第四十九讲乙酸、羧酸（第一课时）【要点精讲】1．乙酸的构造简式是，饱和一元酸的通式是2．写出乙酸分别于NaOH、Na2CO3、NaHCO3反响的化学方程式3．写出乙酸发生酯化反响的化学方程式4．写出甲酸、苯甲酸、草酸、硬脂酸、油酸的构造简式【典型例题】例1.M是一种冶疗艾滋病的新药（构造简式见右图），已知M分子中－NH－COO－基团（除H外）与苯环在同一平面内，关于M的以下说法正确的选项是 A．该物质易溶于水B．M能发生加聚反响 C．M的分子式为C13H12O2NF4D．M分子内至少有13个碳原子在同一平面内例2.据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用。已知：①（苯胺、弱碱性、易氧化）②10/10\n下面是PAS—Na的一种合成路线（局部反响的条件未注明）：按要求答复以下问题：⑴写出以下反响的化学方程式并配平A→B：__________________________________________________________________；B→C7H6BrNO2：__________________________________________________________；⑵写出以下物质的构造简式：C：____________________D：______________________；⑶指出反响类型：I_________________，II _________________；⑷指出所加试剂名称：X______________________，Y____________________。答案:⑴＋HNO3＋H2O（2分）＋Br2HBr＋（2分）⑵C：D：（2分）⑶取代、氧化（2分）⑷(酸性)高锰酸钾(溶液)碳酸氢钠(溶液)（2分）例3.在有机分析中，常用臭氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：10/10\n①O3②Zn、H2O(CH3)2C＝CH－CH3(CH3)2C＝O＋CH3CHO已知某有机物A经臭氧化分解后发生以下一系列的变化：试答复以下问题：（1）有机物A、F的构造简式为A： 、F： 。（2）从B合成E通常要经过几步有机反响，其中最正确的次序应是 。A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化 C．水解、酸化、复原 D．氧化、水解、酯化（3）写出以下变化的化学方程式。①I水解生成E和H：；②F制取G：。BrCH＝C(CH3)CH2OH答案:（1）A：F：（2）B（3）①②【当堂反响】1.某有机物可能含有(a)甲酸.(b)乙酸.(c)甲醇.(d)甲酸甲酯四种物质中的一种或几种，在鉴别时有以下现象：①发生银镜反响，②参加新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解，③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅至无色。以下表达中，正确的选项是（）A.a、b、c、d都有B.只有a、d10/10\nC.一定有d，可能有cD.有c和d2.（2022春季高考）有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，那么甲的可能构造有()A8种B14种C16种D18种3.烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律式烯烃中双键断裂，双键两端的基团=CH2变成CO2,=CHR变成RCOOH，变成。现有某卤代烷A分子式为C4H9Br,在NaOH醇溶液中加热得到有机物B，B被酸性高锰酸钾溶液氧化后不可能得到的产物是A、CH3COOHB、CO2和CH3COCH3C、CO2和CH3CH2COOHD、HCOOH和CH3CH2COOH4.有机物A能发生银镜反响，A催化加氢后得有机物B，1molB跟足量的金属钠反响放出标况下的H222.4L据此推断B一定不是A、HO—CH2—CH2—OHB、HO—CH2—CH2—COOHC、CH3—CHOH—CHOH—CH3D、HO—CH2—CHOH—CH35.CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的基团，能使－OH上的H原子具有更大的活动性，有的基团属于斥电子基团，能减弱—OH上H原子的活动性，这些作用统称为“诱导效应”，据上规律，填空：（1）HCOOH显酸性，而H2O显中性，这是由于HCOOH分子中存在（填吸或斥）电子基团，这种基团是。（2）CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在（填吸或斥）电子基团，这种基团是。10/10\n（3）C6H5—也属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH。（4）以下酸中：CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最强的是、。答案:(1)吸，H－C－ (2)斥，－CH3 (3)强(4)CF3COOH6.乳酸是一种重要的体内代谢产物，分子中既有羟基又有羧基，可发生分子间的酯化反响，生成环状交酯，或链状酯，如，适当大小聚合度（n）的链状酯近年来开场被用作外科手术缝合线和骨科手术固定膜（相当于夹板），术后能在定期内被人体分解吸收，不需要拆线或再行手术。它可以用以下方法合成。