卤代烃、醇和酚（一）【考纲要求】1.掌握卤代烃主要的化学性质。2.能够正确认识醇，了解醇的命名，掌握醇的化学性质并熟悉其应用。3.能够找出醇发生不同类型反应的断键点、反应产物及反应类型。【课前自学案】【知识梳理】 1、卤代烃：烃分子中碳原子上的一个或几个氢原子被取代的产物，称为卤代烃。2、醇：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被取代的产物，称为醇。3、酚：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被取代的产物，称为酚。虽然醇和酚的官能团均为，但二者在上存在着较大的差别。4、消去反应：有机物脱去小分子物质（如H2O、HBr）生成分子中有键或键的化合物的反应。一．醇的概述1．分类：根据分子中—OH的数目不同①一元醇：如甲醇（填“结构简式”，下同）；②二元醇：如乙二醇；③三元醇：如丙三醇。2.常见的醇俗名色、态、味毒性水溶性用途甲醇无色液态有化工原料、燃料乙二醇无色液态甜味无防冻液、合成涤纶丙三醇无色液态甜味无化妆品、硝化甘油、药物3．饱和醇（1）通式：饱和一元醇的通式为。（2）沸点：饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃、烯烃高，（3）水溶性:常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1—3的醇能与水任意比互溶；分子中碳原子数为4—11的醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为固体，不溶于水。多元醇分子中的羟基较多，使多元醇的沸点较高，具有易溶入水的性质。4．醇的命名（与烯烃、炔烃命名相似）①选主链：选择连有羟基的最长碳链做为主链。②定编号：从接近羟基的一端开始编号（同样近则看支链）。③写名称：—OH位次号写在某醇的前面，其他取代基的名称和位次写在母体名称的前面。如：【预习检测】1.下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，错误的是（）A．乙二醇的水溶液的凝固点很低，可作内燃机的抗冻剂B．丙三醇的沸点比乙二醇高C．这两种多元醇易溶于乙醇，难溶于水D．丙三醇可以制造炸药，乙二醇是制造涤纶的主要原料2.可以证明乙醇分子中有一个氢原子与其余的氢原子不同的方法是（）\nA.1mol乙醇燃烧生成3mol水B．乙醇可以制饮料C．1mol乙醇与足量金属钠反应得0.5mol氢气D．1mol乙醇可以与1mol乙酸作用，生成1mol乙酸乙酯3.质量为a克的铜丝，在空气中灼热变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变为红色，而且质量仍然为a克的是（）A.盐酸B.石灰水C.硝酸D.乙醇4.下列检验无水乙醇中是否含有水的方法，正确的是（）A.加金属钠B.加无水硫酸铜C.加热蒸馏D.加无水氯化钙5.用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）A．碘和乙醇B．丙醇和乙二醇C．溴苯和水D．甘油和水【课堂探究案】【探究一】卤代烃的化学性质H2O1、水解反应：条件CH3CH2—Br+NaOH2、消去反应：条件反应机理分析：CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaClHCl【例1】1、试写出2—溴丙烷的消去反应2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去反应【例2】下列物质分别与NaOH的醇溶液加热，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是（）A．CH2Cl—CH2—CH2—CH3B．CH3—CHCl—CH2—CH3C．CH3OHD．CH3—CH2—CH2OH【问题探究】1、卤代烃都能水解吗？都能发生消去反应吗？满足什么条件才能发生？2、检验卤代烃分子中卤素的方法(1)实验方法【探究二】醇类的性质1．羟基的反应（1）取代反应：写出下列反应的化学方程式①乙醇与氢溴酸反应；断裂键。②2—丙醇与氢溴酸反应；③乙醇与浓硫酸的混合物加热到140℃断裂键。（2）消去反应：写出下列反应的化学方程式①1—丙醇发生消去反应；断裂键。②2—丁醇发生消去反应；\n3．羟基中氢的反应（1）与活泼金属反应：写出下列反应的化学方程式①1—丙醇与钠反应；断裂键。②区别水与钠反应，乙醇与钠反应的现象，并用分子内各基团相互影响加以说明。（2）与羧酸反应——酯化反应，酯化反应中脱掉羟基的是，脱掉氢原子的是。写出下列反应的化学方程式（表示出示踪18O）乙醇（用18O示踪）与乙酸反应；断裂键。4．醇的氧化（1）燃烧：饱和一元醇燃烧的通式。（2）催化氧化：写出下列反应的化学方程式①1—丙醇催化氧化；断裂键。②2—丙醇催化氧化。【问题探究】1、能发生消去反应的醇有什么结构特点？2、能发生催化氧化的醇有什么结构特点？其生成物是什么？【例3】下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化成相应的醛的是（）A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.(CH3)2CHCH2OHD.(CH3)3COH【例4】写出符合分子式C5H12O属于醇并满足下列条件：（1）可以催化氧化成醛的结构简式：，，，。（2）可以催化氧化成酮的结构简式：，，。（3）不可以催化氧化：。【当堂检测】1、（双选）下列条件能产生消去反应的是（）A.1—溴丙烷与NaOH醇溶液共热B.乙醇与浓H2SO4共热至140℃C.溴乙烷与NaOH水溶液共热D.乙醇与浓H2SO4共热至170℃2、下列反应属于取代反应的是（）A．乙醇与浓硫酸加热170℃B．乙醇与O2反应生成醛C．钠与水的反应D．苯与溴在催化条件下的反应3、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )4、（双选）下列各种醇中不能发生消去反应的是（）\nA.CH3OHB.2-丙醇C.2-甲基-2-丙醇D.2,2-二甲基-1-丙醇5、(2022江苏理综14)ag的铜丝灼烧变黑，立即放入下列的某种物质中发生反应，铜丝变红且反应后质量仍为ag．则该物质是（）A.稀H2SO4B.C2H5OHC.CuSO4溶液D.NaOH溶液卤代烃、醇和酚（一）（课后拓展案）1、为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油。下列有关叙述正确的是（）A．乙醇与甲醇互为同系物B.乙醇不能用玉米生产C.乙醇的结构简式为C2H6OD.乙醇只能发生取代反应2、下列说法中，正确的是( )A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇B．羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃D．醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质3、化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是（）A.C(CH3)3OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH(CH3)CH2OH4、由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( )选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热5、（2022江苏理综16）已知C4H10的同分异构体有两种：CH3—CH2—CH2—CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有（）A.l种B.2种C.3种D.4种6、丙烯醇（CH2=CH-CH2OH）可发生的化学反应有（）①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代A．只有①②③ B．只有①②③④ C．只有①②③④⑤ D．只有①③④7、 已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式：________，A的结构简式：_______________________________________。(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C____________________，D____________________，E____________________，H____________________。\n8．下面是几种有机化合物的转换关系：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是__________。(2)上述框图中，①是__________反应，③是__________反应(填反应类型)。(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：___________________。(4)C2的结构简式是___________________________________，F1的结构简式是________________________________，F1和F2互为______________。9．(2022·海南，18Ⅱ)A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：(1)已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的相对分子质量为60，则E的分子式为 。(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_________________、 。(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是 、 。(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为____________________________________。
