第四单元有机化学第五十七讲有机物之间的相互转化【要点精讲】1.常见类型有机物的转化写出实现上述转化的化学反响方程式（自己选用代表物）2、近年对官能团性质的考察已开展到给信息再进展官能团的性质考察，本讲内容要求考生在掌握烃的衍生物的代表物性质的根底上进一步理解官能团的定义，掌握官能团之间相互转化的规律及有机物的反响类型，,具体来说包括：（1）一元衍生关系重组为二元乃至多元衍生关系；（2）链状衍生关系迁移为环状衍生关系；（3）小分子衍生关系转化为高分子化合物衍生关系；【典型例题】［例1］已知（如右，注：R,R’为烃基）A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反响，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如以以下图所示的变化。9/9\n试答复(1)写出符合下述条件A的同分异构体构造简式(各任写一种)：a．具有酸性_________b．能发生水解反响___(2)A分子中的官能团是_____________，D的构造简式是_____________。(3)C→D的反响类型是______，E→F的反响类型是___a．氧化反响b．复原反响c．加成反响d．取代反响(4)写出化学方程式：A→B__。(5)写出E生成高聚物的化学方程式：_(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的构造简式：_________________［例2］光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。AB⑴请写出A中含有的官能团_（填两种）。⑵A经光照固化转变为B，发生了_______反响（填反响类型）。⑶写出A与NaOH溶液反响的化学方程式__________或者________⑷写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式_。［例3］从石油裂解中得到的1，3—9/9\n丁二烯可进展以下多步反响，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。（1）写出D的构造简式（2）写出B的构造简式（3）写出第②步反响的化学方程式（4）写出富马酸的一种相邻同系物的构造简式（5）写出第⑨步反响的化学方程式（6）以上反响中属于消去反响的是（填入编号）。【当堂反响】1、以下化学反响的产物，只有一种的是()2、由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的选项是取代反响加成反响氧化反响复原反响消去反响酯化反响中和反响缩聚反响A.B.C.D.3、分子式为C10H20O2有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，那么A的可能构造有A．2种B．3种C．4种D．5种4.某有机物A的构造简式为：9/9\nA与过量的完全反响时，A与参加反响的的物质的量之比为；A与新制的反响时，A与被复原的的物质的量之比为；A在浓作用下，发生分子内脱水生成酯的构造简式为。5、根据下面的反响路线及所给信息填空。（1）A的构造简式是，名称是。（2）①的反响类型是。②的反响类型是。（3）反响④的化学方程式是。6、维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强复原性，其工业合成路线如以以下图所示：(1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有(填写字母代号)。(2)上述反响中，属于加成反响的有(填数字序号)。(3)反响④除生成E外，还有生成。比较D和C的构造可知，C可看成由D通过反响⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是。(4)维生素C的构造简式是。9/9\n【课后作业】1、具有单双键交替长链（如：）的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔（Nobel）化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。以下高分子中可能为导电塑料的是（）。A.聚乙烯B.聚丁二烯C.聚苯乙烯D.聚乙炔2、维生素C的构造简式为有关它的表达错误的选项是（）A.是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反响C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在3、碳正离子如等是有机反响中重要的中间体，欧拉因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子可以通过在“超强酸”中再获得一个而得到，失去可得。（1）是反响性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。（2）中4个原子是共平面的，三个键角相等，键角应是。（3）在的水溶液中反响得到电中性的有机分子，其构造简式是。（4）去掉一个后，将生成电中性的有机分子，其构造简式是。4、A是一种酯，分子式是，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反响而得，A不能使溴的溶液褪色，氧化B可得到C，那么A、B、C的构造简式为A，B，C。5、A、B都是芳香族化合物，A水解得到B和醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成和9/9\n，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652），A溶液具有酸性，不能使溶液显色。（1）A、B分子量之差为。（2）1个B分子中应该有个氧原子。（3）A的分子式是。（4）B可能的三种构造简式是、、。6、从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，以下有关的8步反响（其中所有无机物都已略去）：试答复：其中有3步属于取代反响，2步属于消去反响，3步属于加成反响（1）反响①______________和_____________属于取代反响。（2）化合物构造简式：B________________，C______________。（3）反响④所用的试剂和条件是：_________。7、烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的构造简式是(CH3)2C（CH2CH3）CH2Cl。B和D分别与强碱的醇溶液共热，9/9\n都只能得到有机化合物E。以上反响及B的进一步反响如以以下图所示。请答复：（1）A的构造简式是。（2）H的构造简式是。（3）B转变为F的反响属于反响（填反响类型名称）。（4）B转变为E的反响属于反响（填反响类型名称）。（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标况下可得CO 2的体积是mL。9/9\n参考答案【典型例题】［例1］(1)a．CH3CH2CH2COOHb．CH3CH2COOCH3___(2)A_羟基、醛基__D_CH3COCH2COOH_____(3)__a___，__b、c_(4)__CH3CHOHCH2CHO——→CH3CH=CHCHO+H2O。(5)_nCH3CH=CHCH2OH→_。(6)［例2］⑴_酯基、碳基、碳碳双键、苯基(任答两种)。⑵___加成____。⑶_________________或者⑷C18H16O4__。［例3］【当堂反响】1C2A3C4；，5、（1）、环己烷。9/9\n（2）取代反响、加成反响。（3）乙醇△+2NaBr+2H2O+2NaOH6、(1)C、D。(2)①、③。(3)H2O是保护D分子中其它羟基不被氧化。(4)。【课后作业】1D2D3、（1）；（2）；（3）；（4）4、A.B.C.5、（1）42（2）3（3）（4）、、6、（1）⑥⑦（3）浓NaOH、醇、加热7、（1）(CH3)3CCH2CH3。（2）(CH3)3CCH2COOH。（3）取代（或水解）。（4）消去。（5）224。9/9