（已知：R－CNR－COOH）请写出；（1）A、B、C、D、E的构造简式：ABCDE（2）由A→B，由C→D的化学反响方程式：A→B：，C→D：。（3）假设用12个乳酸进展聚合，生成链状酯聚合物F的构造简式为：（4）F在体内被酶催化水解以后的产物为。答案:A、CH3CH2BrBCH3CH2CNCCH2BrCH2COOHDCH2OHCH2COONaECH2OHCH2COOH10/10\n【课后作业】1.以下每组各有三种物质，它们都能用分液漏斗别离的是A、乙酸乙酯和水，酒精和水，苯酚和水；B、二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和苯C、甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇；D、油酸和水，甲苯和水，已烷和水2.维生素C的构造简式为HO—C＝C—OH││C=OO∕＼HO—CH2—CH—CHHO︱,有关它的表达错误的选项是A、是一个环状的酯类化合物B、易起氧化及加成反响C、可以溶解于水 D、在碱性溶液中能稳定地存在3.以乙醇为原料，用下述6种类型的反响：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（ ） A．（1）（5）（2）（3）（4） B．（1）（2）（3）（4）（5） C．（2）（3）（5）（1）（4） D．（2）（3）（5）（1）（6）4.在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中参加含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除水外体系中含重氢的化合物是（ ）10/10\n A．只有乙醇 B．只有乙酸C．只有乙酸乙酯 D．乙酸乙酯、乙醇、乙酸5.1mol有机物甲，水解后得和，该有机物是（ ） A．B．C．D．6.某芳香化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。（1）写出化合物A的构造简式。（2）依题意写出化学反响方程式。7.根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是。（2）1molA与2molH2反响生成1molE，其反响方程式是。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的构造简式是。（4）B在酸性条件下与Br2反响得到D，D的构造简式是。（5）F的构造简式是。由E生成F的反响类型是。8.有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色，A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反响，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状态下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反响。（1）B分子所含官能团的名称是。（2）B分子中没有支链，其构造简式是。10/10\n（3）A的构造简式是。（4）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反响制取：BHClCNH3天门冬氨酸天门冬氨酸的构造简式是。9.（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反响：（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。（3）化合物A~F之间的转化关系如以以下图所示。其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，F能与金属钠反响放出氢气。A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。据上述信息，答复以下问题：（1）写出A生成B和C的反响式：（2）写出C和D生成E的反响式：（3）F构造简式是：（4）A生成B和C的反响是（），C和D生成E的反响是（）A、氧化反响B、加成反响C、消去反响D、酯化反响E、复原反响（5）F不可以发生的反响有（）A、氧化反响B、加成反响C、消去反响D、酯化反响E、复原反响10/10\n溴代甲基环戊烷……也可表示为：CH2BrCH2CHCH2CH2CH2CH2BrCCH2OCHH2CH2CO—CH310.环戊酯是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环戊烷为原料合成，请用合成反响流程图表示出最合理的合成方案（注明反响条件）。反响物反响条件反响物反响条件A……BCH提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反响流程图表示方法例如如下：答案:6.7.（1）碳碳双键，醛基，羟基8.（1）碳碳双键、羧基COOHCOHO=CH—CH（2）10/10\nCOOCH3COCH3O=CH—CH（3）COOHCOHO—CH—CH2NH2（4）9.(1)ACB(2)CDE(3)(4)A、E；D(5)COHO10.CCH2OCHH2CH2CO—CH3OCOOHH2催化剂OHCOOHH2SO4△NaOH/C2H5OH△CH2BrO2催化剂①O3②Zn/H2OOCHOH2SO4(浓)催化剂H2OOH一定条件HBr△NaOH/C2H5OHBr10/10
