有机物的推断与合成专题训练（中）教师：刘廷阁\n有机物的推断与合成专题训练（中）1．已知：－OHOH－H2O（1）R΄—CHO+CH2CHOR΄—CH—CH—CHOR΄—CH=C—CHO△RRRO醋酸锌=（2）CH3COOH+HC≡CHCH3C—OCH=CH2下图表示一些有机物之间的相互转化关系，图中B、D、E都能使溴水褪色，D不能发生银镜反应，A能发生银镜反应。CGCH3O2molH2浓H2SO4CH3OHA反应(I)－①OH，△①银镜反应EHC≡CHBH②—H2O②酸化C9H8O2一定条件下CH3CHO反应（Ⅱ）合适的还原剂FDC9H10O2试回答：（1）写出有机物的结构简式：BH；（2）写出A中含氧官能团的名称。反应（Ⅱ）的类型是。（3）完成化学方程式：B→C：。B的银镜反应：。（4）写出符合下列条件①属于芳香族化合物②与G属于同类③苯环上的一氯取代物只有两种F的同分异构体有种，写出两种结构简式、。2．某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）：-第1页-\n浓H2SO4△X＋YZ＋H2O（1）和X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是（填标号字母）。CHOCH3COOHCH2OHOH(A)(B)(C)(D)（2）Y的分子式是，可能结构式是：和。（3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得O浓H2SO4△O到F（C4H8O3）。F可发生如下反应：F＋H2O该反应的类型是，E的结构简式是。（4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为：。3．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。（1）A的分子式是。（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。①A的结构简式是。②A不能发生的反应是（填写序号字母）。．．a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：、。（5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是。（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：第页\nnH2C－CH－CH2Cl＋nHO－CH2－CH2－OHO一定条件－[CH2－CH－CH2－O－CH2－CH2－O－]＋nHClnOHB也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是4．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1。（1）A的分子式为___________。（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_________________________________________________________________________。已知：A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：（3）写出A→E、E→F的反应类型：A→E___________、E→F___________。（4）写出A、C、F的结构简式：A_____________、C____________、F___________。（5）写出B→D反应的化学方程式：_________________________________________。（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。A→G的反应类型为_________。\n［4题答案］（1）C4H8O2。（2）CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。（3）取代反应、消去反应。OOHO（4）CH3CCHCH3、CH3CHO、CH3CCHCH2。（5）2COOH＋OHOHCH3浓H2SO4△COOCHCHOOCCH3CHCHCH3＋2H2O。CH3OO（6）CH3CCCH3，氧化反应。5．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。（1）D的化学名称是。（2）反应③的化学方程式是。（3）B的分子式是，A的结构简式是。反应①的反应类型是。（4）符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。①含有邻二取代苯环结构；②与B具有相同的官能团；③不可与FeCl3溶液发生显色-第4页-\n反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。（5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要工业用途。6．有机化合物A的分子式是C13H20O8（相对分子质量为304）,1molA在酸性条件下水解得到4molCH3COOH和1molB。B分子结构中每一个连有经基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：（1）A与B的相对分子质量之差是__________________________。（2）B的结构简式是：_____________________________________。（3）B不能发生的反应是________________________（填写序号）①氧化反应②取代反应③消去反应④加聚反应7．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：（任填两种）（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：（3）请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：（①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代物③除苯环外，不含其他环状结构。）8．（课下练习，附答案）物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：-第5页-\n该小组经过上述反应，最终除得到F1外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F、分别代表一种或多种物质。已知：请完成：（1）写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式：。（2）①写出B的一种结构简式：②写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：（3）该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到种环醚化合物。［8题答案］CH3（1）BrCH3CH3（2）①或；BrCH3CHCHCH3O33O②和，或：和。OO（3）5
