章烃的衍生物\n第三节 醛 酮\n学习目标核心素养1．以乙醛为例认识醛类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。2．掌握醛基的检验方法。3．通过乙醛性质的实验探究，掌握醛类的主要化学性质。4．了解酮的结构、物理性质和用途。1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能描述和分析醛类的重要反应，能书写相应的反应方程式。2．科学探究与创新意识：能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应，及其在醛基检验中的应用。3．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。\n课前素能奠基课堂素能探究课堂达标验收新课情境呈现名师博客呈现\n新课情境呈现\n动物标本通常被浸泡在福尔马林(35%～40%的甲醛水溶液)中。这种溶液能使标本长久地保存而不会腐烂。\n长期接触低剂量甲醛可引起慢性呼吸道疾病，引起鼻咽癌、结肠癌、脑瘤、细胞核的基因突变、DNA单链内交连和DNA与蛋白质交连及抑制DNA损伤的修复，引起新生儿染色体异常、白血病，引起青少年记忆力和智力下降。在所有接触者中，儿童和孕妇对甲醛尤为敏感，危害也就更大。据统计人类有70%的病症与室内环境有关，我国每年有12万人死于室内污染。90%以上的幼儿白血病患者都是住进装修房一年内患病的。那么新装修的住宅中如何避免和减少甲醛的危害？\n课前素能奠基\n新知预习一、醛\n二、乙醛1．物理性质\n2．化学性质(1)加成反应\n(2)氧化反应①银镜反应先产生白色沉淀后变澄清光亮的银镜\n＋3NH3＋H2O检验醛基\n②与新制Cu(OH)2的反应蓝色絮状沉淀砖红色沉淀\n检验醛基③催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为_________________________________。\n三、常见的醛HCHO蚁醛苦杏仁油气体液体\n甲醛苯甲醛用途合成多种有机物；福尔马林(35%～40%的甲醛水溶液)用于________和制作____________制造染料、香料及药物的重要原料化学性质与乙醛相似，可以被还原为______，氧化为______，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成消毒生物标本醇酸\n四、酮1．酮的概念和结构特点\n2．丙酮\n预习自测解析：①属于醛类，②属于酯类，③属于醛类，④中含有氯元素，不属于醛类。B\n2．某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L－1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L－1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管中混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是()A．氢氧化钠的量不够B．硫酸铜的量不够C．乙醛溶液太少D．加热时间不够解析：该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验中所加的NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。A\n3．区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是()A．新制Cu(OH)2B．酸性KMnO4溶液C．氢氧化钠溶液D．AgNO3溶液解析：乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色；苯酚能被酸性KMnO4溶液氧化为粉红色；而苯与酸性KMnO4溶液混合时，苯位于上层，紫色的酸性KMnO4溶液位于下层；四氯化碳与酸性KMnO4溶液混合时，四氯化碳位于下层，紫色的酸性KMnO4溶液位于上层。因而可用酸性KMnO4溶液鉴别。B\n要点归纳\n课堂素能探究\n问题探究：(1)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜的反应在酸性和碱性条件下都能进行吗？(2)乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜氧化，乙醛能否被其他物质氧化？(3)醛能与氢气加成，也能与溴水发生加成反应吗？醛类的特征反应及含醛基物质中碳碳双键的检验知识点\n探究提示：(1)银氨溶液和新制氢氧化铜不能在酸性条件下存在，因此，上述两个反应只能在碱性条件下进行。(2)由于醛基的还原性比较强，除了可以被银氨溶液、新制氢氧化铜氧化外，其他较强的氧化剂：酸性高锰酸钾、溴水、次氯酸盐溶液都可以氧化乙醛。(3)醛不能与溴水发生加成反应，但能被溴水氧化。\n知识归纳总结：1．醛类的两个特征反应及—CHO检验\n2．含醛基物质中碳碳双键的检验方法(1)醛基和碳碳双键性质的比较醛基碳碳双键酸性KMnO4溶液褪色褪色溴水褪色褪色银氨溶液产生银镜不反应新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀不反应\n特别提醒：(1)某物质中若含有醛基，就能发生银镜反应。所以能发生银镜反应的物质不一定是醛类，也可以是甲酸、甲酸酯和葡萄糖等。(2)配制银氨溶液是向AgNO3稀溶液中逐滴加稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。\n(3)银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应都必须在碱性条件下进行，若溶液呈酸性，必须先用氢氧化钠中和至碱性，否则就不会产生对应的现象。(4)乙醛和新制氢氧化铜的反应中，加热过程中可能会得到黑色的物质，该物质是氧化铜。该物质是氢氧化铜分解得到的，不要误以为是乙醛与新制氢氧化铜反应的产物。\n(1)做乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验时，下列各步操作中：①加入0.5mL乙醛溶液；②加入10%的氢氧化钠溶液2mL；③加入2%的CuSO4溶液4～5滴；④加热试管。正确的顺序是____________。(2)实验室配制少量银氨溶液的方法：先向试管中加入______________，然后________________________________，典例1②③①④AgNO3溶液滴加稀氨水至沉淀恰好溶解为止\n其反应的离子方程式为_________________________________________________________________________________，向银氨溶液中滴加少量的乙醛，________________________________，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为________________________________________________________________。