有机物的推断与合成专题训练（上）教师：刘廷阁\n有机物的推断与合成专题训练（上）一、有机物的推断主要解决的两个问题1、碳架结构2、官能团的种类、数目和位置二、有机物的推断的常用方法1、从物质的特征性质和特征反应条件突破2、从物质的转化关系突破3、从题目的信息反应突破4、从物质的不饱和度突破5、从简单数据及式量的综合计算突破6、从分子空间构型突破三、有机合成的常用方法1、官能团的引入⑴羟基的引入⑵卤原子的引入⑶碳碳双键的引入2、官能团的消除⑴通过加成消除不饱和键⑵通过加成或氧化消除醛基⑶通过消去或氧化或酯化等消除醛基3、官能团的衍变⑴利用衍生关系⑵增加官能团⑶改变官能团的位置《真题演练》1．苹果酸是由苹果发酵得到的酸性物质。将苹果酸分离提纯后进行化学分析，得如下结果：①相对分子质量不超过150，完全燃烧后只生成CO2和H2O，分子中碳的质量分数为35.82％、氢的质量分数为4.48％；②0.1mol该酸与足量的NaHCO3反应放出4.48LCO2，与足量的钠反应放出3.36L（气体体积均已折算为标准状况下的体积）；③该分子中存在四种化学环境不同的碳原子。请回答下列问题：（1）该酸的分子式为，结构简式为。（2）写出该酸在一定条件下，每两个分子发生分子间脱水生成所有环酯的结构简式：苹果酸可以发生如下一些变化：浓硫酸浓硫酸，甲醇苹果酸富马酸杀菌剂：富马酸二甲酯（C6H8O4）-第1页-\n（3）写出富马酸分子中所含官能团的名称。（4）写出生成富马酸二甲酯的化学方程式。2．已知一定条件下，烯烃可发生下列反应：现有如下转化关系，其中A是蜂王浆中的有效成分，只含C、H、O三种元素，相对分子质量为186，其中氧的质量分数为25.8%,氢原子数为氧原子数的6倍,具有酸性。B能被NaOH溶液中和。C中没有支链，也不含—CH3。G是六元环状化合物，分子式为C4H4O4。请回答：（1）A的分子式为官能团名称为。（2）E与足量的新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程为（3）D与F反应生成G的化学方程式为；分子中有2个羧基、且能使Br2的CCl4溶液褪色的G的同分异构体有（写结构式）。（4）A的结构简式为；A的加聚产物是一种功能高分子材料，其结构简式为3、萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：。第2页\n（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④只能生成两种一氯代物产生。（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。①A→B。反应类型：。②B＋D→E。反应类型：。（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为nmol。该混合物完全燃烧消耗aLO2，并生成bgH2O和cLCO2(气体体积均为标准状况下的体积)。①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol，列出x的计算式。4、四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如上图所示：（1）A的分子式是。（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请与出B的结构简式：（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比12∶发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：5、（课下练习、附答案）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：\n（1）A的分子式是。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（4）17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。HO──COOH（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中一种同分异构体的结构简式。5题参考答案：（1）C7H10O5（2）（3）\n17.4g−1（4）×⋅22.4Lmol=2.24L−1174gmol⋅（5）消去反应（6）36、有机物A为茉莉香型香料.（1）A分子中含氧官能团的名称_______________________.（2）C的分子结构可表示为（其中R和R’代表不同的烃基）A的化学式是___________，A可以发生的反应是____________________（填写序号字母）.a．还原反应b．消去反应c．酯化反应d．水解反应（3）已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生的白色沉淀，则含有烃基R’的有机物R’－OH类别属于_______________。（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是_____________________.（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是__________________________________________________________________________.（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R’含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有___________种.\n7、α－松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物：请回答下列问题：（1）试剂1是________,试剂2是________。（2）A至H中，能发生银镜反应的是__________。（3）G和H的结构简式分别是：G______________;H_______________。（4）E转化为F的反应方程式是_______________________________________8、某有机物X的分子式为C4H8O2．X在酸性条件下与水反应，生成分子内均含2个碳原子的有机物Y和Z．Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应．（1）写出X和Z的结构简式：X______________，Z______________．（2）写出下列反应的化学方程式：Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应W与新制Cu(OH)2反应’9、碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ）：KOH’‘Ｒ－Ｘ＋ＲＯＨＲ－Ｏ－Ｒ＋HX室温化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：第6页-\n请回答下列问题：（1）1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为Ａ分子中所含官能团的名称是，Ａ的结构简式为。（2）第①②步反应类型分别为①②。（3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是a．可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应c．可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应（4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式：Ｃ，Ｄ和Ｅ。（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：。（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。9题答案：（1）C4H10O羟基碳碳双键CH2＝CHCH2CH2－OH（2）加成取代（3）abcBr（4）CD和EOOO（5）BrOHHO2＋NaOH⎯⎯⎯→＋NaBrOO（6）CH2＝CHOCH2CH3CH2＝C(CH3)OCH3CH2＝CHCH2OCH3CH3CH＝CHOCH3