(3)1mol甲醛与足量的银氨溶液反应，生成银的物质的量是多少？__________振荡后将试管放在热水浴中加热4mol\n解析：(1)做该实验时，应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制Cu(OH)2悬浊液，然后加入乙醛，并用酒精灯加热至沸腾，即可产生砖红色Cu2O沉淀。(2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。(3)因为1mol甲醛含2mol醛基，1mol甲醛与足量银氨溶液反应生成4mol银。\n〔变式训练1〕下列操作不合适的是()A．乙醛的银镜反应的实验中采用直接加热B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的CH2===CH2杂质C．在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中，制Cu(OH)2时应保持NaOH过量，可直接加热D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中解析：银镜反应实验中为保证受热均匀，需用水浴加热，制取银氨溶液时应将稀氨水滴入AgNO3溶液中，直到白色沉淀恰好溶解，故选AD。AD\n问题探究：涉及醛的转化和定量计算知识点(2)已知甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：试写出甲醛与足量银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。\n\n\n(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：\n1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O(3)二元醛1mol二元醛～4mol[Ag(NH3)2]OH～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O\n由某饱和一元醛和饱和一元酮(通式为CnH2nO，n≥3，分子中含有羰基，但酮不能被弱氧化剂氧化)组成的混合物共0.5mol，其质量为23.4g，此混合物与足量银氨溶液反应，析出86.4g银。(1)推断混合物的可能组成及质量。(2)若3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛可能是________。典例2甲醛解析：(1)根据题意知：醛、酮的平均相对分子质量为23.4×2＝46.8。由于酮通式为CnH2nO，n≥3，所以碳原子数最少的酮是丙酮，其相对分子质量为58，则混合物中醛的相对分子质量只能小于46.8，即只可能是甲醛(相对分子质量30)或乙醛(相对分子质量44)。\n\n\n\n〔变式训练2〕下列物质各1mol与足量的银氨溶液反应析出银的质量相等的是()①HCHO②CH3CHO③(CH3)2CHCHO④OHC(CH2)3CHOA．①②③B．①④C．①②③④D．③④解析：1mol的HCHO中相当于有2mol醛基；1molCH3CHO和(CH3)2CHCHO都只有1mol醛基，1molOHC(CH2)3CHO中有2mol醛基，故选B。B\n名师博客呈现\n\n2．从无机物的价态变化来理解在银镜反应中，Ag的化合价从＋1变到了0，所以Ag(NH3)2OH作氧化剂，则CH3CHO作还原剂，发生氧化反应。与新制的Cu(OH)2悬浊液反应中，Cu的化合价从＋2变到＋1，Cu(OH)2作氧化剂，则CH3CHO作还原剂，发生氧化反应。3．—CHO是常见的唯一既有氧化性又有还原性的有机物官能团在有机化学中，除了用化合价升降来分析氧化还原反应外，还可用得失氢原子(或氧原子)来分析。\n课堂达标验收\nD\n解析：该有机物中同时含醛基和碳碳双键，先用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，此时溶液呈碱性，酸化后再用溴水检验碳碳双键，故选D。\n2．下列说法正确的是()A．能与新制氢氧化铜反应的有机物一定是醛B．1mol任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到2molAgC．醛不能被硫酸铜溶液氧化D．最简单的一元酮是乙酮解析：能与新制氢氧化铜反应的有机物不一定属于醛，如甲酸，A项错误；选项B忽略了甲醛，错误；醛只有在碱性条件下才能与新制的氢氧化铜反应，故不能与硫酸铜溶液反应，C项正确；羰基本身含有1个碳原子，当羰基两端连接的都是烃基时，得到的才是酮，当羰基两端连接最简单的烃基甲基时，得到最简单的酮即丙酮，D项错误。C\n3．4000年前，肉桂被西方人用在了法老制作木乃伊的香料配方中，而东方则将肉桂和桂皮大量使用在中药之中。随着时间的推移，桂皮和肉桂在烹饪界的使用被无限扩大。西方更喜欢使用肉桂，而东方则更加偏重使用桂皮。肉桂中含有肉桂醛，肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：\n(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：____________________________________________________(任填两种)。(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：______________________________________________。(3)如何利用化学试剂区分A和B？__________________________________________________________________________________________________________________________________________________。加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种，合理即可)分别取两种液体于两个试管中，加入银氨溶液(或新制氢氧化铜)，加热，冷却后加入硫酸酸化，再加入酸性高锰酸钾溶液(或溴水)，褪色的为B，无明显现象的为A\n(4)请写出同时满足以下条件的B的所有同分异构体的结构简式：____________________________________________。①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代物③除苯环外，不含其他环状结构解析：(1)由于B的侧链上含有—CH===CH—，故可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，又含有—CHO，所以可发生加成、氧化和还原反应。\n
